توم ويتس

وُلد توماس آلان وايتس في 7 ديسمبر 1949 في بومونا، كاليفورنيا ، ضمن منطقة لوس أنجلوس الكبرى. ^{[ 11 ]} لديه أخت أكبر منه وأخت أصغر منه. ^{[ 12 ]} كان والده، جيسي فرانك وايتس، من مواليد تكساس من أصول اسكتلندية-أيرلندية، أما والدته، ألما فيرن (اسمها قبل الزواج جونسون)، فكانت من ولاية أوريغون ذات أصول نرويجية. ^{[ 13 ] [ 14 ]} كانت ألما، وهي من رواد الكنيسة المنتظمين، تدير شؤون المنزل. كان جيسي يُدرّس اللغة الإسبانية في مدرسة محلية وكان مدمنًا على الكحول؛ وقد روى وايتس لاحقًا أن والده كان "شخصًا صعب المراس، دائمًا ما يشعر بالغربة". ^{[ 15 ]} سرعان ما انتقلت العائلة إلى ويتير القريبة حيث قضى توم معظم سنوات طفولته. ^{[ 16 ]} وقد روى وايتس ذات مرة من على خشبة المسرح عام 1976:

نشأتُ في شارع يُدعى جادة كنتاكي في ويتير، كاليفورنيا. كان والدي يُدرّس في مدرسة مسائية في مونتيبيلو. كان لديّ بيت صغير على شجرة وكل شيء. دخنتُ سيجارتي الأولى عندما كنتُ في السابعة من عمري تقريبًا. لقد كانت تجربة مثيرة للغاية. كنتُ ألتقطها من المزراب بعد هطول المطر. كان والدي يُدخن سجائر كينت. لم أُحب سجائر كينت أبدًا - حاولتُ إقناعه بتغيير الماركة. كنتُ أُصلح دراجات جميع سكان الحي. كنتُ ميكانيكي الحي الصغير. كان هناك رجل يُدعى جوي نافينسكي يعزف على الترومبون، ورجل يُدعى ديكي فولكنر كان أنفه يسيل دائمًا. وكانت هناك امرأة تُدعى السيدة ستورم. كانت تعيش مع أختها. اعتادت الجلوس في مطبخها ونافذتها مفتوحة وبندقية صيد عيار 12 بارزة منها... لذلك سلكنا الطريق الطويل. (مباشر من مسرح أبولو، لندن، المملكة المتحدة. 23 مارس 1976.) ^{[ 17 ]}

وفي مقابلة أجريت عام 1979، أضاف وايتس بأسلوب أكثر فكاهة:

كنتُ أسير في شارع كنتاكي أجمع أعقاب السجائر. وأخيراً حصلتُ على وظيفة توزيع الصحف. كنتُ أستيقظ في الواحدة صباحاً لأتمكن من توزيع الصحف، ويبقى لديّ وقتٌ كافٍ لخرق القانون... ^{[ 18 ] [ 19 ]}

تذكر أنه نشأ في بيئة "متوسطة الحال" وعاش طفولة "طبيعية إلى حد كبير". التحق بمدرسة جوردان الابتدائية، حيث تعرض للتنمر. هناك، تعلم العزف على البوق والغيتار . علمه والده العزف على الأوكوليلي . ^{[ 20 ]}

خلال فصل الصيف، كان يزور أقاربه من جهة والدته في غريدلي وماريسفيل ، وكلاهما في كاليفورنيا. وقد تذكر لاحقًا أن صوت عمه الأجشّ المميز هو الذي ألهمه صوته الغنائي. [ ^{21 ] في} عام 1959، انفصل والداه وانتقل والده بعيدًا عن منزل العائلة، وكانت هذه تجربة مؤلمة لوايتس البالغ من العمر 10 سنوات. ^{[ 22 ]} اصطحبت ألما أطفالها وانتقلت إلى تشولا فيستا ، وهي ضاحية من ضواحي سان دييغو ذات الطبقة المتوسطة . ^{[ 23 ]} زار جيسي العائلة هناك، واصطحب أطفاله في رحلات إلى تيخوانا . ^{[ 24 ]} في جنوب شرق سان دييغو المجاورة ، التحق وايتس بمدرسة أوفاريل المجتمعية ، حيث كان قائدًا لفرقة المدرسة الموسيقية، "ذا سيستمز"، ^{[ 25 ]} التي وصفها بأنها "مجموعة من الأطفال البيض يحاولون تقليد موسيقى موتاون ". وقد نما لديه حب موسيقى الريذم أند بلوز ومغنيي السول مثل راي تشارلز وويلسون بيكيت ، بالإضافة إلى موسيقى الريف وروي أوربيسون . ^{[ 26 ]} أصبح بوب ديلان مصدر إلهام لاحقاً؛ وضع ويتس نسخاً من كلمات أغاني ديلان على جدران غرفة نومه. ^{[ 27 ]}

يتذكر وايتس: "كنت في الخامسة عشرة من عمري، وتسللت لمشاهدة لايتنين هوبكنز . كان عرضًا مذهلاً. في كل مرة يفتح فيها فمه، كانت أسنانه الذهبية تتألق كأوركسترا، وقد أذهلني ذلك... دخل من باب، وأغلقه بقوة خلفه، وكان مكتوبًا عليه، أقسم بالله، 'ممنوع الدخول. هذه الغرفة مخصصة للفنانين فقط'. وعرفت في تلك اللحظة أن عليّ دخول عالم الفن في أسرع وقت ممكن." ^{[ 9 ]} ويتذكر أيضًا: "شاهدت جيمس براون لأول مرة عام 1962 في مسرح مكشوف في سان دييغو، وكان الأمر لا يوصف... كان الأمر أشبه بوضع إصبع في مقبس كهربائي... كان الأمر أشبه بحضور قداس في كاتدرائية القديس باتريك في عيد الميلاد." ^{[ 28 ]} عندما كان يدرس في مدرسة هيلتوب الثانوية في تشولا فيستا، كاليفورنيا ، ^{[ 29 ] [ 30 ]} صرّح لاحقًا بأنه كان "مُشاغبًا هاويًا نوعًا ما"، مهتمًا "بالأذى الخبيث" وخرق القانون. ^{[ 31 ]} قال لاحقًا إنه كان "متمردًا على المتمردين"، رافضًا ثقافة الهيبيز الفرعية التي كانت تزداد شعبية، ومُفضلًا جيل بيت في الخمسينيات ، ^{[ 32 ]} وخاصة جاك كيرواك ، وألن غينسبيرغ ، وويليام س. بوروز . ^{[ 33 ]} في عام 1968، في سن 18، ترك وايتس المدرسة الثانوية. ^{[ 10 ]} كان مُتابعًا مُتحمسًا لبرنامج ألفريد هيتشكوك يُقدم ومسلسل منطقة الشفق . ^{[ 34 ]} وكان الممثل الكوميدي ليني بروس مصدر إلهام آخر له . ^{[ 35 ]}

عمل وايتس في مطعم بيتزا نابوليوني في ناشونال سيتي، كاليفورنيا ، وهناك وفي مطعم محلي آخر، نما لديه اهتمام بحياة رواد المطعم، فكان يدون عبارات ومقتطفات من الحوارات التي يسمعها. ^{[ 36 ]} عمل في خدمة الغابات كرجل إطفاء لمدة ثلاث سنوات ^{[ 37 ]} وخدم في خفر السواحل الأمريكي . ^{[ 38 ]} التحق بكلية ساوث وسترن كوميونيتي في تشولا فيستا لدراسة التصوير، وفكر لفترة في العمل في هذا المجال. واصل اهتماماته الموسيقية، فأخذ دروسًا في العزف على البيانو. بدأ يتردد على أماكن مختلفة في سان دييغو، وانجذب إلى مشهد الموسيقى الشعبية في المدينة . ^{[ 39 ]}

في عام ١٩٦٩، عُيّن حارسًا مؤقتًا لمقهى هيريتدج، الذي كان يستضيف عروضًا منتظمة لموسيقيي الفولك. ^{[ ٤٠ ] [ ٤١ ]} بدأ الغناء في هيريتدج؛ وتألفت فقراته في البداية من أغاني ديلان وأغنية " فانتوم ٣٠٩ " لريد سوفين . ^{[ ٤٢ ]} مع مرور الوقت، بدأ يؤدي أغانيه الخاصة أيضًا، والتي كانت غالبًا محاكاة ساخرة لأغاني الريف أو أغاني حزينة متأثرة بعلاقاته؛ ومن بينها أغنيتاه المبكرتان " أول ٥٥ " و"أتمنى ألا أقع في حبك". ^{[ ٤٣ ]} ومع ازدياد شهرته، عزف في أماكن أخرى في سان دييغو، حيث شارك في حفلات فنانين مثل تيم باكلي ، وسوني تيري ، وبراوني ماكجي ، وصديقه جاك تيمبشين .

إدراكًا منه أن سان دييغو لا توفر فرصًا كبيرة للتقدم المهني، بدأ وايتس بالسفر إلى لوس أنجلوس للعزف في مسرح تروبادور في غرب هوليوود . ^{[ 44 ]} وهناك، في خريف عام 1971، لفت وايتس انتباه هيرب كوهين ، الذي وقّع معه عقود نشر وتسجيل. ^{[ 45 ]} صدرت التسجيلات التي أُنتجت بموجب اتفاقية التسجيل تلك في أوائل التسعينيات تحت عنواني " السنوات الأولى" و "السنوات الأولى، الجزء الثاني" . في أوائل عام 1972، وبعد أن ترك وظيفته في مطعم نابوليوني للتفرغ لكتابة الأغاني، انتقل وايتس إلى شقة في سيلفر ليك ، لوس أنجلوس، وهو حي فقير معروف بمجتمعاته اللاتينية والبوهيمية . [ ^{46 ] وواصل} العزف في مسرح تروبادور، وهناك التقى ديفيد جيفن ، الذي منحه عقد تسجيل مع شركته "أسيلوم ريكوردز" . ^{[ 47 ]} وقع الاختيار على جيري يستر لإنتاج ألبومه الأول، حيث جرت جلسات التسجيل في استوديوهات صن سيت ساوند في هوليوود. ^{[ 48 ]} صدر الألبوم، Closing Time ، في مارس 1973 ^{[ 49 ]} على الرغم من أنه لم يحظَ باهتمام كبير ^{[ 50 ]} ولم يحقق مبيعات جيدة. ^{[ 51 ]} لاحظ كاتب سيرته بارني هوسكينز أن Closing Time كان "متوافقًا إلى حد كبير مع مدرسة المغنين وكتاب الأغاني في أوائل السبعينيات"؛ ^{[ 52 ]} كان ويتس يرغب في إنشاء ألبوم جاز بقيادة البيانو، لكن يستر دفع صوته نحو اتجاه أكثر ميلًا إلى موسيقى الفولك. غطى باكلي أغنية "مارثا" في ألبومه Sefronia في وقت لاحق من ذلك العام. ^{[ 53 ]} جلب تسجيل فرقة إيجلز لأغنية "Ol' 55" في ألبومهم On the Border المزيد من المال والشهرة لويتس، على الرغم من أنه اعتبر نسختهم "معقمة بعض الشيء". ^{[ 54 ]}

للترويج لألبومه الأول، انطلق وايتس وفرقته الموسيقية المكونة من ثلاثة عازفين في جولة أمريكية، حيث كان يُشارك في حفلات افتتاحية لفنانين أكثر شهرة. ^{[ 55 ]} وقدّم عروضًا افتتاحية لتوم راش في " ذا سيلر دور" بواشنطن العاصمة ، وداني أوكيف في " كلوب باسيم " بكامبريدج، ماساتشوستس ، وتشارلي ريتش في "ماكس كانساس سيتي " بمدينة نيويورك ، ومارثا ريفز وفرقة "ذا فانديلاس " في إيست لانسينغ، ميشيغان ، وجون بي. هاموند في سان فرانسيسكو . عاد وايتس إلى لوس أنجلوس في يونيو، مُحبطًا من مسيرته الفنية. ^{[ 56 ]} في ذلك الشهر، تصدّر غلاف مجلة "ميوزيك وورلد" الموسيقية المجانية . ^{[ 57 ]} بدأ بتأليف أغاني ألبومه الثاني، وحضر ورشة عمل فينيسيا للشعر ليُجرّب هذه المواد الجديدة أمام الجمهور. ^{[ 58 ]} على الرغم من حماس وايتس لتسجيل هذه المواد الجديدة، أقنعه كوهين بدلاً من ذلك بتولي دور الفنان الداعم لفرقة فرانك زابا " ذا ماذرز أوف إنفنشن" بعد انسحاب الفنانة الداعمة السابقة كاثي دالتون بسبب عداء جمهور زابا. انضم وايتس إلى جولة زابا في أونتاريو ، لكنه، مثل دالتون، وجد الجمهور عدائيًا؛ فتعرض للاستهجان والرمي بالفاكهة على المسرح. ^{[ 59 ]} على الرغم من إعجابه بفرقة "ذا ماذرز أوف إنفنشن"، إلا أنه كان يشعر بالرهبة من زابا نفسه. ^{[ 60 ]}

انتقل وايتس من سيلفر ليك إلى إيكو بارك ، وقضى معظم وقته في وسط مدينة لوس أنجلوس . ^{[ 61 ]} في أوائل عام 1974، واصل تقديم عروضه في أنحاء الساحل الغربي، ووصل إلى دنفر . ^{[ 62 ]} بالنسبة لألبوم وايتس الثاني، أراد جيفن منتجًا ذا ميول جازية، فاختار بونز هاو لهذه المهمة. ^{[ 63 ]} يروي هاو لقاءه الأول بالفنان الشاب: "أخبرته أنني أعتقد أن موسيقاه وكلماته تحمل طابعًا كيرواكيًا ، وقد انبهر بمعرفتي بجاك كيرواك. أخبرته أنني أعزف أيضًا على طبول الجاز، ففرح كثيرًا. ثم أخبرته أنه عندما كنت أعمل مع نورمان غرانز ، وجد نورمان تسجيلات لكيرواك وهو يقرأ قصائده من كتاب "جيل بيت" في غرفة فندق. قلت لوايتس إنني سأصنع له نسخة. عندها حُسم الأمر." ^{[ 64 ]} جرت جلسات تسجيل ألبوم " قلب ليلة السبت" في استوديو والي هايدر رقم 3 في شارع كاهوينغا في هوليوود خلال شهري أبريل ومايو، ^{[ 65 ]} حيث وضع وايتس تصورًا للألبوم كسلسلة من الأغاني التي تتناول الحياة الليلية في الولايات المتحدة. ^{[ 66 ]} حظي الألبوم بتقييمات نقدية أوسع بكثير من ألبوم " وقت الإغلاق" . ^{[ 67 ]} وصف وايتس نفسه الألبوم لاحقًا بأنه "غير مكتمل، لكنني كنت أحاول". ^{[ 68 ]}

بعد تسجيل ألبوم "قلب ليلة السبت" ، وافق وايتس على مضض على القيام بجولة مع زابا مجددًا، لكنه واجه مرة أخرى معارضة شديدة من الجمهور. ومع ذلك، عززت مكانته في صناعة الموسيقى وساعدت مسيرته الفنية بفضل دعمه لجولة زابا. ^{[ 69 ]} في أكتوبر 1974، قدم أول عروضه كفنان رئيسي قبل أن يقوم بجولة على الساحل الشرقي؛ وفي مدينة نيويورك، التقى بيت ميدلر وصادقها ، ^{[ 70 ]} التي جمعته بها علاقة عاطفية متقطعة. ^{[ 71 ]} عند عودته إلى لوس أنجلوس، اقترح كوهين على وايتس إنتاج ألبوم مباشر . ولتحقيق هذه الغاية، قدم عرضين في استوديو "ريكورد بلانت" أمام جمهور صغير مدعو لإعادة خلق أجواء نادٍ لموسيقى الجاز . ^{[ 72 ] [ 73 ]} تم إنتاجه وهندسته مرة أخرى بواسطة Howe (كما هو الحال مع جميع إصداراته المستقبلية مع Asylum)، وتم إصداره باسم Nighthawks at the Diner في أكتوبر 1975. ^{[ 74 ]} تم استلهام غلاف الألبوم وعنوانه من لوحة Nighthawks لإدوارد هوبر (1942).

بعد ذلك، أقام لمدة أسبوع في ملهى رينو سويني الليلي، وهو نادٍ على طراز مسارح أوف برودواي في مدينة نيويورك. ^{[ 75 ]} وفي ديسمبر، ظهر في برنامج الحفلات الموسيقية ساوندستيج على قناة PBS . ^{[ 76 ]} ومن مارس إلى مايو 1976، قام بجولة في الولايات المتحدة، ^{[ 77 ]} مصرحًا للمحاورين بأن التجربة كانت صعبة وأنه كان يشرب الكثير من الكحول. ^{[ 78 ]} وفي مايو، انطلق في جولته الأولى في أوروبا، حيث أحيا حفلات في لندن وأمستردام وبروكسل وكوبنهاغن. [ 79 ] وعند عودته ^{إلى لوس أنجلوس} ، انضم إلى صديقه تشاك إي. وايس ، وانتقل إلى فندق تروبيكانا في غرب هوليوود ، الذي كان يتمتع بسمعة راسخة في أوساط موسيقى الروك. ^{[ 80 ]} ولاحظ الزوار أن شقته المكونة من غرفتين هناك كانت مكتظة بالأغراض. وقال ويتس لصحيفة لوس أنجلوس تايمز : "يكاد المرء أن يضطر إلى خلق مواقف معينة ليكتب عنها، لذلك أعيش في حالة فقر دائم فرضته على نفسي". ^{[ 81 ]}

في يوليو 1976، سجل وايتس أغنية Small Change ، التي أنتجها هاو مرة أخرى. ^{[ 82 ]} وقد وصفها بأنها حلقة محورية في تطوره ككاتب أغاني، وهي النقطة التي أصبح فيها "واثقًا تمامًا من حرفته". ^{[ 83 ]} لاقى الألبوم استحسان النقاد وكان أول إصدار له يدخل قائمة بيلبورد لأفضل 100 ألبوم ، حيث بلغ ذروته في المركز 89. ^{[ 84 ]} ووفقًا لباومان، فإن ألبوم Small Change "أوضح أن وايتس قد تطور إلى راوي قصص بارع، مما يعكس تأثير كتاب الجريمة السوداء مثل داشيل هاميت وجون دي ماكدونالد . ويمكن القول إن الألبوم هو تحفته الأولى، حيث تضمن مقطوعات بيانو رائعة مثل " Tom Traubert's Blues " و" The Piano Has Been Drinking (Not Me) " ، وموسيقى الجاز اللفظية في "Pasties and a G-String"، والبراعة الفائقة المصحوبة بعزف الساكسفون التينور في " Step Right Up " . ^{[ 1 ]} وقد حظي باهتمام إعلامي متزايد، حيث تم نشر مقالات عنه في مجلات نيوزويك ، وتايم ، وفوج ، ونيويوركر ؛ ^{[ ٨٥ ]} بدأ يحظى بشعبية واسعة بين فئة معينة من الجمهور . ^{[ ٨٦ ]} انطلق في جولة ترويجية لألبومه الجديد، برفقة فرقة نوكتورنال إميشينز ( فرانك فيكاري ، تشيب وايت ، وفيتز جينكينز). ^{[ ٨٧ ]} في إشارة إلى أغنية "Pasties and a G-String"، انضمت إليه راقصة تعرّي على المسرح. ^{[ ٨٨ ]} بدأ عام ١٩٧٧ بجولة في اليابان لأول مرة. ^{[ ٨٩ ]}

بعد عودته إلى لوس أنجلوس، واجه مشاكل عديدة. فقد بدأت إحدى معجباته، التي هربت مؤخرًا من مصحة نفسية في إلينوي ، بملاحقته والتواجد أمام شقته في تروبيكانا. ^{[ 89 ]} في مايو 1977، أُلقي القبض على وايتس وصديقه المقرب تشاك إي. وايس بتهمة الشجار مع ضباط الشرطة في مقهى. وُجهت إليهما تهمتان بالإخلال بالنظام العام، لكن تمت تبرئتهما بعد أن قدم الدفاع ثمانية شهود دحضوا رواية ضباط الشرطة للحادثة. ^{[ 90 ]} ردًا على ذلك، رفع وايتس دعوى قضائية ضد إدارة شرطة لوس أنجلوس ، وبعد خمس سنوات، حصل على تعويض قدره 7500 دولار. ^{[ 91 ]}

في يوليو وأغسطس 1977، سجّل ألبومه الاستوديو الرابع، " شؤون خارجية" (Foreign Affairs )؛ ^{[ 92 ]} وقد عُيّن بوب ألسيفار مُوزّعًا موسيقيًا له . ^{[ 93 ]} ضمّ الألبوم أغنية "لا أتحدث أبدًا إلى الغرباء" (I Never Talk to Strangers)، وهي دويتو مع ميدلر، التي كانت لا تزال تربطه بها علاقة متقطعة. ^{[ 94 ]} ظهرت معه في مسرح تروبادور لغناء الأغنية؛ وفي اليوم التالي، ردّ لها الجميل بأداءٍ في حفلٍ خيريٍّ لدعم حقوق المثليين في هوليوود بول ، والذي شاركت فيه ميدلر. ^{[ 95 ]} لم يحظَ ألبوم "شؤون خارجية" (Foreign Affairs) باستقبالٍ جيّدٍ من النقاد مثل سابقه، وعلى عكس ألبوم "تغيير بسيط" (Small Change) ، فشل في دخول قائمة بيلبورد لأفضل 100 ألبوم. ^{[ 96 ]} في ذلك العام، بدأ علاقةً مع المغنية وكاتبة الأغاني ريكي لي جونز ؛ وقد أثّر عملهما وأسلوبهما على بعضهما البعض. ^{[ 97 ]} في أكتوبر 1977، عاد إلى الجولات مع فرقة "نوكتورنال إميشينز" (Nocturnal Emissions). في هذه الجولة، بدأ لأول مرة باستخدام الدعائم على المسرح، وفي هذه الحالة مصباح شارع. ^{[ 98 ]} ومرة ​​أخرى، وجد الجولة مرهقة. ^{[ 99 ]} في مارس 1978، انطلق في جولته الثانية في اليابان. ^{[ 100 ]}

خلال هذه السنوات، سعى وايتس إلى توسيع نطاق مسيرته المهنية لتشمل مجالات أخرى غير الموسيقى. فقد توطدت صداقته مع الممثل والمخرج سيلفستر ستالون ، وظهر لأول مرة في السينما بدور عازف بيانو ثمل في فيلم ستالون " زقاق الفردوس " (1978). ^{[ 101 ]} كما بدأ وايتس، بالتعاون مع بول هامبتون ، كتابة سيناريو فيلم موسيقي، إلا أن هذا المشروع لم يُكتب له النجاح. ^{[ 102 ]} ومن المشاريع الأخرى التي بدأها في ذلك الوقت كتابٌ عن فنانين من الماضي كان يُعجب بهم. ^{[ 102 ]}

في يوليو 1978، بدأ وايتس جلسات تسجيل ألبوم " بلو فالنتاين" . ^{[ 103 ]} وفي منتصف الجلسات، استبدل عازفيه لخلق صوت أقل ميلاً إلى موسيقى الجاز؛ ^{[ 104 ]} وللألبوم، انتقل من البيانو إلى الغيتار الكهربائي كآلته الرئيسية. ^{[ 105 ]} لغلاف الألبوم الخلفي، استخدم وايتس صورة له مع جونز وهما متكئان على سيارته، وهي فورد ثندربيرد موديل 1964 ، التقطها إليوت جيلبرت. ^{[ 106 ]} ووفقًا لباومان، "بدأ وايتس تدريجيًا في الكتابة عن مدمني المخدرات والبغايا بدلًا من السكارى المشردين . وفي أغاني مثل "بطاقة عيد الميلاد من عاهرة في مينيابوليس" و"أحذية حمراء بجانب الصيدلية"، أصبحت كتاباته أكثر حيوية وإيجازًا وتعقيدًا." ^{[ 107 ]} من الألبوم، صدرت أول أغنية منفردة لويتس، وهي نسخة مُعاد توزيعها من أغنية "Somewhere" لليونارد برنشتاين وستيفن سوندهايم من مسرحية "قصة الحي الغربي "، لكنها لم تدخل قوائم الأغاني الأكثر استماعًا. ^{[ 108 ]} ولجولته "بلو فالنتاين" ، شكّل ويتس فرقة موسيقية جديدة؛ كما بنى محطة وقود لتكون مسرحًا لعروضه. ^{[ 109 ]} وكان ليون ريدبون هو الفنان الذي رافقه في الجولة . ^{[ 110 ]} في أبريل، انطلق في جولة أوروبية، حيث ظهر في برامج تلفزيونية وأجرى مقابلات صحفية؛ وفي النمسا، كان موضوع فيلم وثائقي قصير. ^{[ 111 ]} ومن هناك، سافر إلى أستراليا في أول جولة له في ذلك البلد قبل أن يعود إلى لوس أنجلوس في مايو. ^{[ 112 ]}

لم يكن وايتس راضيًا عن شركة إلكترا-أسيلوم، التي شعر أنها فقدت اهتمامها به كفنان لصالح فرقها الأكثر نجاحًا تجاريًا مثل إيجلز وليندا رونستادت وكارلي سيمون وكوين . ^{[ 110 ]} بعد مكالمة هاتفية مع صديقهما المشترك تشاك إي. وايس، أخبر وايتس جونز قائلًا: "تشاك إي واقع في الحب". كان هذا مصدر إلهام أغنيتها "تشاك إي واقع في الحب " . [113] كانت مسيرة جونز الموسيقية تزدهر؛ فبعد ظهورها في برنامج ساترداي نايت لايف، وصلت أغنية "تشاك إي ^{واقع في الحب} " إلى المركز الرابع في قائمة الأغاني المنفردة، مما أدى إلى توتر علاقتها مع وايتس. ^{[ 114 ]} وتفاقمت علاقتهما بسبب إدمان جونز للهيروين . ^{[ 115 ]} انضم وايتس إلى جونز في المرحلة الأولى من جولتها الأوروبية، لكنه أنهى علاقته بها بعد ذلك. وقد عبّرت عن حزنها على الانفصال في ألبومها " بايرتس" عام 1981 . ^{[ 116 ]} في سبتمبر، انتقل وايتس إلى شارع كرينشو ليكون أقرب إلى والده، ^{[ 117 ]} قبل أن ينتقل إلى مدينة نيويورك. سكن في البداية في فندق تشيلسي قبل أن يستأجر شقة في شارع 26 غربًا. ^{[ 118 ]} عند وصوله إلى المدينة، صرّح لأحد الصحفيين بأنه "كان بحاجة إلى بيئة حضرية جديدة. لطالما رغبت في العيش هنا. إنها بيئة عمل جيدة بالنسبة لي". ^{[ 119 ]} فكّر في كتابة مسرحية موسيقية لبرودواي مستوحاة من مسرحية " مدينتنا" لثورنتون وايلدر . ^{[ 120 ]} قدّم وايتس، بتقنية الروتوسكوب ، أغنية "The One That Got Away" في الفيديو الموسيقي " Tom Waits For No One " (1979).

طلب فرانسيس فورد كوبولا من ويتس العودة إلى لوس أنجلوس لتأليف موسيقى تصويرية لفيلمه القادم، " واحد من القلب" . ^{[ 121 ]} كان ويتس متحمسًا لكنه شعر بالحيرة حيال هذا الاحتمال؛ فقد أراد كوبولا منه تأليف موسيقى تُشبه أعماله المبكرة، وهو نوع موسيقي كان يحاول التخلي عنه، ولذا وصف المشروع بأنه "خطوة إلى الوراء" فنيًا. ^{[ 122 ]} ومع ذلك، عاد إلى لوس أنجلوس للعمل على الموسيقى التصويرية في غرفة مُخصصة لهذا الغرض في استوديوهات كوبولا في هوليوود. ^{[ 123 ]} كان أسلوب العمل هذا جديدًا على ويتس؛ وقد تذكر لاحقًا أنه كان "يشعر بانعدام الأمان الشديد عندما بدأ  ... كان يتصبب عرقًا بغزارة". ^{[ 124 ]} رُشِّح ويتس لجائزة الأوسكار لأفضل موسيقى تصويرية أصلية عام 1982 .

كان وايتس لا يزال مُلزمًا تعاقديًا مع شركة إلكترا-أسيلوم بإصدار ألبوم آخر، لذا أخذ استراحة من مشروع كوبولا لكتابة ألبوم أطلق عليه في البداية اسم وايت سبيدز . ^{[ 125 ]} سجّل الألبوم في يونيو؛ ^{[ 126 ]} وصدر في سبتمبر بعنوان هارت أتاك آند فاين . ^{[ 127 ]} كان الألبوم يعتمد بشكل أكبر على الجيتار، وكان، وفقًا لهامفريز، "يحمل طابعًا موسيقيًا أكثر قوة من موسيقى الريذم أند بلوز" مقارنةً بأي من أعماله السابقة. ^{[ 128 ]} عاد الألبوم إلى قائمة أفضل 100 ألبوم، ^{[ 129 ]} وبلغ ذروته في المركز 96. ^{[ 130 ]} كانت المراجعات جيدة بشكل عام. ^{[ 130 ]} وصفه هوسكينز بأنه "أحد أبرز إنجازات وايتس" كألبوم. ^{[ 129 ]} أعاد بروس سبرينغستين تسجيل إحدى أغانيه، " جيرسي جيرل " . كان وايتس ممتنًا، سواءً للعائدات التي حققها من إعادة التسجيل أو لأنه شعر بتقدير من كاتب أغاني كان يُعجب به. ^{[ 131 ]} أثناء تصوير فيلم " One from the Heart" ، التقى ويتس بكاثلين برينان ، وهي شابة أمريكية من أصل إيرلندي تعمل كمساعدة محرر قصص. كان الاثنان قد التقيا سابقًا أثناء تصوير ويتس لفيلم "Paradise Alley" . ^{[ 132 ] [ 133 ]} وصف ويتس لاحقًا هذا اللقاء مع برينان بأنه "حب من النظرة الأولى"؛ وتمت خطبتهما في غضون أسبوع. ^{[ 134 ]} في أغسطس 1980، تزوجا في كنيسة زفاف مفتوحة على مدار الساعة في شارع مانشستر بوليفارد في واتس، قبل أن يقضيا شهر العسل في ترالي ، وهي بلدة في مقاطعة كيري ، أيرلندا، حيث تقيم عائلة برينان. ^{[ 135 ]}

بعد عودتهما إلى لوس أنجلوس، انتقل وايتس وبرينان إلى شقة في شارع يونيون. ^{[ 137 ]} لاحظ هوسكينز أن وايتس وجد مع برينان "الرفيقة المُستقرة والداعمة التي لطالما تمنى وجودها"، وأنها منحته "شعورًا بالأمان العاطفي لم يعرفه من قبل". ^{[ 138 ]} في الوقت نفسه، شعر العديد من أصدقائه القدامى بالانقطاع عنهم بعد زواجه. ^{[ 139 ]} قال وايتس عن برينان: "لقد أنقذتني. ربما أنقذتها أنا أيضًا؛ غالبًا ما تسير الأمور هكذا. النتيجة هي أننا ركبنا كلانا في نفس القارب المثقوب. ربما يثقل وزنه كاهله، لأنه الآن يوجد شخصان بداخله. آسف يا عزيزتي! ولكن من ناحية أخرى، لديك أيضًا خيال شخصين لإصلاحه مرة أخرى. الجميع يعلم أنها العقل المدبر وراء والدي، كما قد يقول ديلان. أنا مجرد واجهة. هي من تقود السفينة". ^{[ 140 ]}

بدأ تسجيل موسيقى فيلم " One from the Heart" لوايتس في أكتوبر 1980 واستمر حتى سبتمبر 1981. ^{[ 141 ]} سُجِّل عدد من الأغاني كثنائيات مع كريستال غايل ؛ وكان وايتس قد خطط في البداية للغناء مع ميدلر، لكنها لم تكن متاحة. ^{[ 142 ]} عُرض الفيلم عام 1982 وحظي بتقييمات سلبية في الغالب. ^{[ 143 ]} يظهر وايتس في مشهد قصير كعازف بوق في مشهد جماعي. ^{[ 144 ]} أصدرت شركة كولومبيا ريكوردز ألبوم موسيقى وايتس عام 1982. ^{[ 145 ]} كان لدى وايتس بعض التحفظات على الألبوم، إذ اعتقد أنه أُنتج بشكل مبالغ فيه. ^{[ 146 ]} رأى همفريز أن العمل مع كوبولا كان خطوة مهمة في مسيرة وايتس المهنية: فقد "أدى مباشرةً إلى انتقال وايتس من فنان مغمور (أي غير معروف إلى حد كبير) إلى نجم لامع". ^{[ 147 ]}

بعد زواجه حديثًا وانتهاء عقده مع شركة إليكترا-أسيلوم، قرر وايتس أن الوقت قد حان لإعادة ابتكار نفسه فنيًا. ^{[ 148 ]} أراد الاستغناء عن هاو كمنتج، رغم أن انفصالهما كان وديًا. ^{[ 149 ]} وبمساعدة برينان، بدأ إجراءات طرد كوهين من إدارة أعماله، وتولى وايتس وبرينان مسؤوليات الإدارة بأنفسهما. ^{[ 150 ]} وصل إلى قناعة بأن كوهين كان يختلس منه معظم أرباحه، وروى لاحقًا: "ظننت أنني مليونير، واتضح أنني لا أملك سوى عشرين دولارًا تقريبًا". ^{[ 151 ]} أرجع وايتس الفضل إلى برينان في تعريفه على الكثير من الموسيقى الجديدة، ولا سيما كابتن بيفهارت ، الذي كان له تأثير كبير على التوجه الذي أراد أن يسلكه في عمله. ^{[ 152 ]} قال لاحقًا: "بمجرد أن تسمع بيفهارت، يصعب نسيانه. إنه يترك أثرًا لا يُمحى، كالبقع، مثل القهوة أو الدم". ^{[ 153 ]} كما عرّفته على هاري بارتش ، وهو ملحن كان يصنع آلاته الموسيقية الخاصة من مواد يومية. ^{[ 154 ]} بدأ وايتس باستخدام الصور بدلاً من المشاعر أو الشخصيات كأساس لأغانيه. ^{[ 155 ]}

كتب وايتس أغاني ألبوم "سوردفيشترومبونز" خلال رحلة استغرقت أسبوعين إلى أيرلندا. ^{[ 155 ]} سجّل الألبوم في استوديوهات "سانسيت ساوند" وأنتجه بنفسه؛ وكان برينان يحضر جلسات التسجيل في كثير من الأحيان ويقدم له النصائح. ^{[ 157 ]} تخلى ألبوم "سوردفيشترومبونز" عن أسلوب موسيقى الجاز الذي ميّز أعماله السابقة؛ وكان أول ألبوم له لا يضم آلة الساكسفون ^{[ 158 ]} وأول ألبوم يضم آلة الماريمبا . ^{[ 107 ]} عندما انتهى من تسجيل الألبوم، عرضه على شركة "أسيلوم"، لكنهم رفضوا إصداره. ^{[ 159 ]} أراد وايتس مغادرة الشركة؛ إذ قال: "لقد أحبوا ذكر اسمي باعتباري فنانًا مرموقًا، لكن في النهاية لم يثقوا بي كثيرًا". ^{[ 160 ]} علم كريس بلاكويل من شركة "آيلاند ريكوردز " باستياء وايتس، فتواصل معه وعرض عليه إصدار ألبوم "سوردفيشترومبونز ". ^{[ 161 ]} اشتهرت شركة آيلاند بتوقيعها مع فرق موسيقية تجريبية، مثل كينغ كريمسون وروكسي ميوزيك وسباركس . ^{[ 162 ]} لم يقم وايتس بجولة ترويجية للألبوم، ويعود ذلك جزئيًا إلى حمل برينان. ^{[ 163 ]} على الرغم من عدم حماسه للاتجاه الجديد للفيديوهات الموسيقية ، فقد ظهر في فيديو لأغنية " In the Neighborhood "، من إخراج هاسكل ويكسلر ومايكل أ. روس . ^{[ 164 ]} صمم روس أيضًا غلاف ألبوم Swordfishtrombones ، والذي يضم صورة لوايتس مع لي كوليما ، رجل قوي من السيرك، وأنجيلو روسيتو ، قزم. ^{[ 165 ]}

كتب جون باريلز : "في ألبوم Swordfishtrombones ، حقق ويتس نقلة نوعية، فقد وجد موسيقى مؤثرة بقدر كلماته. يتردد صدى صوت ويتس الأجش الآن مع مزيج فريد من آلات النفخ والإيقاع والأورغ ولوحات المفاتيح، كما لو أنه قاد فرقة موسيقية تابعة لجيش الخلاص إلى ملهى ليلي مهجور في هونغ كونغ. يبدو الأمر كما لو أنه انتقل من المونولوجات إلى كتابة السيناريوهات." ^{[ 166 ]} ووفقًا لديفيد سماي، كان ألبوم Swordfishtrombones "الألبوم الذي أعاد فيه توم ويتس ابتكار نفسه جذريًا وأعاد تشكيل المشهد الموسيقي." ^{[ 167 ]} صنّفته مجلة NME كثاني أفضل ألبوم في ذلك العام. ^{[ 168 ]} وفي عام 1989، صنّفته مجلة Spin كثاني أعظم ألبوم على الإطلاق. ^{[ 169 ]}

في عام ١٩٨٣، ظهر وايتس في ثلاثة أفلام أخرى لكوبولا: بدور بيني، الفيلسوف الذي يدير متجرًا للوحات الإعلانية في فيلم "رامبل فيش" ؛ وبدور باك ميريل في فيلم "ذا أوتسايدرز "؛ وبدور مدير المطعم في فيلم "ذا كوتون كلوب " . ^{[ ١٧٠ ]} وصرح لاحقًا قائلاً: "كوبولا هو في الواقع المخرج السينمائي الوحيد في هوليوود الذي يمتلك ضميرًا... معظمهم أنانيون وجشعون". ^{[ ١٧١ ]} في سبتمبر، أنجبت برينان ابنتهما كيليسيمون. ^{[ ١٧٢ ]} كان وايتس مصممًا على إبقاء حياته الأسرية منفصلة عن صورته العامة، وأن يقضي أكبر وقت ممكن مع ابنته. ^{[ ١٧٣ ]} انتقل وايتس مع برينان وطفلتهما إلى مدينة نيويورك ليكون أقرب إلى والدي برينان ومكتب شركة آيلاند في الولايات المتحدة. واستقروا في شقة علوية بالقرب من ميدان الاتحاد . ^{[ ١٧٤ ]}

وجد وايتس الحياة في مدينة نيويورك محبطة، رغم أنها أتاحت له فرصة التعرف على العديد من الموسيقيين والفنانين الجدد. توطدت صداقته مع جون لوري من فرقة لاونج ليزاردز ، وبدأ الثنائي في مشاركة استوديو موسيقي في مبنى ويستبيث، وهو مبنى مخصص لمجتمع الفنانين في قرية غرينتش . بدأ وايتس في بناء شبكة علاقاته في الأوساط الفنية بالمدينة، وفي حفل أقامه جان ميشيل باسكيات تكريماً للوري، التقى بالمخرج السينمائي جيم جارموش . ^{[ 175 ]}

ابتداءً من منتصف الثمانينيات، أصبح كورت ويل مصدر إلهامٍ هامٍ لأعمال ويتس. يكتب بومان أن "ويتس أبدى اهتمامًا بأعمال ويل في المسرح الموسيقي التي تعود إلى أواخر عشرينيات وثلاثينيات القرن العشرين... وقد تغلغل أسلوب ويل المميز، الذي يجمع بين الطابع الكاباريه والأسلوب غير التقليدي ، في معالجة اللحن والإيقاع والتوزيع الموسيقي والسرد الموسيقي، في معظم أعمال ويتس اللاحقة." ^{[ 107 ]} وضع ويتس الموسيقى التصويرية للفيلم الوثائقي "ستريت وايز" (Streetwise) ، الذي يتناول قصة شبابٍ بلا مأوى في سياتل؛ وكان هذا الفيلم مصدر إلهامٍ آخر لمواضيع ألبومه التالي. سُجّل ألبوم "رين دوغز" (Rain Dogs) في استوديوهات آر سي إيه (RCA) في منتصف عام 1985. ^{[ 176 ]} وصف ويتس الألبوم موسيقيًا بأنه "نوعٌ من التفاعل بين موسيقى الأبلاش ونيجيريا". ^{[ 177 ]} عزف كيث ريتشاردز في عدة مقطوعات؛ ^{[ 178 ]} أقرّ ريتشاردز لاحقًا بتشجيع ويتس له على إصدار ألبومه المنفرد الأول " توك إز تشيب" ( Talk is Cheap ). ^{[ 179 ]} مثّل ألبوم Rain Dogs أيضًا الظهور الأول لمارك ريبوت كعازف غيتار جلسات؛ وقد عزف في العديد من ألبومات ويتس اللاحقة. ^{[ 180 ]} أخرج جان بابتيست موندينو فيديو موسيقيًا لأغنية " Downtown Train " بمشاركة الملاكم جيك لاموتا . غنّت باتي سميث الأغنية لاحقًا عام 1987، ثم غناها رود ستيوارت ، حيث وصلت إلى المراكز الخمسة الأولى عام 1990. ^{[ 181 ]} في عام 1985، اختارت مجلة رولينج ستون ويتس "كاتب أغاني العام". ^{[ 182 ]} كتب أريون بيرغر: "مع ألبوم Rain Dogs ، تخلى عن أسلوبه المتواضع في عزف البيانو في صالات الاستراحة، ودمج تأثيراتٍ من خارج التيار السائد - الانحلال الاشتراكي على طريقة كورت ويل، والنزاهة ما قبل الروك من موسيقى البلوز القديمة ، والكآبة الرثائية لآلات النفخ النحاسية في جنازات نيو أورلينز - ليُقدم أسلوبًا أمريكيًا فريدًا من نوعه... الموسيقى بسيطة وجميلة بشكلٍ مُرعب، وعزف الجيتار الكهربائي المنفرد المتقطع باردٌ كصوت خشخشة الماريمبا في أغنية 'Clap Hands'. تصف القوافي الموحية والمُقتضبة المشاهد والشخصيات بدقةٍ شعرية، لكنها تستخدم الجو العام، لا السرد، لربطها." ^{[ 183 ]} ​​صنّفت مجلة NME ألبوم Rain Dogs كأفضل ألبوم في العام. ^{[ 184 ]}

في سبتمبر 1985، وُلد ابنه كيسي. ^{[ 185 ]} شكّل وايتس فرقة موسيقية وانطلق في جولة فنية، بدأها في اسكتلندا في أكتوبر قبل أن يجوب أوروبا ثم الولايات المتحدة. ^{[ 186 ]} كان يُغيّر قائمة الأغاني في كل عرض؛ ومعظم الأغاني المختارة كانت من ألبوميه مع شركة آيلاند. ^{[ 187 ]} بعد عودته إلى الولايات المتحدة، سافر إلى نيو أورلينز للمشاركة في فيلم " داون باي لو" للمخرج جارموش . كتب جارموش فيلم "داون باي لو" واضعًا وايتس ولوري في ذهنه. ^{[ 188 ]} بدأ الفيلم واختُتم بأغانٍ من فيلم " رين دوغز" . ^{[ 189 ]} أشار جارموش إلى أن "توم وأنا نتشارك ذوقًا فنيًا متقاربًا. لدينا اهتمام بالأشخاص غير الطموحين، المهمشين". ^{[ 190 ]} نشأت بينهما صداقة؛ كان وايتس يُلقّب جارموش بـ"دكتور الكآبة"، بينما كان جارموش يُلقّب وايتس بـ"أمير الكآبة". ^{[ 191 ]}

ابتكر وايتس مسرحية موسيقية بعنوان " سنوات فرانك الجامحة "، مستوحاة بشكل فضفاض من أغنية "سنوات فرانك الجامحة" من مسرحية "سوردفيشترومبونز " . في أواخر عام 1985، توصل إلى اتفاق بأن تقدم فرقة مسرح ستيبنوولف المسرحية في مسرح بريار ستريت بشيكاغو [ ^{192 ] .} قام وايتس بدور فرانك، الذي وصفه بأنه

رجلٌ مميز. نشأ في بلدة أمريكية ريفية باردة، حيث يُعتبر بينغ ، وبوب ، ودين ، وواين ، وجيري من أبرز الشخصيات في عالم الفن. يظن فرانك، عن طريق الخطأ، أنه يستطيع أن يتظاهر بأنه واحد منهم ويُقدم نفسه للعالم المُعجب. إنه مزيج من ويل روجرز ومارك توين ، يعزف الأكورديون، لكن دون الحكمة التي امتلكاها. لديه قلب شاعر وشعور صبياني بالدهشة تجاه العالم. أسطورة في رينفيل منذ أن أحرق منزله وانطلق نحو الشهرة. ^{[ 193 ]}

كانت المراجعات إيجابية بشكل عام. كان قد فكّر في البداية بإقامة جولة في مدينة نيويورك، لكنه عدل عن ذلك. ^{[ 194 ]} سُجّلت أغاني العرض لألبومه الاستوديو التاسع، Franks Wild Years ، الذي أصدرته شركة Island Records عام 1987. ^{[ 195 ]} صنّفت مجلة NME ألبوم Franks Wild Years في المرتبة الخامسة ضمن قائمة أفضل ألبومات العام. ^{[ 196 ]} كان هذا الألبوم أول تعاون بين ويتس وديفيد هيدالغو ، الذي عزف الأكورديون في أغنيتي "Cold, Cold Ground" و"Train Song". بعد إصداره، قام ويتس بجولة في أمريكا الشمالية وأوروبا، ^{[ 197 ]} وكانت هذه آخر جولة كاملة له لمدة عقدين. ^{[ 198 ]} استُخدمت اثنتان من العروض كأساس لفيلم كريس بلوم الموسيقي Big Time (1988). ^{[ 199 ]}

واصل وايتس التفاعل والعمل مع فنانين آخرين كان يُعجب بهم. كان من أشد المعجبين بفرقة ذا بوغز ، وشارك معهم في جولة حانات في شيكاغو عام 1986. ^{[ 200 ]} وفي عام 1987، ظهر كمقدم حفلات في عدة حفلات من جولة إلفيس كوستيلو "عجلة الحظ". ^{[ 201 ]}

في عام ١٩٨٦، شارك بدور صغير في فيلم "كاندي ماونتن " بشخصية المليونير آل سيلك، عاشق الغولف. ^{[ ٢٠٣ ]} كما شارك في بطولة فيلم " آيرون ويد " للمخرج هيكتور بابينكو ، بدور رودي ذا كراوت. ^{[ ٢٠٤ ]} وأشار هوسكينز إلى أن فيلم "آيرون ويد " وضع وايتس "على خريطة هوليوود السائدة كممثل أدوار ثانوية". في خريف عام ١٩٨٧، غادر وايتس وعائلته نيويورك وعادوا إلى لوس أنجلوس، واستقروا في شارع يونيون. ^{[ ٢٠٥ ]} وظهر بدور قاتل مأجور في فيلم "كولد فيت" للمخرج روبرت دورنهيلم ^{[ ٢٠٦ ]} وأدى صوته في فيلم "ميستري ترين" للمخرج جارموش . ^{[ ٢٠٧ ]}

على الرغم من أن وايتس قدّم تعليقًا صوتيًا لإعلان تلفزيوني عام 1981 لطعام الكلاب "بوتشرز بلند"، ^{[ 208 ]} إلا أنه اعترض على سماح الموسيقيين للشركات باستخدام أغانيهم في الإعلانات؛ إذ قال إن "الفنانين الذين يتقاضون المال مقابل الإعلانات يُفسدون أغانيهم ويُشوّهونها". ^{[ 209 ]} في نوفمبر 1988، رفع دعوى قضائية ضد شركة فريتو-لاي لاستخدامها مُقلّدًا يؤدي أغنية "ستيب رايت أب" في إعلان لرقائق دوريتوس ؛ ووصلت القضية إلى المحكمة في أبريل 1990، وفاز وايتس بالقضية عام 1992. وحصل على تسوية بقيمة 2.6 مليون دولار، وهو مبلغ يفوق أرباحه من جميع ألبوماته السابقة مجتمعة. ^{[ 210 ]} وقد أكسبه هذا هو وبرينان سمعة الخصمين الشرسين. ^{[ 211 ]}

تعاون وايتس مع روبرت ويلسون (يسار) وويليام إس. بوروز (يمين) في رواية "الفارس الأسود" .

في عام ١٩٨٩، بدأ ويتس التخطيط للتعاون مع روبرت ويلسون ، مخرج المسرح الذي عرفه طوال ثمانينيات القرن الماضي. كان مشروعهم أوبرا " الفارس الأسود " ذات الطابع الرعوي . استندت الأوبرا إلى حكاية شعبية ألمانية، هي " فرايشوتز " ، التي ألهمت كارل ماريا فون ويبر في تأليف أوبرا "دير فرايشوتز " (١٨٢١). ^{[ ٢١٢ ]} في عام ٢٠٠٤، صرّح ويتس قائلاً: "ويلسون هو معلمي. لا يوجد فنان أثّر فيّ بهذا القدر". ^{[ ٢١٣ ]} ألّف ويتس الموسيقى، وبناءً على اقتراح من ألن غينسبيرغ ، تواصل ويتس وويلسون مع ويليام س. بوروز لكتابة الكلمات. سافروا إلى كانساس للقاء بوروز، الذي وافق على الانضمام إلى المشروع. سافر ويتس إلى هامبورغ، ألمانيا، في مايو ١٩٨٩ للعمل على المشروع، وانضم إليه بوروز لاحقًا هناك. ^{[ 214 ]} عُرضت مسرحية الفارس الأسود لأول مرة في مسرح تاليا في هامبورغ في مارس 1990. ^{[ 215 ]} بعد انتهاء عرضها في مسرح تاليا، انطلقت المسرحية في جولة عالمية، ^{[ 216 ]} مع جولة ثانية من العروض في منتصف العقد الأول من القرن الحادي والعشرين. ^{[ 217 ]}

في يونيو 1989، سافر وايتس إلى لندن ليؤدي دور محرك دمى بانش وجودي في فيلم آن غيديس "بيرسكين: حكاية خرافية حضرية" . ^{[ 218 ]} ثم توجه إلى أيرلندا ، حيث انضمت إليه برينان وقضى بعض الوقت مع عائلتها. ^{[ 219 ]} في ديسمبر 1989، بدأ فترة عمله بدور كيرلي، ابن أحد رجال العصابات، في إنتاج مركز لوس أنجلوس المسرحي لمسرحية توماس بيب " نبيذ الشيطان" . ^{[ 220 ]} على مدى السنوات الأربع التالية، ظهر في سبعة أفلام. ^{[ 219 ]} ومع ذلك، صرّح مرارًا للصحافة بأنه لا يعتبر نفسه ممثلًا، بل مجرد شخص يمارس التمثيل. ^{[ 221 ]} ظهر لفترة وجيزة بدور شرطي بملابس مدنية في فيلم "جايكس الاثنان " (1990)، ولعب دور جندي معاق في فيلم تيري غيليام " ملك الصياد " (1991). ^{[ 222 ]} ظهر في مشهد قصير في فيلم "منطق الملكة " (1991) للمخرج ستيف راش ، ولعب دور طيار مأجور في فيلم "اللعب في حقول الرب " (1991) للمخرج هيكتور بابينكو . ^{[ 223 ] [ 224 ]} ظهر بشخصيته الحقيقية وهو يصطاد السمك مع جون لوري في برنامج "الصيد مع جون" . كما لعب دور رينفيلد في فيلم "دراكولا" (1992) للمخرج كوبولا . ^{[ 225 ]} قام وايتس بدور إيرل بيغوت، سائق ليموزين مدمن على الكحول، في فيلم " مختارات قصيرة " (1993) للمخرج روبرت ألتمان . ^{[ 226 ]} قال هوسكينز إن هذا "قد يكون أفضل أداء قدمه وايتس كممثل على الإطلاق". ^{[ 227 ]}

في عام ١٩٩١، انتقل وايتس وعائلته إلى ضواحي سونوما . ^{[ ٢٢٤ ]} ثم انتقلت عائلة وايتس لاحقًا إلى منزل منعزل بالقرب من فالي فورد بعد إنشاء طريق جانبي بالقرب من منزلهم الأول في مقاطعة سونوما. ^{[ ٢٢٨ ]} وفي عام ١٩٩١ أيضًا، صدرت ١٣ تسجيلًا من تسجيلات وايتس التي تعود إلى عام ١٩٧١ قبل انضمامه إلى شركة أسايلم ريكوردز لأول مرة في المجلد الأول من ألبوم " توم وايتس: السنوات الأولى" . أثار هذا غضب وايتس، واصفًا العديد من تسجيلاته التجريبية المبكرة بأنها "صور طفولية" لا يرغب في نشرها. وصدر مجلد ثانٍ يضم ١٣ تسجيلًا إضافيًا من عام ١٩٧١ في عام ١٩٩٣. ^{[ ٢٢٩ ]} وفي أبريل ١٩٩٢، أصدر وايتس ألبوم الموسيقى التصويرية لفيلم " ليلة على الأرض" للمخرج جارموش . وقد سُجّل هذا الألبوم، الذي كان معظمه موسيقيًا بحتًا، في استوديو بريري صن في كوتاتي . ^{[ 230 ]} في عام 1992، أقلع وايتس عن شرب الكحول وانضم إلى جمعية مدمني الكحول المجهولين . ^{[ 231 ] [ 232 ]} في أوائل التسعينيات، شارك في العديد من الأعمال الخيرية. في عام 1990، ساهم بأغنية في ألبوم Red Hot + Blue الخيري لدعم مرضى الإيدز ، وظهر لاحقًا في حفل خيري أقيم في مسرح ويلترن لضحايا أعمال الشغب التي شهدتها لوس أنجلوس عام 1992. ^{[ 233 ]}

في أغسطس 1992، أصدر ويتس ألبومه الاستوديو العاشر، " بون ماشين ". أراد ويتس استكشاف "المزيد من أصوات الآلات" في هذا الألبوم، مما يعكس اهتمامه بالموسيقى الصناعية . ^{[ 234 ]} سُجّل الألبوم في غرفة تخزين قديمة في استوديوهات بريري صن. يتذكر ويتس قائلاً: "وجدتُ غرفة رائعة للعمل فيها، أرضيتها إسمنتية وبها سخان ماء. حسناً، سنسجل هنا. تتميز بصدى جيد." ^{[ 235 ]} شارك ويتس برينان في كتابة ثماني أغنيات من الألبوم. ^{[ 236 ]} صمم ويتس وجيسي ديلان غلاف الألبوم . أخرج جارموش وديلان فيديوهات لأغنيتي "I Don't Wanna Grow Up" و"Goin' Out West" على التوالي. ^{[ 237 ]} وصفه الناقد ستيف هيوي بأنه "ربما يكون أكثر ألبومات توم ويتس تماسكًا... كابوسٌ مرعبٌ ومُخيف، وظّف فيه خصائص أعماله التجريبية الكلاسيكية في الثمانينيات ليُحدث تأثيرًا مُذهلًا - وغالبًا ما يكون مُفزعًا -... إنه أكثر تسجيلات ويتس تأثيرًا وقوة، حتى وإن لم يكن الأكثر سهولة في الاستماع إليه." ^{[ 238 ]} شارك ويتس في كتابة الأغنية الختامية للألبوم، "That Feel"، مع كيث ريتشاردز . فاز ألبوم "Bone Machine" بجائزة غرامي لأفضل ألبوم موسيقى بديلة ؛ ^{[ 239 ]} ردًا على ذلك، سأل ويتس جارموش: "بديلٌ لأي شيء ؟!" ^{[ 240 ]}

قرر وايتس تسجيل ألبوم لأغاني مسرحية "الفارس الأسود" ، وفعل ذلك في استوديوهات "سانسيت ساوند فاكتوري" في لوس أنجلوس . صدرت المسرحية في خريف عام ١٩٩٣. [ ^{٢٤١ ] قرر} وايتس وويلسون التعاون مجددًا، هذه المرة لتقديم معالجة أوبرالية لعلاقة لويس كارول بأليس ليدل ، التي كانت مصدر إلهام روايتي " أليس في بلاد العجائب" و "عبر المرآة" . ^{[ ٢٤٢ ]} وبعد أن كان من المقرر عرضها لأول مرة في مسرح ثاليا، بدأوا العمل على المشروع في هامبورغ مطلع عام ١٩٩٢. ^{[ ٢٤٣ ]} وصف وايتس الأغاني التي كتبها للمسرحية بأنها "أغانٍ للكبار للأطفال، أو أغانٍ للأطفال للكبار". استلهم وايتس في كلماته من اهتمامه المتزايد بعروض الغرائب ​​والتشوهات الجسدية. ^{[ ٢٤٤ ]} كان يعتقد أن المسرحية نفسها تدور حول "الكبت، والأمراض العقلية، والاضطرابات الوسواسية القهرية". ^{[ 245 ]} عُرضت مسرحية أليس لأول مرة في مسرح ثاليا في ديسمبر 1992. ^{[ 246 ]}

في أوائل عام 1993، كانت برينان حاملاً بطفل وايتس الثالث، سوليفان. ^{[ 247 ]} قرر تخفيف أعباء عمله ليقضي المزيد من الوقت مع أطفاله؛ وقد أثارت هذه العزلة شائعات بأنه مريض بشدة أو أنه انفصل عن زوجته. لمدة ثلاث سنوات، رفض جميع العروض لإحياء حفلات موسيقية أو الظهور في أفلام. ^{[ 248 ]} ومع ذلك، فقد ظهر في عدة أدوار صغيرة ومشاركات كضيف شرف في ألبومات موسيقيين كان يُعجب بهم. ^{[ 249 ]} في فبراير 1996، أقام حفلاً خيرياً لجمع التبرعات للدفاع القانوني عن صديقه دون هايد، الذي اتُهم بتوزيع مادة LSD . ^{[ 250 ]} كتب أغنيتي "Walk Away" و"The Fall of Troy" للموسيقى التصويرية لفيلم Dead Man Walking (1995) ^{[ 251 ]} وأغنية "Little Drop of Poison" لفيلم The End of Violence (1997). ^{[ 252 ]} في عام 1998، أصدرت شركة آيلاند ألبوم Beautiful Maladies ، وهو عبارة عن مجموعة من 23 أغنية من ألبومات ويتس مع الشركة، اختارها ويتس بنفسه. ^{[ 253 ]}

بعد انتهاء عقده مع شركة آيلاند، قرر وايتس عدم تجديده، خاصةً بعد استقالة بلاكويل من الشركة. ^{[ 254 ]} وقّع عقدًا مع شركة تسجيلات أصغر، آنتي- ، التي أُطلقت مؤخرًا كفرع من شركة إيبيتف ريكوردز المتخصصة في موسيقى البانك . ^{[ 255 ]} وصف وايتس الشركة بأنها "مكان ودود". ^{[ 256 ]} وقال رئيس آنتي-، آندي كولكين ، إن الشركة "مندهشة للغاية من أن توم فكّر بنا. نحن من أشدّ المعجبين به". ^{[ 257 ]} وأشاد وايتس نفسه بالشركة قائلًا: "إيبيتف شركة يديرها فنانون وموسيقيون ولأجلهم، حيث يبدو الأمر أشبه بشراكة حقيقية لا مجرد امتياز تجاري... اتفقنا على الصفقة أثناء احتساء القهوة في استراحة على الطريق. أعلم أنها ستكون مغامرة رائعة". ^{[ 258 ]}

في مارس 1999، أصدرت شركة Anti ألبوم Mule Variations . ^{[ 256 ]} كان ويتس يسجل الأغاني في استوديوهات Prairie Sun منذ يونيو 1998. ^{[ 259 ]} تناولت الأغاني في كثير من الأحيان مواضيع تتعلق بالحياة الريفية في الولايات المتحدة، وتأثرت بتسجيلات البلوز المبكرة التي قدمها آلان لوماكس . ^{[ 260 ]} صاغ ويتس مصطلح "surrural" (مزيج من السريالية والريفية) لوصف محتوى الألبوم. ^{[ 261 ]} وصل ألبوم Mule Variations إلى المركز 30 في قائمة Billboard 200 الأمريكية، وهو أعلى مركز يحققه ألبوم لويتس. ^{[ 262 ]} لاقى الألبوم استحسانًا كبيرًا، ^{[ 256 ]} حيث اختارته مجلة Mojo "ألبوم العام" . ^{[ 263 ]} كما فاز بجائزة غرامي لأفضل ألبوم موسيقى فولك معاصر . ^{[ 264 ]} قال وايتس عن تصنيف الألبوم كموسيقى فولكلورية : "ليس هذا تصنيفًا سيئًا إذا كان لا بد من تصنيفك ضمن فئة معينة." ^{[ 240 ]}

في مارس 1999، قدّم ويتس أول عرض حي له منذ ثلاث سنوات في مسرح باراماونت بمدينة أوستن، تكساس، ضمن فعاليات مهرجان ساوث باي ساوث ويست . ^{[ 265 ]} ثم ظهر في إحدى حلقات برنامج VH1 Storytellers . وفي وقت لاحق من العام نفسه، انطلق في جولة "ميول فارييشنز" ، التي جابت الولايات المتحدة بشكل أساسي، وشملت حفلات في برلين. ^{[ 266 ]} وفي أكتوبر، أحيا حفلاً في الحفل الخيري السنوي لمدرسة بريدج الذي يقيمه نيل يونغ . ^{[ 267 ]} وفي عام 1999، ظهر في فيلم "ميستري مين " الكوميدي الساخر من تأليف كينكا آشر ، بدور الدكتور أ. هيلر، وهو مخترع غريب الأطوار يعيش في مدينة ملاهي مهجورة. ^{[ 268 ]}

في عام 2000، بدأ وايتس بكتابة أغاني لتكييف ويلسون لأوبرا " فويزك" لجورج بوشنر ، والتي كانت قد ألهمت سابقًا أوبرا "فوتسيك " لألبان بيرغ (1925). وكان من المقرر عرضها في مسرح بيتي نانسن في كوبنهاغن في نوفمبر 2000. عمل وايتس في البداية على الأغاني في منزله قبل أن يسافر إلى كوبنهاغن لحضور البروفات في أكتوبر. ^{[ 269 ]} قال وايتس إنه أحب المسرحية لأنها "قصة من الطبقة العاملة ... عن جندي فقير تتلاعب به الحكومة". ^{[ 270 ]} قرر بعد ذلك تسجيل الأغاني التي كتبها لكل من "أليس" و "فويزك" ، ووضعها في ألبومات منفصلة. ولتسجيل هذه الأغاني، استعان بمجموعة من موسيقيي الجاز والطليعيين من سان فرانسيسكو. ^{[ 271 ]} صدر ألبوما "أليس" و "بلود ماني " في وقت واحد في مايو 2002. ^{[ 272 ]} دخل ألبوم "أليس" قائمة الألبومات الأمريكية في المركز 32، و "بلود ماني" في المركز 33، وهما أعلى مركزين وصل إليهما في تلك الفترة. ^{[ 273 ]} وصف ويتس ألبوم "أليس " بأنه "أكثر ميتافيزيقية، أو ربما أقرب إلى الماء، وأكثر أنوثة"، بينما كان ألبوم " بلود ماني " "أكثر ارتباطًا بالأرض، وأقرب إلى الكرنفال، وأقرب إلى دوامة العبودية التي نعيشها جميعًا". من بين الألبومين، لاقى ألبوم " أليس" استحسانًا أكبر من النقاد. ^{[ 274 ]} أخرج جيسي ديلان فيديو كليب لأغنية "God's Away On Business"، لكن التصوير تأخر بعد أن التهمت ذئاب البراري طيور الإيمو التي كان من المقرر أن تؤدي دور البطولة. ووفقًا لمجلة NME ، "تم العثور على بدائل على عجل، وتم تصوير فيديو كليب أغنية "God's Away On Business"، وهي الأغنية المنفردة من ألبوم "بلود ماني"، أحد ألبومي ويتس الجديدين، متأخرًا بعض الشيء". ^{[ 275 ]}  

في مايو/أيار 2001، تسلّم ويتس جائزة المؤسسين في حفل توزيع جوائز جمعية الملحنين والمؤلفين والناشرين الأمريكيين (ASCAP) لموسيقى البوب، الذي أقيم في فندق بيفرلي هيلتون في بيفرلي هيلز، كاليفورنيا . ^{[ 276 ]} وفي الشهر نفسه، انضم إلى المغنيتين نانسي وآن ويلسون من فرقة هارت ، بالإضافة إلى راندي نيومان ، في رفع دعوى قضائية بقيمة 40 مليون دولار ضد موقع mp3.com بتهمة انتهاك حقوق النشر. ^{[ 277 ]} وفي سبتمبر/أيلول 2002، حضر جلسة استماع حول الممارسات المحاسبية في صناعة الموسيقى في كاليفورنيا. وهناك، أعرب عن رضاه عن شركة Anti-، لكنه صرّح بشكل عام أن "شركات التسجيلات أشبه بالكارتلات. إنه كابوس أن تكون محاصرًا في إحداها". ^{[ 278 ]}

في سبتمبر 2003، أحيا ويتس حفلاً موسيقياً في فعالية "شفاء الانقسام" الخيرية في مدينة نيويورك. ^{[ 279 ]} وظهر في فيلم جارموش " قهوة وسجائر " (2003)، حيث دار بينه وبين إيجي بوب حوار . ^{[ 280 ]}

في عام ٢٠٠٤، أصدر ويتس ألبومه الاستوديو الخامس عشر، Real Gone . ^{[ ٢٨١ ]} وقد سجله في مدرسة مهجورة في لوك . وصف هوسكينز الألبوم بأنه "أكثر أعمال ويتس خشونة وعفوية حتى ذلك الحين". تضمن الألبوم تقنية بيت بوكسينغ التي اكتسبها ويتس من اهتمامه المتزايد بموسيقى الهيب هوب . ^{[ ٢٨٢ ]} وصفه همفريز بأنه "أكثر ألبومات ويتس صراحةً من الناحية السياسية". ^{[ ٢٨٣ ]} احتوى الألبوم على ثلاث أغنيات سياسية تعبر عن غضب ويتس من رئاسة جورج دبليو بوش وحرب العراق . قال: "لست سياسياً. ألتزم الصمت لأنني لا أريد أن أقع في خطأ. ولكن في مرحلة معينة، يصبح الصمت بحد ذاته موقفاً سياسياً". ^{[ ٢٨٤ ]} تلقى ألبوم Real Gone مراجعات إيجابية في الغالب. ^{[ 285 ]} وصل الألبوم إلى قائمة أفضل 30 ألبومًا في بيلبورد، بالإضافة إلى قائمة أفضل 10 ألبومات في العديد من قوائم الألبومات الأوروبية، ^{[ 286 ]} كما رشّحه لجائزة أفضل فنان منفرد عالمي في حفل جوائز بريت لعام 2005. ^{[ 287 ]} في أكتوبر 2004 ، أطلق جولةً في فانكوفر قبل التوجه إلى أوروبا، حيث نفدت تذاكر حفلاته بالكامل: ^{[ 288 ]} وشهد حفله الوحيد في لندن 78,000 طلبًا لحوالي 3,700 تذكرة متاحة. ^{[ 289 ]} ووفقًا لباومان، "تم بناء جزء كبير من ألبوم Real Gone على تسجيلات منزلية للإيقاع الفموي قام بها وايتس في حمامه، مستخدمًا فمه كآلة إيقاع بشرية. ومن الأمثلة الرائعة على ذلك المقطع الموسيقي الأساسي الذي يدعم الإيقاع المذهل لأغنية 'Metropolitan Glide' التي وصفها وايتس بدقة بأنها 'فانك تكعيبي'." وعلى النقيض تماماً، أعادت الأغنية الختامية للألبوم، "اليوم التالي للغد"، وايتس إلى جذوره كمغني وكاتب أغاني، وتتميز بلحن جميل يشبه بشكل غريب أعمال ديلان الصوتية المبكرة. ^{[ 1 ]}

بعد سنواتٍ من الغياب عن الشاشة، لعب دور رجلٍ من أتباع الكنيسة السبتية يحمل سلاحًا في فيلم "دومينو " (2005) للمخرج توني سكوت. [ 290 ^{] وفي وقتٍ} لاحقٍ من عام 2005، سافر إلى إيطاليا للمشاركة في فيلم "النمر والثلج" للمخرج بينيني . ^{[ 291 ]} ثم ظهر وايتس في فيلم "قاطعو المعصم: قصة حب " (2007) بدور ملاكٍ متنكرٍ في زيّ متشرد. ^{[ 292 ]} وفي صيف عام 2006، انطلق في جولته الغنائية "الأيتام" في ولايات الجنوب والغرب الأوسط. وعزف ابنه كيسي في الفرقة الموسيقية التي رافقته في الجولة. ^{[ 293 ]} وفي عام 2006، أصدر وايتس ألبوم "الأيتام: المشاكسون، الصاخبون، والأوغاد" ، وهو عبارة عن مجموعةٍ من ثلاثة أقراص تضم 54 أغنيةً نادرةً، ومقاطعَ لم تُصدر من قبل، ومؤلفاتٍ جديدة؛ وقد وصف الموسيقى بأنها "أغانٍ سقطت من على الموقد أثناء تحضير العشاء". يتألف القرص الأول، Brawlers ، من موسيقى الروك الصاخبة وأغانٍ مستوحاة من موسيقى البلوز ؛ أما القرص الثاني، Bawlers ، فيضم أغاني ريفية حزينة وقصائد غنائية؛ بينما يضم القرص الثالث، Bastards ، قصصًا ومقاطع كلامية وأعمالًا أخرى يصعب تصنيفها. ^{[ 294 ]} وصل ألبوم Orphans إلى قائمة أفضل عشرة ألبومات في العديد من قوائم الأغاني الأوروبية. في عام 2006، استضاف برنامج The Daily Show مع جون ستيوارت توم وايت ، حيث عزف أغنية "Day After Tomorrow". ^{[ 295 ]}

في يناير 2008، أحيا ويتس حفلاً خيرياً لصالح مؤسسة بيت تسيديك للخدمات القانونية - بيت العدل، وهو مركز قانوني غير ربحي يُعنى بقضايا الفقر، في لوس أنجلوس. ^{[ 296 ]} في ذلك العام، انطلق ويتس في جولته الغنائية "غليتر آند دوم" ، بدءاً من الولايات المتحدة وصولاً إلى أوروبا. وشاركه ابناه في العزف خلال الجولة. ^{[ 297 ]} وفي حفل يونيو في إل باسو، تكساس ، مُنح ويتس مفتاح المدينة. ^{[ 298 ]} وفي عام 2009، أصدر ألبوم "غليتر آند دوم لايف" المكون من قرصين . وواصل مسيرته التمثيلية، حيث لعب دور السيد نيك في فيلم " مخيلة الدكتور بارناسوس" (2009) للمخرج جيليام ^{[ 299 ] [ 300 ]} ، ودور المهندس في فيلم "كتاب إيلي" (2010)، وهو فيلم خيال علمي ما بعد نهاية العالم من إخراج الأخوين هيوز .

وجد وايتس نفسه في موقف مشابه لموقفه السابق مع شركة فريتو لاي عام 2000، عندما تواصلت معه شركة أودي طالبةً استخدام أغنيته "Innocent When You Dream" في إعلان تجاري يُبث في إسبانيا. رفض وايتس العرض، لكن الإعلان تضمن في النهاية موسيقى مشابهة جدًا لتلك الأغنية. لجأ وايتس إلى القضاء، وأقرت محكمة إسبانية بانتهاك حقوقه المعنوية بالإضافة إلى انتهاك حقوق الملكية الفكرية. أُمرت شركة الإنتاج، تانديم كامباني غواش، بدفع تعويضات لويتس عبر ناشره الإسباني. لاحقًا، مازح وايتس قائلًا إنهم أخطأوا في اسم الأغنية، ظنًا منهم أنها تُسمى "Innocent When You Scheme". ^{[ 301 ] [ 302 ]} في عام 2005، رفع وايتس دعوى قضائية ضد شركة آدم أوبل إيه جي ، مدعيًا أنهم، بعد فشلهم في التعاقد معه للغناء في إعلاناتهم التجارية في الدول الاسكندنافية، استعانوا بمغنٍ يُشبه صوته. في عام 2007، سُوّيت الدعوى، وتبرع وايتس بعائداتها للأعمال الخيرية. ^{[ 303 ]}

في عام 2010، أفيد أن وايتس كان يعمل على مسرحية موسيقية جديدة مع المخرج والمتعاون معه منذ فترة طويلة روبرت ويلسون والكاتب المسرحي مارتن ماكدونا . ^{[ 304 ]}

في أوائل عام ٢٠١١، أنجز ويتس مجموعة من ٢٣ قصيدة بعنوان " بذور على أرض صلبة "، مستوحاة من صور مايكل أوبراين للمشردين في كتابه " أرض صلبة ". ضمّ كتاب أوبراين القصائد إلى جانب الصور. استعدادًا لإصدار الكتاب، طبع ويتس و" أنتي" كتيبات محدودة الإصدار من القصائد لجمع التبرعات لبنك الطعام "ريدوود إمباير"، وهو مركز إحالة للمشردين ودعم أسرهم في مقاطعة سونوما، كاليفورنيا . وبحلول ٢٦ يناير ٢٠١١، نفدت أربع طبعات، كل منها محدودة بألف نسخة، وجمعت ٩٠ ألف دولار لبنك الطعام. ^{[ ٣٠٥ ]} في ٢٤ فبراير ٢٠١١، أُعلن عبر الموقع الرسمي لويتس أنه بدأ العمل على ألبومه الاستوديو التالي. ^{[ ٣٠٦ ]} وصرح ويتس عبر موقعه الإلكتروني أنه في ٢٣ أغسطس سيوضح حقيقة الشائعات حول إصدار جديد. ^{[ 307 ]} في 23 أغسطس، تم الكشف عن عنوان الألبوم الجديد وهو Bad as Me ، ^{[ 308 ]} وبدأ عرض الأغنية الرئيسية والأغنية التي تحمل عنوان الألبوم عبر موقع Amazon.com ومواقع أخرى. ^{[ 309 ]}

في مارس 2011، تم إدخال ويتس إلى قاعة مشاهير الروك أند رول من قبل نيل يونغ . ^{[ 310 ] [ 311 ] [ 312 ] [ 313 ] [ 9 ]}

منذ عام ٢٠١٢، ورغم عدم إعلانه رسمياً اعتزاله الموسيقى، ركّز وايتس معظم طاقته الفنية على الشعر والتمثيل. لم يقم بجولة موسيقية أو يقدم حفلاً كاملاً منذ عام ٢٠٠٨، ولم يصدر أي أعمال موسيقية جديدة بعد عام ٢٠١١، حتى أطلق أغنية منفردة بعنوان " Boots on the Ground " عام ٢٠٢٦. مع ذلك، لا يزال وايتس يقدم عروضاً موسيقية بين الحين والآخر، إذ كانت مشاركاته قليلة ومتباعدة في مناسبات مختلفة خلال العقدين الأولين من الألفية الثانية، حيث كان يؤدي عادةً ما بين أغنية واحدة وثلاث أغنيات.

في عام ٢٠١٢، شارك وايتس بدور ثانوي في فيلم الجريمة الكوميدي " سبعة مختلين عقليًا" للمخرج ماكدونا، حيث جسّد شخصية قاتل متسلسل متقاعد . ^{[ ٣١٤ ]} وفي عام ٢٠١٣، أدّى صوته في حلقة " هومر يذهب إلى المدرسة الإعدادية " من مسلسل " عائلة سيمبسون " بدور خبير في فنون البقاء. ^{[ ٣١٥ ]} وفي ٥ مايو ٢٠١٣، انضم إلى فرقة رولينج ستونز على خشبة مسرح أوراكل أرينا في أوكلاند، كاليفورنيا، ليغني دويتو مع ميك جاغر أغنية " الديك الأحمر الصغير " لويلي ديكسون . ^{[ ٣١٦ ]} وفي ٢٧ أكتوبر ٢٠١٣، أحيا وايتس حفلاً موسيقيًا في الحفل الخيري السنوي السابع والعشرين لمدرسة بريدج في ماونتن فيو، كاليفورنيا؛ ووصفت مجلة رولينج ستون أداءه بأنه "انتصار". ^{[ ٣١٧ ]}

على مر السنين، ظهر ويتس ست مرات في برنامج "ليت شو" مع ديفيد ليترمان ، ^{[ 318 ]} وفي 14 مايو 2015، غنى أغنية "تيك ون لاست لوك" في الحلقة قبل الأخيرة من البرنامج. ^{[ 319 ]} رافقه في العزف لاري تايلور على آلة الكونترباس وغابرييل دونوهيو على الأكورديون البيانو، مع قسم آلات النفخ في أوركسترا سي بي إس . في عام 2016، رفع ويتس دعوى قضائية ضد الفنان الفرنسي بارتاباس، الذي استخدم العديد من أغانيه كخلفية لعرض مسرحي. تبادل الطرفان الدعاوى، حيث ادعى بارتاباس أنه سعى للحصول على إذن باستخدام المواد وحصل عليه (ودفع 400 ألف دولار مقابل ذلك)، بينما ادعى ويتس أن هويته سُرقت. أصدرت المحكمة حكماً لصالح بارتاباس، وسُمح باستمرار عرض السيرك، إلا أن التهديد بمزيد من التقاضي حال دون تقديمه خارج فرنسا، وبالتالي فإن إصدار قرص DVD الناتج لا يحتوي على مواد وايتس. ^{[ 320 ]}

في عام ٢٠١٨، لعب وايتس دورًا رئيسيًا في فيلم "قصة باستر سكراغز" ، وهو فيلم غربي من إخراج الأخوين كوين ، حيث جسّد شخصية المنقب. ^{[ ٣٢١ ]} وفي العام نفسه، قدّم وايتس التعليق الصوتي المسجل لعروض مسرحية ماكدونا " مادة مظلمة جدًا جدًا جدًا" ، التي عُرضت على مسرح بريدج في لندن . وفي عام ٢٠٢١، شارك وايتس بدور ثانوي في فيلم "بيتزا عرق السوس" للمخرج بول توماس أندرسون ، وهو فيلم يتناول مرحلة البلوغ . وفي عام ٢٠٢٣، انضم إلى إيجي بوب في برنامج "ذا كونفيدنشال شو" ، حيث تبادلا القصص والأغاني. ^{[ ٣٢٢ ] [ ٣٢٣ ]} وفي عام ٢٠٢٥، ظهر ضمن سلسلة "العامل البشري " على قناة RAI3 التلفزيونية الإيطالية العامة ، في الحلقة الأخيرة بعنوان "الرحلة الأخيرة"، حيث قرأ من ديوانه الشعري "بذور على أرض صلبة"، وقدّم بعضًا من أغانيه. ^{[ 324 ] [ 325 ]} في 12 مارس 2026، تم الكشف عن أن وايتس سيظهر في ألبوم تكريم قادم لشين ماكجوان وفرقة ذا بوجز بعنوان 20th Century Paddy – The Songs of Shane MacGowan ، وهو أول تسجيل استوديو جديد له منذ عام 2018. ^{[ 326 ]}

في أبريل 2026، أصدر توم ويتس وفرقة تريب هوب البريطانية " ماسيف أتاك " أغنية منفردة جديدة بعنوان " Boots on the Ground "، وهي أغنية احتجاجية وأول عمل موسيقي أصلي لويتس منذ عام 2011. ^{[ 327 ]} وكانت الأغنية قد سُجلت قبل ذلك بسنوات. ^{[ 328 ]}

كان ويتس مصمماً على إبقاء مسافة بين شخصيته العامة وحياته الشخصية. ^{[ 343 ]} ووفقاً لهوسكينز، يختبئ ويتس وراء شخصيته، مشيراً إلى أن "توم ويتس شخصية ابتكرها لجمهوره بقدر ما هو رجل حقيقي". ^{[ 344 ]} ويرى هوسكينز أن صورة ويتس الذاتية هي جزئياً "آلية دفاعية، وقناع لصرف الانتباه". ^{[ 345 ]} وقد ذهب بعض الصحفيين الموسيقيين إلى حدّ وصف ويتس بأنه "متظاهر". ^{[ 346 ]} واعتبر هوسكينز شخصية ويتس "كشابٍ منبوذ، غريب عن زمانه ومكانه" بمثابة "تجربة مستمرة في فن الأداء". ^{[ 347 ]} ويضيف أن ويتس قد تبنى "دوراً نصّب نفسه فيه شاعراً للشوارع". ^{[ 348 ]} لاحظ ميك براون، الصحفي الموسيقي من مجلة ساوندز الذي أجرى مقابلة مع ويتس في منتصف السبعينيات، أنه "انغمس في هذه الشخصية لدرجة أنها لم تعد مجرد تمثيل، بل أصبحت هويةً له". ^{[ 349 ]} قال لوي ليستا، صديق ويتس خلال السبعينيات، إن موقف المغني العام كان: "أنا غريب، ولكني أستمتع بكوني غريبًا". ^{[ 350 ]} ومثل بوب ديلان ونيل يونغ، يُعرف ويتس بقطعه العلاقات مع الشخصيات التي عمل معها في الماضي. ^{[ 351 ]}

روى صديق آخر من تلك الفترة، وهو مدير أعمال فرقة تروبادور، روبرت مارشيز، أن ويتس سعى إلى إضفاء "هالة من الغموض على شخصية هذا الرجل المرح وكل تلك الخرافات المتعلقة بتشارلز بوكوفسكي " ليعطي "انطباعه عن مدى روعة الفقراء"، بينما في الواقع كان ويتس "ببساطة شابًا من الطبقة المتوسطة، ابن معلم مدرسة في سان دييغو". ^{[ 350 ]} ورأى همفريز أن هناك "عنصرًا محافظًا" في شخصية ويتس، مصرحًا بأنه خلف صورته العامة، "لطالما كان ويتس أقرب إلى الرجل المحافظ الذي قد تتخيله". ^{[ 353 ]}

وصف جارموش وايتس بأنه "شخصية متناقضة للغاية"، مصرحًا بأنه "قد يكون عنيفًا إذا شعر أن أحدهم يضايقه ، ولكنه لطيف وحنون أيضًا". ^{[ 354 ]} وصفه هربرت هارديستي ، الذي عمل مع وايتس في فيلم "بلو فالنتاين "، بأنه "إنسان لطيف للغاية، وشخص رائع". ^{[ 355 ]} أشار إليه همفريز بأنه "رجل متحفظ بطبيعته  ... متأمل وخجول بشكل لافت". ^{[ 356 ]} قال هوسكينز إن وايتس "مغاير جنسيًا بشكل قاطع - بل قد يقول البعض ذلك بفظاظة". ^{[ 357 ]}

أشار هوسكينز إلى أن علاقة وايتس بالكحول كانت متقطعة، ولم يستطع التخلص منها تمامًا. ^{[ 358 ]} خلال سبعينيات القرن الماضي، عُرف عنه إدمانه للكحول والتدخين، لكنه تجنب أي مخدرات أقوى من الكوكايين. ^{[ 359 ]} قال لأحد المحاورين: "اكتشفت الكحول في سن مبكرة، وقد أرشدني ذلك كثيرًا". [ ^{360 ]} وأشار همفريز إلى أن استخدام وايتس للكحول بدلًا من المخدرات غير المشروعة ميّزه عن العديد من معاصريه في الساحة الموسيقية الأمريكية في سبعينيات القرن الماضي ^{. [ 361 ]}

خلال المقابلات، كان وايتس يتجنب الإجابة عن أسئلة تتعلق بحياته الشخصية، ويتطرق إلى مواضيع جانبية، ويُقحم معلومات طريفة. ^{[ 362 ]} لاحظ همفريز أن وايتس غالبًا ما يُزوّد ​​المُحاورين بـ"عبارات ساخرة لاذعة"، وهو ما أطلق عليه اسم "عبارات وايتس"، مُشيرًا إلى أن المغني كان "يُشعّ ذكاءً وجرأة". ^{[ 352 ]} يُعرف عن وايتس أنه يغضب من الصحفيين. ^{[ 363 ]} وهو لا يُحب الجولات الفنية ^{[ 364 ]} ، لكن هوسكينز أضاف أن وايتس يتمتع "بأخلاقيات عمل قوية". ^{[ 365 ]}

في حفلاته، كان ويتس يميل إلى ارتداء ملابس سوداء بالكامل. لاحظ همفريز أن "وايتس على المسرح فنان بارع، وراوي قصص متقن، وذو حس فكاهي أصيل". ^{[ 366 ]} وقد صرّح ويتس بأن العرض يجب أن يكون "مبهرًا وممتعًا". ^{[ 62 ]} في جولته عام 1977 لمجلة "فورين أفيرز" ، بدأ باستخدام الدعائم كجزء من عرضه؛ ^{[ 98 ]} ومن بين الدعائم المتكررة مكبر صوت كان يصرخ من خلاله على الجمهور. ^{[ 289 ]}

على مر السنين، تعاون ويتس مع العديد من الفنانين الذين يُعجب بهم. قام بجولة مع عازف الساكسفون تيدي إدواردز ، وشارك في ألبومه "ميسيسيبي لاد " (1991). وقدّم بروس سبرينغستين أغنية "جيرسي غيرل" مع ويتس في 24 أغسطس 1981، وأدرجها في ألبومه الاستعادي " لايف/1975-1985 ". ^{[ 367 ]} وفي عام 1987، انضم إلى سبرينغستين، وإلفيس كوستيلو ، وكي دي لانغ ، وآخرين في حفل تكريم لروي أوربيسون في فندق أمباسادور في لوس أنجلوس، والذي تم تصويره بعنوان " روي أوربيسون وأصدقاؤه: ليلة بالأبيض والأسود" . ^{[ 368 ]} كتب ويتس وبرينان أغنية "Strange Weather" لماريان فيثفول ، والتي غنتها في ألبومها الذي يحمل نفس الاسم عام 1987. ^{[ 369 ]} عزف كيث ريتشاردز في ألبومات Rain Dogs و Bone Machine و Bad as Me ، وسجل ويتس وريتشاردز أغنية "Shenandoah" لألبوم Son of Rogues Gallery: Pirate Ballads, Sea Songs & Chanteys (2013). قال ريتشاردز عن ويتس: "موسيقى توم أمريكية بامتياز. ربما أقرب إلى الفولك الأمريكي، لكنها عصرية بطريقة ما. إنه مزيج فريد من نوعه؛ مجموعة رائعة من الرجال!". ^{[ 370 ]} كتب ويتس قصيدة بعنوان "Burnt Toast to Keith" بمناسبة عيد ميلاد ريتشاردز الثمانين. ^{[ 371 ]} غنى ويتس أغنية " ما الذي يُبقي البشرية على قيد الحياة؟ " لكورت ويل من أوبرا الثلاثة بنسات في ألبوم هال ويلنر التكريمي لويل " ضائع في النجوم" (1985)، وأغنية " هاي هو " في ألبومه ذي الطابع ديزني " ابقَ مستيقظًا " (1988). ^{[ 372 ]} في عام 1991، شارك بصوته في أغنية " تومي القط " لفرقة بريموس ، وظهرت الأغنية في ألبوم "آلة العظام وتنوعات البغل " . كما قدم ويتس وفرقة بريموس أغنية جاك كيرواك "على الطريق" في ألبوم " جاك كيرواك يقرأ على الطريق " (1999). ^{[ 373 ]} زار الملحن الإنجليزي جافين برايرز ويتس في عام 1993، وأضاف ويتس غناءً إلى إعادة إصدار أغنية برايرز " دم يسوع لم يخذلني قط" ، ^{[ 374 ]} والتي رُشحت لجائزة ميركوري الموسيقية .^{[ 375]}غنى معرامبلين جاك إليوتفي أغنية "لويز (أخبرني)" في ألبومه "أصدقاء لي(1998). وفي عام 1998، أنتج وايتس وموّلألبومتشاك إي. وايس "رائع للغاية"كخدمة لصديقه القديم. ^{[ 376 ]} أنتج ألبومجون بي. هاموند"ابتسامة شريرة" (2001) الذي تضمن في معظمه أغاني معاد غناؤها من تأليف وايتس، بعضها كُتب خصيصًا لهذا المشروع. ^{[ 377 ]} غنى أغنية "عودة جاكي وجودي" لألبوم "نحن عائلة سعيدة: تكريم لفرقة رامونز"(2003). ^{[ 378 ]} شارك في ألبومالرحلة" لفرقة ^لوس لوبوس(2004)،"أضواء وامضة وكشوف أخرى"لفرقة إيلز(2005) ^{[ 379 ]} وألبوم"حلم لسنوات ضوئية في بطن جبل"لفرقة سباركل هورس(2006). ^{[ 380 ]} قدّم كين نوردين، الذي أثّر أسلوبه الموسيقي "الكلمات الجازية" على ويتس، أغنية "سيرك" في فيديو مصوّر برسوم متحركة من إخراججو كولمان. ^{[ 381 ]} كان ويتس أحد الضيوف العديدة في ألبومدان هيكس"Beatin' the Heat"(2000). ^{[ 382 ]}