مورغان شيبرد

شارك شيبارد لأول مرة في سلسلة سباقات وينستون كاب عام 1970 على حلبة هيكوري موتور سبيدواي ، حيث قاد سيارة شيفروليه رقم 93 لصالح بيل فلاورز. انطلق من المركز العاشر لكنه أنهى السباق في المركز التاسع عشر من بين 22 سيارة بسبب عطل في المحور الخلفي. شارك شيبارد في سباقين آخرين لصالح فلاورز في ذلك العام، لكنه لم يُكمل أيًا منهما. وكان أفضل مركز حققه في ذلك العام هو المركز الرابع عشر في هيكوري. ^{[ 3 ]}

لم يعد شيبارد إلى سلسلة كأس ناسكار حتى عام 1977 ، حيث قاد سيارة ميركوري لصالح جيم ماكار. حاول المشاركة في سباق دايتونا 500 لأول مرة في ذلك العام، لكنه لم ينجح في التأهل. وفي وقت لاحق من ذلك العام، حقق شيبارد أول مركز له ضمن المراكز العشرة الأولى في حلبة دوفر الدولية . كما شارك في سباقين إضافيين في حلبة شارلوت موتور سبيدواي وحلبة أتلانتا موتور سبيدواي . ^{[ 4 ]} استمر شيبارد مع ماكار لموسم 1978 ، وتأهل لأول مرة لسباق دايتونا 500. انطلق شيبارد من المركز 37، لكنه أنهى السباق في المركز 40 فقط بعد تعطل محركه بعد ثماني لفات فقط. شارك في سباق واحد إضافي فقط في ذلك الموسم، حيث أنهى السباق في المركز 12 في شارلوت . ^{[ 5 ]} حاول شيبارد المشاركة في سباق دايتونا 500 مع ماكار مرة أخرى في عام 1979 ، لكنه لم ينجح في التأهل. ^{[ 6 ]}

انتقل شيبارد إلى سلسلة سباقات وينستون كاب بدوام كامل عام 1981 ، حيث قاد سيارة بونتياك رقم 5 لصالح كليف ستيوارت. غاب الفريق عن أول سباقين في الموسم، ريفرسايد ودايتونا 500. انطلق شيبارد من المركز الأول في أول سباق له مع ستيوارت في ريتشموند ، وأنهى السباق في المركز الرابع. بعد بضعة سباقات، فاز شيبارد بأول سباق له في سلسلة وينستون كاب في مارتينزفيل . كان هذا الفوز الأول لبونتياك منذ 18 عامًا. ^{[ 7 ]} سيطر شيبارد على السباق وتصدره لمدة 203 لفات. غادر شيبارد فريق ستيوارت بعد سباق تالاديجا 500 إثر خلاف مع فريقه. في السباق التالي في ميشيغان، قاد شيبارد لصالح فريق باد ريدر. تأهل شيبارد في المركز الرابع عشر، لكنه انسحب من السباق بعد تعرضه لحادث في اللفة العشرين. في السباقين التاليين، قاد شيبارد لصالح سيسيل جوردون وفريقه، وحقق مركزًا ضمن العشرة الأوائل في سباقي نورث ويلكسبورو وشارلوت . وخلال الجزء الأخير من الموسم، شارك شيبارد أيضًا في بعض السباقات لصالح رون بينفيلد. واحتل شيبارد المركز الثالث عشر في الترتيب العام برصيد عشرة مراكز ضمن العشرة الأوائل. ^{[ 8 ]}

انضم شيبارد إلى فريق بينفيلد بدوام كامل عام 1982 ، حيث قاد سيارة بويك رقم 98. ورغم أنه لم يفز بأي سباق في ذلك الموسم، إلا أنه حقق ستة مراكز ضمن الخمسة الأوائل، وكان أفضلها المركز الثالث في بريستول في بداية الموسم. كما فاز شيبارد بمركز الانطلاق الأول في ناشفيل وأتلانتا على التوالي، لكنه انسحب من كلا السباقين بسبب مشاكل في المحرك. أنهى شيبارد ذلك الموسم في المركز العاشر في الترتيب العام برصيد 13 مركزًا ضمن العشرة الأوائل. ^{[ 9 ]}

بدأ شيبارد موسم 1983 بدون فريق بدوام كامل. حاول التأهل لسباق دايتونا 500 مع فريق باد ريدر، لكنه لم ينجح في المشاركة. ثم شارك شيبارد في سباق ريتشموند 400 مع فريق واين باهر، لكنه لم يُكمل السباق. عاد شيبارد إلى فريق سيسيل جوردون للمشاركة في سباق ترانساوث 500، ثم شارك لاحقًا في سباق فيرجينيا ناشونال بنك 500 مع فريق إيمانويل زيرفاكيس . بعد ذلك السباق، انضم شيبارد إلى فريق جيم ستايسي لبقية الموسم. حقق شيبارد ثلاثة عشر مركزًا ضمن المراكز العشرة الأولى خلال ما تبقى من الموسم، وكان أفضلها المركز الثاني في سباق فايركراكر 400. أدى موسمه المختصر إلى تراجع شيبارد إلى المركز العشرين في الترتيب النهائي للنقاط. ^{[ 10 ]}

خلال العامين التاليين، لم يحظَ شيبارد بفريقٍ ثابت، فكان يقبل بأي فرصةٍ متاحة. بدأ شيبارد موسمه عام ١٩٨٤ في ريتشموند سائقًا سيارة بويك رقم ٢ لصالح روبرت هارينغتون. شارك شيبارد في سباقين لصالح تشارلي هندرسون في بداية الموسم. كما شارك في أربعة سباقات لصالح ديك باهر ، وكان أفضل مركزٍ له هو السابع عشر في سباق وورلد ٦٠٠ عام ١٩٨٤. شارك شيبارد في سباقٍ واحد لصالح فيل باركدول في ميشيغان، وأنهى السباق في المركز الثاني والعشرين. بعد قيادة سيارة بويك رقم ٦ لصالح دي كي أولريش وسيارة شيفروليه رقم ٥٢ لصالح جيمي مينز ، شارك شيبارد في ستة سباقات لصالح روجر هامبي . حقق شيبارد مركزين ضمن العشرين الأوائل لصالح هامبي، وكان أفضل مركزٍ له هو الثاني عشر في ريتشموند . شارك شيبارد في سباقٍ آخر لصالح أولريش في شارلوت ، قبل أن يختتم الموسم سائقًا سيارة شيفروليه رقم ٩٨ لصالح رون بينفيلد. حقق شيبارد أفضل نتيجة له ​​ضمن المراكز العشرة الأولى في ذلك الموسم في روكينغهام ، حيث احتل المركز السادس. ^{[ 11 ]}

أنهى شيبارد أول سباق له في دايتونا 500 عام 1985 ، سائقًا سيارة كرايسلر رقم 67 لصالح بادي أرينغتون . أمضى شيبارد بقية الموسم متنقلًا بين الفرق. عاد إلى فريق ديك باهر، سائقًا سيارة شيفروليه رقم 23 في روكينغهام . كما شارك في سباق ترانساوث 500 لصالح بيتي إنتربرايزز . قاد شيبارد سيارته الخاصة في تالاديغا ، وأنهى السباق في المركز الثالث عشر. شارك شيبارد في أربعة سباقات لصالح بوبي هوكينز، وكان أفضل مركز له هو الخامس في أتلانتا . شارك في معظم سباقاته ذلك الموسم لصالح هيلين راي سميث، لكنه لم يُكمل أيًا من تلك السباقات السبعة. ^{[ 12 ]}

انتقل شيبارد إلى فريق جاك بيبي عام 1986 ، حيث كان يقود السيارة بدوام جزئي. بدأ الموسم بدايةً موفقة، إذ حلّ رابعًا في سباق جودرينش 500 عام 1986. وفي السباق التالي في أتلانتا ، تصدّر شيبارد السباق لـ97 لفة، وحافظ على تقدمه أمام ديل إيرنهاردت ليفوز بسباقه الثاني في بطولة وينستون كاب. ^{[ 13 ]} تأثر شيبارد بشدة في اللفات الأخيرة من السباق، حيث قال: "كنت أحاول جاهدًا ألا أبكي. كنت أعلم أنه يجب عليّ ضبط نفسي لأننا كنا قريبين جدًا من الفوز أخيرًا بسباق كبير، سباق مهم. كادت مسيرتي في سباقات السيارات أن تنتهي قبل عام واحد فقط، وكنت أستعد للفوز بسباق كبير." ^{[ 2 ]} شارك شيبارد في عشرة سباقات أخرى مع بيبي في ذلك الموسم، وحقق أربعة مراكز ضمن العشرة الأوائل. بعد مشاركته في عدة سباقات مع فريق راه موك إنتربرايزز في منتصف الموسم، انضم إلى الفريق بدوام كامل بعد سباق ساوثرن 500 . حقق شيبارد مركزين إضافيين ضمن المراكز العشرة الأولى لصالح شركة RahMoc Enterprises، وأنهى الموسم في المركز الثامن عشر في الترتيب العام. ^{[ 14 ]}

انضم شيبارد إلى فريق كينغ ريسينغ لموسم 1987 ، حيث قاد سيارة كويكر ستيت بويك ليسابر رقم 26 المملوكة لأسطورة سباقات السرعة كيني بيرنشتاين . وكانت هذه المرة الأولى في مسيرة شيبارد في كأس ناسكار التي يشارك فيها في جميع السباقات المقررة. حقق شيبارد أحد عشر مركزًا ضمن المراكز العشرة الأولى، سبعة منها ضمن المراكز الخمسة الأولى. كما حقق مركز الانطلاق الأول للمرة الرابعة في مسيرته في مارتينزفيل . تصدر شيبارد بداية السباق لكنه انسحب بسبب مشاكل في المحرك. وكان أفضل مركز له في ذلك الموسم في سباق كوكاكولا 600 ، حيث حلّ ثانيًا بعد كايل بيتي . ^{[ 15 ]}

انتقل شيبارد إلى فريق توم وينكل لموسم 1988. بدأ شيبارد الموسم بدايةً موفقة، حيث انطلق من المركز الأول في ريتشموند وحلّ ضمن المراكز العشرة الأولى في روكينغهام . مع ذلك، بعد ذلك السباق، بدأ شيبارد السباق مع فريقه الخاص، سائقًا سيارة بويك. بعد فشله في إكمال أي سباق مع فريقه، انتقل إلى فريق ماخ 1 ريسينغ ، ليحل محل هاري غانت المصاب . تصدّر شيبارد السباق لـ110 لفات في دوفر ، ليحتل المركز الثاني خلف بيل إليوت . بعد عودة غانت، حلّ شيبارد مجددًا محل سائق مصاب، هذه المرة نيل بونيت في فريق راه موك إنتربرايزس . في أول سباق له مع هذا الفريق، في بوكونو ، حقق شيبارد انطلاقه الثاني من المركز الأول في ذلك العام. بعد أن حقق مركزين ضمن المراكز العشرة الأولى في سيارة أولدزموبيل رقم 88 لصالح بادي بيكر ، أنهى شيبارد العام بسيارته الخاصة رقم 57، قبل أن يشتري راه موك فريقه في الجولة الختامية للموسم. ^{[ 16 ]}

عاد شيبارد إلى حلبة راه موك لموسم 1989. حقق شيبارد ثلاثة عشر مركزًا ضمن المراكز العشرة الأولى خلال الموسم. تصدّر معظم لفات سباق تالاديجا داي هارد 500، لكنه أنهى السباق في المركز السادس. حقق شيبارد آخر مركز انطلاق أول له في مسيرته في واتكينز غلين . تصدّر السباق في بدايته، لكنه فقد فرصة الفوز بعد احتكاكه بجيف بودين . كان أفضل إنجاز لشيبارد في الموسم هو حصوله على المركز الثاني مرتين في سباقي بيبسي 400 وتشامبيون سبارك بلج 400. كانت هذه المرة الثانية فقط في مسيرته التي يشارك فيها شيبارد في جميع السباقات المقررة. أنهى الموسم في المركز الثالث عشر في الترتيب العام. ^{[ 17 ]}

انتقل شيبارد إلى فريق باد مور للهندسة لموسم 1990 ، حيث قاد سيارة فورد رقم 15. بدأ الموسم بدايةً رائعة، إذ أنهى جميع السباقات الأحد عشر الأولى ضمن المراكز العشرة الأولى. وتصدر شيبارد بطولة العالم للمرة الأولى (والوحيدة) في مسيرته بعد سباق بودوايزر 500. لكن منتصف الموسم كان صعبًا عليه، حيث فقد صدارة النقاط وتراجع إلى المركز العاشر في الترتيب العام بعد سباق تايسون هولي فارمز 400. واختتم شيبارد موسمه بفوزٍ كبير، محققًا فوزه الثالث في مسيرته في السباق الختامي للموسم في أتلانتا . واحتل المركز الخامس في الترتيب العام النهائي، وهو أعلى مركز حققه في مسيرته. ^{[ 18 ]}

بقي شيبارد مع فريق باد مور لموسم 1991 ، لكن موسمه كان أكثر تذبذبًا من الموسم السابق. فرغم تحقيقه أربعة عشر مركزًا ضمن المراكز العشرة الأولى، لم يتمكن من المنافسة على المراكز الخمسة الأولى بانتظام طوال الموسم. وكان أفضل إنجاز له في الموسم هو حصوله على المركز الثالث مرتين في أواخر الموسم. وقدّم أفضل أداء له في نورث ويلكسبورو ، حيث تصدّر شيبارد السباق لـ 41 لفة وكاد أن يحقق الفوز. وتراجع شيبارد إلى المركز الثاني عشر في الترتيب النهائي للنقاط. بعد انتهاء الموسم، غادر شيبارد فريق باد مور للهندسة وانتقل إلى فريق وود براذرز لموسم 1992. ^{[ 19 ]}

انضم شيبارد إلى فريق وود براذرز للسباقات عام 1992، وقاد سيارة فورد رقم 21 برعاية سيتجو . لم يحالفه الحظ في الفوز بسباق دايتونا 500 ، حيث حلّ ثانياً خلف ديفي أليسون . ^{[ 20 ]} على الرغم من أن شيبارد حقق أحد عشر مركزاً ضمن المراكز العشرة الأولى خلال الموسم، إلا أنه تراجع إلى المركز الرابع عشر في الترتيب النهائي للنقاط. ^{[ 21 ]} قدم شيبارد أداءً جيداً في دوفر في بداية الموسم، حيث تصدّر السباق لـ 52 لفة، لكنه تراجع في نهاية السباق.

تحسّن ترتيب شيبارد إلى المركز السابع في النقاط عام 1993. وحقق شيبارد خمسة عشر مركزًا ضمن المراكز العشرة الأولى خلال الموسم. ^{[ 23 ]} وأصبح ثاني أكبر فائز بسباق عندما فاز بسباق الربيع في أتلانتا عن عمر يناهز 51 عامًا وأربعة أشهر و27 يومًا. وتقدم شيبارد في السباق قبل 12 لفة من النهاية، وعبر خط النهاية بسهولة. ^{[ 24 ]} وكان هذا آخر فوز لشيبارد في سلسلة وينستون كاب. ولم يعد فريق وود براذرز إلى منصة التتويج حتى فاز إليوت سادلر بسباق فود سيتي 500 عام 2001 .

واصل شيبارد تألقه مع فريق وود براذرز في عام 1994. وحقق أفضل إنجازاته في مسيرته باحتلاله ستة عشر مركزًا ضمن المراكز العشرة الأولى في موسم واحد، تسعة منها ضمن المراكز الخمسة الأولى. وكاد شيبارد أن يفوز بسباقه الرابع في أتلانتا ، لكنه لم يوفق واكتفى بالمركز الثاني خلف إرني إيرفان . كما كاد شيبارد أن يفوز بسباق ميلو يلو 500 في نهاية الموسم، لكن ديل جاريت تجاوزه خلال اللفات الأربع الأخيرة من السباق. واحتل شيبارد المركز السادس في الترتيب النهائي للنقاط برصيد 4029 نقطة، وهو أفضل رصيد له في موسم واحد. ^{[ 25 ]}

بقي شيبارد مع فريق وود براذرز لموسم 1995. قدّم موسمًا جيدًا، لكنه تراجع إلى المركز الحادي عشر في ترتيب النقاط. حقق شيبارد عشرة مراكز ضمن العشرة الأوائل خلال الموسم. ^{[ 26 ]} كان أفضل أداء له في لاودون ، حيث حلّ ثانيًا خلف جيف جوردون . بعد موسم 1995، استُبدل شيبارد بمايكل والتريب ، حيث أرادت شركة سيتجو سائقًا أصغر سنًا. في ذلك الوقت، كان شيبارد يبلغ من العمر 53 عامًا. ^{[ 2 ]}

انضم شيبارد إلى فريق بوتش موك موتورسبورتس ليقود سيارتهم في موسم 1996 ، حيث قاد سيارة فورد رقم 75 برعاية شركة ريمنجتون آرمز . ^{[ 27 ]} حقق شيبارد خمسة مراكز ضمن العشرة الأوائل خلال الموسم، وكان أفضلها المركز الخامس في سباق بريك يارد 400. كما قدم أداءً جيدًا في سباق ميلر 400 ، حيث تصدر 44 لفة في بداية السباق. أنهى شيبارد الموسم في المركز التاسع عشر في الترتيب النهائي. ^{[ 28 ]} على الرغم من الموسم المميز، قرر شيبارد مغادرة الفريق رقم 75 في نهاية الموسم. وكان عام 1996 أيضًا آخر موسم لشيبارد يشارك فيه في جميع السباقات المقررة.

انتقل شيبارد إلى فريق بريسيجن برودكتس ريسينغ لموسم 1997 ، حيث قاد سيارة بونتياك رقم 1. ^{[ 29 ]} أنهى شيبارد سباق جودرينش سيرفيس 400 في المركز العاشر ، محققًا أول مركز له ضمن المراكز العشرة الأولى في ذلك العام. وقدّم أفضل أداء له في الموسم في أتلانتا . بدا شيبارد قويًا طوال السباق وكان منافسًا على الفوز، لكنه أنهى السباق في المركز الثالث. كان هذا آخر مركز له ضمن المراكز الخمسة الأولى في منافسات كأس وينستون. ^{[ 30 ]} أنهى شيبارد سباق كوكاكولا 600 في المركز التاسع . وكان هذا آخر مركز له ضمن المراكز العشرة الأولى في سباقات الكأس. بعد سباق بوكونو 500 ، غادر شيبارد فريق بريسيجن برودكتس ريسينغ وانتقل إلى فريق جاسبر موتورسبورتس ، حيث قاد سيارة فورد رقم 77. ^{[ 31 ]} عانى شيبارد في جاسبر موتورسبورتس، ولم يتمكن من التأهل إلا لخمسة سباقات فقط من أصل أحد عشر سباقًا شارك فيها مع الفريق. بعد فشله في التأهل لسباق إكسيد ناسكار سيليكت باتريز 400 ، غادر وانضم مجددًا إلى فريق بي بي آر، برعاية شركة آر+إل كاريرز . ^{[ 32 ]} وكان أفضل مركز حققه لبقية الموسم هو المركز الثاني عشر في حلبة تالاديجا سوبرسبيدواي . ^{[ 33 ]}

بعد أن بدأ شيبارد عام 1998 بدون فريق ، شكّل فريقه الخاص للمشاركة في سباقات روكينغهام وأتلانتا ودارلينغتون ، لكن سيارته بونتياك رقم 05 فشلت في التأهل في السباقات الثلاثة. في السباق التالي في بريستول، قاد شيبارد سيارة شيفروليه رقم 46 التابعة لفريق سابكو ، وحلّ في المركز 24، قبل أن يحلّ محل مايك سكينر في سباقين، ليحتل المركز 11 في مارتينزفيل. كما حقق شيبارد أداءً جيدًا في تالاديغا ، حيث تأهل في المركز الخامس. بعد سباق آخر مع سابكو ومشاركته لمرة واحدة مع فريق ستافولا براذرز ريسينغ في حلبة ميشيغان الدولية ، حيث حلّ في المركز 43، أمضى شيبارد معظم الموسم مع فريق إل جيه ريسينغ ، وكان أفضل مركز له هو الخامس عشر في سباق بريك يارد 400. غادر الفريق في أواخر الموسم واختتم العام بسيارة شيفروليه رقم 8 لصالح فريق ستافولا براذرز. قدم شيبارد أداءً جيداً وكان ينافس ضمن العشرة الأوائل، إلى أن اصطدم بجيف جوردون وتعرض لحادث، ليحتل المركز التاسع والثلاثين. ^{[ 34 ]}

حاول شيبارد المشاركة في سباق دايتونا 500 عام 1999 مع فريق بيناكل موتورسبورتس ، لكنه لم ينجح في التأهل. شارك في سباق كأس ناسكار الوحيد له في ذلك الموسم في الأسبوع التالي في نورث كارولينا بسيارة فورد توروس رقم 90 لصالح فريق دونلافي ريسينغ ، حيث انطلق من المركز 39 وأنهى السباق في المركز 32، متأخرًا بخمس لفات. في مايو 1999، أعلن شيبارد عن شراكته مع ريا فاين لتشكيل فريق وينديز بونتياك بسيارة رقم 05. بعد فشل الفريق في التأهل لسباق كوكاكولا 600 ، انتهت الشراكة، وفشل شيبارد في جميع محاولاته للتأهل لسباق كأس ناسكار في ذلك الموسم. ^{[ 35 ]}

لم يشارك شيبارد إلا في سباق واحد عام 2000 ، حيث قاد سيارة فورد رقم 80 لصالح فريق هوفر موتورسبورتس في السباق الختامي للموسم في أتلانتا . لم ينجح في التأهل للسباق بعد أن سجل شيبارد زمنًا في المركز 49 في التجارب التأهيلية. ^{[ 36 ]} عاد شيبارد إلى فريق هوفر موتورسبورتس للمشاركة في سباق دايتونا 500 عام 2001 ، لكنه لم يتأهل أيضًا. كما حاول شيبارد المشاركة في السباق الختامي للموسم في لاودون مع فريقه الخاص، لكنه لم ينجح في التأهل للسباق. ^{[ 37 ] [ 38 ]}

بدأ شيبارد المشاركة في سباقات السيارات مع فريقه الخاص بدوام جزئي عام 2002 ، حيث قاد سيارة فورد رقم 89. خاض أول سباق له في لاودون ، وتأهل في المركز 43، لكنه أنهى السباق في المركز 40. ونظرًا لعدم حصول فريقه على أي تمويل تقريبًا، لم يتمكن شيبارد من المنافسة في السباقات كاملة، وكان يضطر غالبًا إلى الانسحاب مبكرًا لتوفير المال والموارد . في السباق التالي في بوكونو ، تأهل شيبارد في المركز 43 وأنهى السباق في المركز 42، بعد أن كان متصدرًا خلال فترة توقف بسبب المطر. خاض ست محاولات أخرى بالسيارة رقم 89 ، وتأهل لثلاث منها، وكان أفضل مركز له هو 40 في كانساس . كما شارك شيبارد في سباقين إضافيين مع فريق وير ريسينغ إنتربرايزس ، لكنه لم يتمكن من المشاركة في سباقي دوفر وتالاديغا . ^{[ 39 ]}

اضطر شيبارد إلى تقليص مشاركاته في سباقات كأس ناسكار عام 2003 ، حيث شارك في سبعة سباقات فقط. بدأ موسمه في سباق بوكونو 500 ، لكنه كان الأبطأ في التجارب التأهيلية ولم يتأهل للسباق. تأهل شيبارد لسباق نيو إنجلاند 300، حيث توقف بعد 43 لفة، ليحتل المركز الأخير. ^{[ 40 ]} تأهل في المركز 42 في السباق التالي في بوكونو ، لكنه أكمل 44 لفة فقط، ليحتل المركز 43. شارك شيبارد في أربعة سباقات إضافية في ذلك الموسم، لكنه لم يتأهل لأي منها. ^{[ 41 ]}

في موسم 2004 ، انتقل فريق شيبارد ريسينغ فنتشرز إلى استخدام سيارات دودج . وزاد الفريق من عدد مشاركاته، حيث خاض 32 سباقًا من أصل 36. حقق شيبارد بداية جيدة للموسم، إذ تأهل لأول سباق شارك فيه في لاس فيغاس . لم يكن لدى الفريق رقم 89 تمويل كافٍ لإكمال السباقات، لذا اضطر شيبارد أحيانًا إلى إيقاف سيارته مبكرًا لتوفير المال. حقق شيبارد أفضل أداء له في سباق مارتينزفيل الربيعي، حيث أنهى السباق في المركز 32. كان آخر سباق كأس ناسكار أنهى فيه شيبارد السباق في عام 1999. كما خاض شيبارد السباق كاملًا في سباق دايتونا الصيفي ، وأنهى السباق في المركز 33. تأهل شيبارد لتسعة عشر سباقًا في ذلك العام. بدأ شيبارد مشاركته رقم 500 في سباقات كأس ناسكار في سباق سيمنز 300 على حلبة نيو هامبشاير الدولية . تأهل في المركز 41 وأنهى السباق في المركز 40 بعد أن قطع 192 لفة من أصل 300 لفة. أنهى السباق في المركز 42 في الترتيب النهائي للنقاط. ^{[ 42 ]}

نظراً لعدم حصول شيبارد وفريقه على أي تمويل تقريباً من الرعاة، اضطروا إلى تقليص جدول مشاركاتهم في عام 2005. حاول شيبارد التأهل لسباق دايتونا 500 لعام 2005 ، لكنه غاب عن السباق بعد تعرضه لحادث خلال سباق غاتوريد ديولز . شكل هذا ضربة قوية لموسم شيبارد، إذ كان بحاجة ماسة إلى الجائزة المالية للمشاركة في جميع السباقات. تأهل شيبارد للسباق التالي الذي شارك فيه في لاس فيغاس . كانت هذه استراحة ضرورية للغاية، حيث كان فريقه بحاجة إلى الجائزة المالية لمواصلة السباقات. تمكن شيبارد في النهاية من التأهل لأربعة سباقات من أصل 21 سباقاً شارك فيها في ذلك الموسم. أنهى الموسم في المركز 63 في ترتيب النقاط لعام 2005. ^{[ 43 ]}

استمرت معاناة شيبارد في عام 2006. اضطر فريقه إلى تقليص جدول مشاركاته، واقتصرت مشاركته على خمسة عشر سباقًا فقط في ذلك العام. فشل شيبارد في التأهل للسباقات التسعة الأولى التي شارك فيها عام 2006. شارك في أول سباق له في ذلك العام، وهو سباق شيفروليه روك آند رول 400 ، حيث حلّ في المركز الثالث والأربعين. في الأسبوع التالي، تأهل لسباق سيلفانيا 300، وحلّ في المركز الثاني والأربعين. لم يتمكن شيبارد من المشاركة في أي سباقات أخرى لبقية العام، واحتل المركز السادس والستين في الترتيب النهائي للنقاط. ^{[ 44 ]} بعد انتهاء الموسم، أغلق شيبارد فريقه في سلسلة كأس ناسكار، وانتقل إلى سلسلة بوش في عام 2007 .

شارك شيبارد في سباق Camping World RV Sales 301 على حلبة نيو هامبشاير موتور سبيدواي لصالح فريق برايان كيسيلوفسكي موتورسبورتس ، وهو أول سباق له في سلسلة سباقات سبرينت كاب منذ عام 2006، ليصبح بذلك أكبر سائق يشارك في هذه السلسلة بعمر 71 عامًا وتسعة أشهر ويومين، محطمًا الرقم القياسي السابق الذي كان يحمله جيم فيتزجيرالد ، الذي شارك في سباق على حلبة ريفرسايد الدولية عام 1987 بعمر 65 عامًا. ^{[ 45 ]} انطلق شيبارد من المركز 41 ^{[ 46 ]} وأنهى السباق في نفس المركز بعد انطلاقة سريعة وتوقف قصير ^{[ 47 ]،} حيث أكمل 92 لفة من أصل 301 لفة. ^{[ 48 ]}

حاول شيبارد المشاركة في سباق دايتونا 500 لعام 2014 بسيارة رقم 93 لصالح فريق بي كي ريسينغ بالتعاون مع ماكدونالد موتورسبورتس ، لكنه لم ينجح في التأهل. ^{[ 49 ]} لو تمكن من المشاركة، لكان أكبر سائق سناً في تاريخ سباق دايتونا 500. ^{[ 50 ]} في السباق التالي في فينيكس ، قاد شيبارد سيارة تويوتا رقم 87 الخاصة بجو نيميتشيك ، موسعاً بذلك رقمه القياسي كأكبر سائق سناً يشارك في سباق من سلسلة كأس ناسكار. ^{[ 51 ]}

شارك شيبارد أيضًا في سباق Camping World RV Sales 301 لعام 2014 لصالح فريق Circle Sport Racing . وكان موضوع شكوى من جوي لوغانو عندما تورط لوغانو، البالغ من العمر 24 عامًا، في حادث مع شيبارد. ^{[ 52 ]} جادل لوغانو قائلًا: "أعتقد أنه يجب إجراء اختبار قيادة قبل قيادة سيارة كأس ناسكار للتأكد من معرفة السائق كيفية القيادة... إذا كنت متأخرًا بعشر لفات، فماذا تفعل؟" ^{[ 52 ]} دافعت ناسكار عن شيبارد، قائلةً إن سرعته كانت مراقبة وأنه كان يقود بوتيرة معقولة. حُسب للوغانو المركز الأربعين، بينما أنهى شيبارد، الذي كان آخر سيارة في السباق، السباق في المركز التاسع والثلاثين، على الرغم من تأخره بـ 27 لفة عن المتصدرين. ^{[ 53 ]} كان آخر سباق كأس ناسكار لشيبارد في سباق Pepsi 400 عام 2004 .

ظهر شيبارد لأول مرة في سلسلة بوش على حلبة هيكوري موتور سبيدواي عام 1982 ، في الموسم الافتتاحي للسلسلة. في ذلك العام، خاض 12 سباقًا لصالح إد ويتاكر . في هيكوري، فاز شيبارد بأول سباق له في ثاني مشاركة له فقط في السلسلة. وفي وقت لاحق من ذلك الموسم، فاز في حلبة إنديانابوليس ريسواي بارك . حقق شيبارد ثمانية مراكز ضمن المراكز الخمسة الأولى في ذلك الموسم، كما حصل على مركز الانطلاق الأول مرتين. على الرغم من مشاركته في 12 سباقًا فقط من أصل 29 سباقًا في الجدول، إلا أن شيبارد أنهى الموسم في المركز الحادي عشر في الترتيب النهائي للنقاط.

في عام ١٩٨٣، شارك شيبارد في ثمانية عشر سباقًا لصالح فريق ويتاكر، محققًا الفوز في بريستول وحلبة ريتشموند الدولية ، لكنه تراجع إلى المركز الثامن عشر في الترتيب النهائي. كما انطلق شيبارد من المركز الأول في سباق شارلوت . وفي عام ١٩٨٤، انتقل شيبارد إلى فريق ليندي وايت للسباقات. أنهى شيبارد ستة سباقات ضمن المراكز العشرة الأولى في ذلك الموسم، محققًا الفوز في ثلاثة سباقات في بريستول، وحلبة إنديانابوليس ، ومارتينزفيل. استمر مع ليندي وايت في عام ١٩٨٥، لكنه واجه موسمًا صعبًا. بسبب أعطال ميكانيكية، لم يُكمل شيبارد سوى ثلاثة سباقات من أصل أحد عشر سباقًا شارك فيها في ذلك الموسم.

حقق شيبارد أفضل مواسمه في سلسلة بوش عام 1986، حيث فاز بأربعة سباقات، جميعها لصالح فريق ويتاكر. فاز في مارتينزفيل ، وبريستول ، ودوفر ، وروكينغهام . كما شارك شيبارد لأول مرة مع فريقه الخاص في مارتينزفيل ، لكنه انسحب في اللفة 133 بسبب مشاكل في نظام التوجيه.

واصل شيبارد المشاركة بسيارته الخاصة في موسم 1987، حيث قاد سيارة بويك رقم 97. بدأ العام باحتلاله المركز الخامس في دايتونا . وبعد بضعة سباقات في بريستول ، فاز شيبارد بأول سباق له في الموسم. وفي أكسفورد ، قاد سيارة بونتياك رقم 68 لصالح ديل شو. سيطر شيبارد على الجزء الأول من السباق، لكنه انسحب منه عند اللفة 101 بعد انكسار أحد محاور السيارة. وفي رود أتلانتا ، حقق شيبارد فوزه الثاني في الموسم. وكانت هذه المرة الوحيدة في مسيرته التي يفوز فيها على حلبة طرق. وفي دارلينجتون، تصدر شيبارد السباق لـ 42 لفة، لكنه حلّ ثانياً خلف هاري غانت . وفاز شيبارد بالسباق الأخير من الموسم في روكينغهام بعد منافسة حامية مع جيف بودين . ^{[ 54 ]} عانى شيبارد في موسم 1988 حيث عانى فريقه من مشاكل ميكانيكية وحوادث طوال العام. تعرض شيبارد لعطل في المحرك في دايتونا بعد أن تصدر اللفات الأولى، ثم انسحب من الصدارة في دارلينجتون بسبب مشاكل في ناقل الحركة، وتعرض لحادث في نازاريث بعد تصدره 31 لفة، وعطل آخر في المحرك في دوفر بعد أن تصدر الجزء الأول من ذلك السباق. وكان أبرز إنجازاته في الموسم فوزه الوحيد في حلبة إنديانابوليس بعد أن انتزع الصدارة قبل سبع لفات من النهاية. وكان هذا آخر فوز له في سباقات بوش.

قلّص شيبارد مشاركته في سباقات بوش عام 1989 ، حيث خاض سباقين فقط بسيارته رقم 97. كما شارك في سباقين مع ديفيد بيرسون ، محققًا المركز الأول في بريستول . سيطر شيبارد على بداية السباق، لكنه انسحب في منتصفه بسبب مشاكل في التحكم. في عام 1990 ، شارك شيبارد في ثلاثة سباقات بسيارته فورد رقم 97 ، وكان أفضل مركز له هو الثالث في روكينغهام . كما شارك في تسعة سباقات مع مايك سوايم، محققًا المركز الرابع في نازاريث ولودون . في عام 1991 ، زاد شيبارد مشاركته إلى ستة عشر سباقًا برعاية شركة تكساس بيت سوسز. إلا أن موسمه عانى من مشاكل ميكانيكية، ولم يُكمل شيبارد سوى أربعة سباقات، وكان أفضل مركز له هو الخامس في ريتشموند .

بعد أن خاض شيبارد ثلاث سباقات بسيارته فورد رقم 97 عام 1992 ، أعاد ترقيم سيارته ليطابق الرقم 21 الذي كان يقوده مع فريق وود براذرز في سلسلة كأس ناسكار. حقق شيبارد أداءً جيدًا في لودون، لكنه انسحب بعد 203 لفات. وكان أفضل إنجاز له في ذلك الموسم هو المركز الثالث في شارلوت. استمر شيبارد في قيادة سيارته فورد رقم 21 حتى موسم 1995 ، حيث عانى من أجل تحقيق نتائج جيدة، ولم يتمكن إلا من تسجيل ثلاثة مراكز ضمن العشرة الأوائل في ستة عشر سباقًا.

شارك شيبارد في سباقين مع فريق بوبي جونز للسباقات في موسم 1996 ، لكنه لم يُكمل أيًا منهما. عاد شيبارد إلى جونز للمشاركة في سباقين عام 1997 ، وحقق أفضل نتيجة له ​​بالمركز السادس عشر في بريستول. كما شارك شيبارد بسيارته الخاصة في سباقين، لكنه لم يتمكن إلا من التأهل لسباق ميشيغان . في عام 1998، شارك شيبارد في سباق واحد مع ماك مارتن في فورت وورث . شارك شيبارد أيضًا بسيارته الخاصة في سباقين، لكنه لم يتأهل لأي منهما.

في عام ١٩٩٩ ، دخل شيبارد في شراكة مع بروس هانوسوسكي لتأسيس فريق "هاي تك بيرفورمانس". كان الفريق يخطط للمشاركة في خمسة عشر سباقًا على الأقل، ولكن بعد فشل شيبارد في التأهل في المحاولتين الأوليين، انتهت الشراكة. وفي وقت لاحق من ذلك الموسم، خاض شيبارد سباقين لصالح إد ويتاكر، لكنه فشل أيضًا في التأهل. انضم شيبارد إلى فريق "إكسبريس موتورسبورتس" للمشاركة في سباق روكينغهام ، وتأهل في المركز الحادي عشر. وفي ذلك السباق، حقق شيبارد أفضل نتيجة له ​​ضمن المراكز العشرة الأولى، حيث حلّ في المركز العاشر. خلال الموسمين التاليين، شارك شيبارد في سباقات متفرقة مع ملاك مختلفين، لكنه لم ينجح في التأهل لأي منها.

انضم شيبارد إلى فريق ديفيس موتورسبورتس لموسم 2003 ، حيث قاد سيارتي شيفروليه رقم 0 ورقم 70. تأهل شيبارد لعشرة سباقات من أصل اثني عشر سباقًا شارك فيها مع الفريق. وكان أفضل إنجاز له هو المركز الحادي عشر في تالاديغا . وفي وقت لاحق من الموسم، تعاون شيبارد مع داين ميلر، لكنه تأهل لأربعة سباقات فقط من أصل عشرة شارك فيها معه. في عام 2004، خاض شيبارد تسع محاولات مع عدة فرق مختلفة، لكنه تأهل لسباقين فقط ولم يُكمل أيًا منهما. في عام 2006 ، عاد شيبارد إلى ديفيس موتورسبورتس وشارك في خمسة سباقات، لكنه لم يُكمل أيًا منها.

بعد سنوات من المنافسة بدوام جزئي مع عدة فرق، بدأ شيبارد المشاركة بسيارته رقم 89 في عام 2007. شارك شيبارد في معظم سباقات الموسم، لكنه لم يتمكن من التأهل إلا لستة عشر سباقًا من أصل عشرين شارك فيها بسيارته دودج التي يملكها. كما شارك في خمسة سباقات مع فريق JD Motorsports . في عام 2008، أعلن شيبارد نيته المشاركة في جميع سباقات سلسلة ناسكار الوطنية للمرة الأولى في مسيرته. ورغم غيابه عن السباق الافتتاحي في دايتونا، إلا أنه استعاد توازنه وشارك في السباقات السبعة التالية قبل أن يغيب عن سباق مكسيكو سيتي. في الأسبوع التالي في تالاديجا، أنهى شيبارد السباق في المركز الثالث عشر، وهو أفضل مركز له في السلسلة منذ عام 2003. كما ساهم هذا المركز في رفع فريق السيارة رقم 89 إلى المراكز الثلاثين الأولى في الترتيب العام، مما ضمن مشاركتهم في السباقات. لسوء الحظ، انتهى عام 2008 نهايةً غير موفقة، حيث غاب شيبارد وفريقه عن أربعة من السباقات الخمسة الأخيرة في الموسم.

شهد عام 2009 تغييرًا كبيرًا في الفريق، حيث غادر شيبارد فريق دودج، الذي كان يعمل معه بشكل أساسي منذ عام 2004، وانضم إلى شيفروليه. في دايتونا، حجز شيبارد مقعدًا في السباق، وكانت هذه أول مشاركة له في سباقات دايتونا في شهر فبراير منذ عام 1994. خلال النصف الأول من عام 2009، غاب شيبارد عن عدد قليل من السباقات، وحقق أفضل نتيجة له ​​بالمركز الثالث عشر في لاس فيغاس. كان النصف الثاني من الموسم صعبًا مرة أخرى، حيث غاب عن أحد عشر سباقًا. بدأ عام 2010 بنتائج متباينة، حيث أعقب الأداء القوي في دايتونا عدم تأهله لسباقين متتاليين. حصل شيبارد وفريقه على فرصة كبيرة. بعد رحيل جون ويس تاونلي من فريق ريتشارد تشيلدرس للسباقات ، قلصت شركة زاكسبي ، المملوكة لوالد تاونلي، رعايتها للفريق رقم 21. أبرم تشيلدرس صفقة مع شيبارد وفريقه، فيث موتورسبورتس. سيُدار التحالف تحت اسم "شيبيرد ريسينغ فنتشرز"، وسيُتيح لشيبيرد قيادة السيارة رقم 21 للحفاظ على ترتيبها في نقاط المالك، بالإضافة إلى المشاركة بدوام كامل برعاية محدودة من "زاكسبي". أما سيارة "فيث موتورسبورتس شيفروليه" رقم 89، فستشارك في السباقات كسيارة انطلاق وتوقف مؤقت عندما يكون شيبيرد خلف السيارة رقم 21.

في عام 2011، عادت السيارة رقم 89 للمشاركة بدوام كامل تحت اسم "شيبيرد ريسينغ فنتشرز"، حيث أصبحت السيارة RCR/SVR 21 هي السيارة رقم 89. هذا الأمر ضمن لها المشاركة في السباقات الخمسة الأولى من الموسم. كان عام 2011 من أقوى مواسمه، حيث شارك في جميع السباقات الـ 33، بالإضافة إلى حصوله على رعاية لمعظم فترات الموسم. مع ذلك، انقلب نجاح شيبارد وفريقه رأسًا على عقب في أواخر الموسم، حيث عانى شيبارد من أعطال ميكانيكية وحوادث متكررة. خلال سباق "ويبال 200" في فينيكس عام 2011، كان شيبارد في طريقه لتحقيق أفضل نتيجة له ​​في الموسم، لكنه تعرض لحادث في اللحظات الأخيرة.

كان موسم 2012 صعبًا للغاية على شيبارد. افتقر الفريق إلى نقاط المالك، وكان على شيبارد التأهل في الوقت المحدد للسباقات. ونتيجة لذلك، غاب الفريق عن عشرة سباقات. كما افتقر الفريق إلى الرعاية، وفي معظم السباقات، لم يكن لديه سوى طقم إطارات واحد، ولم يتمكن من إكمال السباق إلا طالما استمر هذا الطقم. لم يُنهِ شيبارد سوى سباقين في ذلك الموسم. لكنه أصبح أكبر سائق سنًا يتصدر سباقًا في سلسلة ناسكار الوطنية عندما تصدّر ثلاث لفات في ريتشموند. وتراجع شيبارد إلى المركز التاسع والعشرين في الترتيب النهائي للنقاط.

استمرت معاناة شيبارد في عام 2013. قبل انطلاق الموسم، قلّصت ناسكار عدد سيارات سباق نايشن وايد إلى أربعين سيارة. ^{[ 55 ]} شكّل هذا ضربة قوية لشيبارد وفريقه، إذ أصبح التأهل للسباقات أكثر صعوبة. بعد فشله في التأهل لأول سباقين شارك فيهما ذلك الموسم، أعلن شيبارد أن نقص الرعاية أجبره على تقليص مشاركاته. وصرح بأنه لا يعلم إن كان سيشارك في أي سباق آخر في عام 2013، أو متى، بسبب نقص التمويل. ^{[ 56 ]} عاد شيبارد في ريتشموند ، لكنه فشل مجددًا في التأهل. تأهل شيبارد للسباق التالي في تالاديغا ، لكنه انسحب في اللفة 72 بسبب مشكلة في ضغط الوقود. تأهل لسبعة سباقات إضافية في ذلك الموسم، لكنه أنهى سباقًا واحدًا فقط في سباق الخريف في دوفر.

أصبح شيبارد أكبر سائق يتصدر سباقًا في سلسلة ناسكار الوطنية عن عمر يناهز السبعين عامًا، عندما قاد ثلاث لفات في سباق فيرجينيا 529 كوليدج سيفينجز 250 عام 2012 على حلبة ريتشموند الدولية . وعزز شيبارد هذا الرقم القياسي عندما قاد لفة واحدة في سباق سباركس إنرجي 300 عام 2016 على حلبة تالاديجا سوبرسبيدواي . كان شيبارد يبلغ من العمر 74 عامًا خلال هذا السباق، ثم عزز الرقم القياسي مرة أخرى عندما قاد سباق سابواي فايركراكر 250 عام 2016 في دايتونا. ^{[ 57 ]} وتم تعزيز الرقم القياسي مرة أخرى خلال سباق في إف دبليو سبورت كليبس هيلب أ هيرو 200 عام 2017 على حلبة دارلينجتون، وكان عمره آنذاك 75 عامًا.