حمض الخليك

📅 آخر تحديث: ٥ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٥ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 33 صور
الموسوعة الحرة

حمض الخليك
الصيغة الهيكلية لحمض الأسيتيك
الصيغة الهيكلية لحمض الأسيتيك
نموذج ملء الفراغ بحمض الأسيتيك
نموذج ملء الفراغ بحمض الأسيتيك
الصيغة الهيكلية لحمض الأسيتيك مع إضافة جميع ذرات الهيدروجين الصريحة
الصيغة الهيكلية لحمض الأسيتيك مع إضافة جميع ذرات الهيدروجين الصريحة
نموذج الكرة والعصا لحمض الأسيتيك
نموذج الكرة والعصا لحمض الأسيتيك
عينة من حمض الأسيتيك في زجاجة الكاشف
الأسماء
الاسم المفضل للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
حمض الخليك [3]
الاسم المنهجي للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
حمض الإيثانويك
أسماء أخرى
الخل (عند تخفيفه)؛ أسيتات الهيدروجين؛ حمض الميثان الكربوكسيليك؛ حمض الإيثيليك [1] [2]
المعرفات
  • 64-19-7 يفحصي
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
3DMet
  • ب00009
الاختصارات AcOH (هيدروكسيد الأسيتيل)
506007
تشيبي
  • تشيبي:15366 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 539 يفحصي
كيم سبايدر
  • 171 يفحصي
بنك المخدرات
  • DB03166 يفحصي
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية 100.000.528
رقم EC
  • 200-580-7
رقم E E260 (المواد الحافظة)
1380
  • 1058
كيج
  • ج00033
  • د00010 يفحصي
شبكة حمض الخليك
معرف PubChem
  • 176
رقم RTECS
  • AF1225000
جامعة يوني
  • س40ق9ن063ب يفحصي
رقم الأمم المتحدة 2789
  • رقم تعريف DTX5024394
  • إنشي = 1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4) يفحصي
    المفتاح: QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  • CC(O)=O
ملكيات
CH 3 COOH
الكتلة المولية 60.052  جرام مول -1
مظهر سائل عديم اللون
رائحة يشبه الخل بشكل كبير
كثافة 1.049 جم/سم 3 (سائل)؛ 1.27 جم/سم 3 (صلب)
نقطة الانصهار 16 إلى 17 درجة مئوية؛ 61 إلى 62 درجة فهرنهايت؛ 289 إلى 290 كلفن
نقطة الغليان 118 إلى 119 درجة مئوية؛ 244 إلى 246 درجة فهرنهايت؛ 391 إلى 392 كلفن
قابلة للامتزاج
سجل P -0.28 [4]
ضغط البخار 1.54653947  كيلو باسكال (20 درجة مئوية)
11.6  ملم زئبق (20 درجة مئوية) [5]
الحموضة ( pKa ) ​ 4.756
قاعدة مترافقة خلات
-31.54·10 -6 سم 3 /مول
معامل الانكسار ( nD )
 1.371 (V D = 18.19)
اللزوجة 1.22 ميجا باسكال/
ثانية 1.22 سنتي بواز
1.74 د
الكيمياء الحرارية
123.1 جول/(كيلو مول)
158.0 جول/(كيلو مول)
-483.88–483.16 كيلوجول/مول
-875.50–874.82 كيلوجول/مول
علم الأدوية
G01AD02 ( من ) S02AA10 ( من )
الوضع القانوني
  • AU : S2 (طب الصيدلة) و S6
المخاطر
تصنيف GHS :
GHS02: قابل للاشتعال GHS05: مادة تآكلية
خطر
ح226 ، ح314
ص280 ، ص305+ص351+ص338 ، ص310
NFPA 704 (الماس الناري)
NFPA 704 الماسي رباعي الألوانHealth 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
3
2
0
نقطة الوميض 40 درجة مئوية (104 درجة فهرنهايت؛ 313 كلفن)
427 درجة مئوية (801 درجة فهرنهايت؛ 700 كلفن)
الحدود المتفجرة 4-16%
الجرعة القاتلة أو التركيز (LD, LC):
3.31 جرام/كجم، عن طريق الفم (الجرذان)
5620 جزء في المليون (الفأر، 1 ساعة )
16000 جزء في المليون (الجرذ، 4 ساعات) [7]
المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (حدود التعرض الصحي في الولايات المتحدة):
PEL (مسموح به)
 TWA 10 جزء في المليون (25 مجم/م 3 ) [6]
REL (موصى به)
 TWA 10 جزء في المليون (25 مجم/م 3 ) ST 15 جزء في المليون (37 مجم/م 3 ) [6]
IDLH (خطر فوري)
 50 جزء في المليون [6]
المركبات ذات الصلة
حمض الفورميك
حمض البروبيونيك
المركبات ذات الصلة
 أسيتالدهيد
أسيتاميد أنهيدريد
الأسيتيك حمض
الكلوروأسيتيك كلوريد
الأسيتيل حمض
الجليكوليك أسيتات
الإيثيل أسيتات
البوتاسيوم أسيتات الصوديوم
حمض
الثيوأسيتيك
صفحة البيانات التكميلية
حمض الأسيتيك (صفحة البيانات)
باستثناء ما هو مذكور خلافًا لذلك، يتم تقديم البيانات للمواد في حالتها القياسية (عند 25 درجة مئوية [77 درجة فهرنهايت]، 100 كيلو باسكال).
☒ن التحقق  ( ما هو   ؟) يفحصي☒ن
مراجع صندوق المعلومات
حمض الخليك
البيانات السريرية
AHFS / Drugs.comدراسة أحادية
المعرفات
رقم EE260 (المواد الحافظة)
لوحة معلومات CompTox ( EPA )
  • رقم تعريف DTX5024394
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية100.000.528
صفحة البيانات
حمض الأسيتيك (صفحة البيانات)

حمض الأسيتيك / ə ˈsiːtɪk / ، ويسمى بشكل منهجي حمض الإيثانويك / ˌ ɛ θ ə ˈnoʊ ɪk / ، هو سائل حمضي عديم اللون ومركب عضوي له الصيغة الكيميائية CH 3 COOH ( يُكتب أيضًا CH 3 CO 2 H أو C 2 H 4 O 2 أو HC 2 H 3 O 2 ). يحتوي الخل على 4 % على الأقل من حمض الأسيتيك من حيث الحجم، مما يجعل حمض الأسيتيك المكون الرئيسي للخل إلى جانب الماء. وقد استُخدم كمكون للخل عبر التاريخ منذ القرن الثالث قبل الميلاد على الأقل. يُعرف حمض الأسيتيك أيضًا باسم هيدروكسيد الأسيتيل (AcOH).

حمض الأسيتيك هو ثاني أبسط حمض كربوكسيلي (بعد حمض الفورميك ). وهو كاشف كيميائي مهم ومادة كيميائية صناعية في مختلف المجالات، ويستخدم في المقام الأول في إنتاج أسيتات السليلوز للأفلام الفوتوغرافية ، وأسيتات البولي فينيل لغراء الخشب ، والألياف والأقمشة الاصطناعية. في المنازل، غالبًا ما يستخدم حمض الأسيتيك المخفف في عوامل إزالة الترسبات . في صناعة الأغذية ، يتم التحكم في حمض الأسيتيك من خلال رمز المضافات الغذائية E260 كمنظم للحموضة وكتوابل. في الكيمياء الحيوية ، تعتبر مجموعة الأسيتيل ، المشتقة من حمض الأسيتيك، أساسية لجميع أشكال الحياة. عندما ترتبط بالإنزيم المساعد أ ، فإنها تكون مركزية لاستقلاب الكربوهيدرات والدهون .

يبلغ الطلب العالمي على حمض الأسيتيك اعتبارًا من عام 2023 حوالي 17.88 مليون طن متري سنويًا (طن/سنة). يتم إنتاج معظم حمض الأسيتيك في العالم عن طريق كربونيل الميثانول . يشكل إنتاجه واستخدامه الصناعي اللاحق مخاطر صحية على العمال، بما في ذلك تلف الجلد العرضي وإصابات الجهاز التنفسي المزمنة الناتجة عن الاستنشاق.

التسمية

الاسم البسيط "حمض الأسيتيك" هو الاسم الأكثر استخدامًا وتفضيلًا في الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية . الاسم المنهجي "حمض الإيثانويك"، وهو اسم صالح في الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية ، مبني وفقًا للتسمية الاستبدالية. [8] اسم "حمض الأسيتيك" مشتق من الكلمة اللاتينية للخل ، " acetum "، والتي ترتبط بكلمة " حمض " نفسها.

"حمض الأسيتيك الجليدي" هو اسم لحمض الأسيتيك الخالي من الماء ( اللامائي ). وعلى غرار الاسم الألماني "Eisessig" ("خل الجليد")، يأتي الاسم من البلورات الصلبة الشبيهة بالجليد والتي تتكون بالتحريك، عند درجة حرارة أقل قليلاً من درجة حرارة الغرفة عند 16.6 درجة مئوية (61.9 درجة فهرنهايت). لا يمكن لحمض الأسيتيك أن يكون خاليًا من الماء حقًا في جو يحتوي على الماء، لذا فإن وجود 0.1% من الماء في حمض الأسيتيك الجليدي يخفض نقطة انصهاره بمقدار 0.2 درجة مئوية. [9]

الرمز الشائع لحمض الأسيتيك هو AcOH (أو HOAc)، حيث Ac هو رمز شبه العنصر الذي يمثل مجموعة الأسيتيل CH 3 −C(=O)− ؛ وبالتالي يتم تمثيل القاعدة المترافقة ، الأسيتات ( CH 3 COO − )، على أنها AcO − . [10] الأسيتات هو الأيون الناتج عن فقدان H + من حمض الأسيتيك. يمكن أن يشير اسم "الأسيتات" أيضًا إلى ملح يحتوي على هذا الأنيون، أو إستر حمض الأسيتيك. [11] (لا ينبغي الخلط بين الرمز Ac للمجموعة الوظيفية الأسيتيل والرمز Ac لعنصر الأكتينيوم ؛ يمنع السياق الارتباك بين الكيميائيين العضويين). لتعكس بنيته بشكل أفضل ، غالبًا ما يُكتب حمض الأسيتيك على النحو التالي CH 3 −C(O)OH و CH 3 −C(=O)−OH و CH 3 COOH و CH 3 CO 2 H. في سياق تفاعلات الحمض والقاعدة ، يتم استخدام الاختصار HAc أحيانًا، [12] حيث يكون Ac في هذه الحالة رمزًا للأسيتات (بدلاً من الأسيتيل).

المجموعة الوظيفية الكربوكسي ميثيل المشتقة من إزالة ذرة هيدروجين واحدة من مجموعة الميثيل لحمض الأسيتيك لها الصيغة الكيميائية −CH 2 −C(=O)−OH .

تاريخ

كان الخل معروفًا في وقت مبكر من الحضارة باعتباره النتيجة الطبيعية لتعرض البيرة والنبيذ للهواء لأن البكتيريا المنتجة لحمض الأسيتيك موجودة عالميًا. ويمتد استخدام حمض الأسيتيك في الخيمياء إلى القرن الثالث قبل الميلاد، عندما وصف الفيلسوف اليوناني ثيوفراستوس كيف يعمل الخل على المعادن لإنتاج أصباغ مفيدة في الفن، بما في ذلك الرصاص الأبيض ( كربونات الرصاص ) والزنجار ، وهو مزيج أخضر من أملاح النحاس بما في ذلك أسيتات النحاس (II) . كان الرومان القدماء يغليون النبيذ الحامض لإنتاج شراب شديد الحلاوة يسمى سابا . كان سابا الذي تم إنتاجه في أواني الرصاص غنيًا بأسيتات الرصاص ، وهي مادة حلوة تسمى أيضًا سكر الرصاص أو سكر زحل ، مما ساهم في التسمم بالرصاص بين الأرستقراطيين الرومان. [13]

في القرن السادس عشر، وصف الكيميائي الألماني أندرياس ليبافيوس إنتاج الأسيتون من التقطير الجاف لأسيتات الرصاص، وهو ما يعرف باسم نزع الكربوكسيل الكيتوني . إن وجود الماء في الخل له تأثير عميق على خصائص حمض الأسيتيك لدرجة أن الكيميائيين اعتقدوا لقرون أن حمض الأسيتيك الجليدي والحمض الموجود في الخل مادتان مختلفتان. وقد أثبت الكيميائي الفرنسي بيير أديت أنهما متطابقان. [13] [14]

كأس زجاجي من حمض الأسيتيك المتبلور
حمض الأسيتيك المتبلور

في عام 1845، قام الكيميائي الألماني هيرمان كولبي بتصنيع حمض الأسيتيك من مركبات غير عضوية لأول مرة. يتكون تسلسل التفاعل هذا من كلورة ثاني كبريتيد الكربون إلى رباعي كلوريد الكربون ، يليه التحلل الحراري إلى رباعي كلورو الإيثيلين والكلور المائي إلى حمض ثلاثي كلورو الأسيتيك ، وينتهي بالاختزال الكهربائي إلى حمض الأسيتيك. [15]

بحلول عام 1910، تم الحصول على معظم حمض الأسيتيك الجليدي من المحلول الخشبي الحراري ، وهو منتج من منتجات تقطير الخشب. تم عزل حمض الأسيتيك عن طريق المعالجة بحليب الليمون ، ثم تم تحميض أسيتات الكالسيوم الناتجة بحمض الكبريتيك لاستعادة حمض الأسيتيك. في ذلك الوقت، كانت ألمانيا تنتج 10000 طن من حمض الأسيتيك الجليدي، حوالي 30٪ منها كانت تستخدم في تصنيع صبغة النيلي . [13] [16]

نظرًا لأن كلًا من الميثانول وأول أكسيد الكربون من المواد الخام الأساسية، فقد بدت عملية كربونلة الميثانول لفترة طويلة بمثابة مقدمة جذابة لحمض الأسيتيك. طور هنري دريفوس في شركة سيلانيز البريطانية مصنعًا تجريبيًا لكربونلة الميثانول في وقت مبكر من عام 1925. [17] ومع ذلك، فإن الافتقار إلى المواد العملية التي يمكن أن تحتوي على خليط التفاعل التآكلي عند الضغوط العالية المطلوبة (200 ضغط جوي أو أكثر) ثبط تسويق هذه الطرق. تم تطوير أول عملية تجارية لكربونلة الميثانول، والتي استخدمت محفز الكوبالت ، بواسطة شركة الكيماويات الألمانية BASF في عام 1963. في عام 1968، تم اكتشاف محفز قائم على الروديوم ( cis − [Rh(CO) 2 I 2 ] − ) يمكن أن يعمل بكفاءة عند ضغط أقل مع عدم وجود أي منتجات ثانوية تقريبًا. قامت شركة مونسانتو الكيميائية الأمريكية ببناء أول مصنع باستخدام هذا المحفز في عام 1970، وأصبحت كربونلة الميثانول المحفزة بالروديوم هي الطريقة السائدة لإنتاج حمض الأسيتيك (انظر عملية مونسانتو ). في أواخر التسعينيات، قامت شركة بي بي للمواد الكيميائية بتسويق محفز كاتيفا ( [Ir(CO) 2 I 2 ] − )، والذي يتم الترويج له بواسطة الإيريديوم لتحقيق كفاءة أكبر. [18] يُعرف باسم عملية كاتيفا ، إن إنتاج حمض الأسيتيك الجليدي المحفز بالإيريديوم أكثر خضرة ، وقد حل محل عملية مونسانتو إلى حد كبير، وغالبًا في نفس مصانع الإنتاج. [19]

وسط بين النجوم

تم اكتشاف حمض الأسيتيك بين النجوم في عام 1996 بواسطة فريق بقيادة ديفيد ميرينجر [20] باستخدام مجموعة جمعية بيركلي-إلينوي-ماريلاند السابقة في مرصد هات كريك الراديوي ومجموعة المليمتر السابقة الموجودة في مرصد أوينز فالي الراديوي . تم اكتشافه لأول مرة في سحابة الجزيئية الشمالية ساجيتاريوس بي 2 (المعروفة أيضًا باسم مصدر هايمات الجزيئي الكبير Sgr B2 ). يتميز حمض الأسيتيك بأنه أول جزيء تم اكتشافه في الوسط بين النجوم باستخدام مقاييس التداخل الراديوي فقط ؛ في جميع الاكتشافات الجزيئية السابقة بين النجوم التي تم إجراؤها في أنظمة الطول الموجي المليمتر والسنتيمتر، كانت تلسكوبات الراديو ذات الطبق الواحد مسؤولة جزئيًا على الأقل عن الاكتشافات. [20]

ملكيات

بلورات حمض الخليك

حموضة

يمكن أن ينفصل مركز الهيدروجين في المجموعة الكربوكسيلية (−COOH) في الأحماض الكربوكسيلية مثل حمض الأسيتيك عن الجزيء عن طريق التأين:

CH 3 COOH ⇌ CH 3 CO- -2+ح +

بسبب هذا الإطلاق للبروتون ( H + ) ، يتمتع حمض الأسيتيك بطابع حمضي. حمض الأسيتيك هو حمض أحادي البروتون ضعيف . في المحلول المائي، له قيمة pK a تبلغ 4.76. [21] قاعدته المرافقة هي الأسيتات (CH3COO − ) . يحتوي المحلول 1.0 مول ( حوالي تركيز الخل المنزلي ) على  درجة حموضة 2.4 ، مما يشير إلى أن 0.4٪ فقط من جزيئات حمض الأسيتيك متفككة. [أ] فقط في المحلول المخفف جدًا (< 10 −6 م)، يتفكك حمض الأسيتيك بنسبة >90٪. [ بحاجة لمصدر ]

توازن نزع البروتونات لحمض الأسيتيك في الماء

ثنائي حلقي لحمض الأسيتيك؛ الخطوط الخضراء المتقطعة تمثل الروابط الهيدروجينية

بناء

في حمض الأسيتيك الصلب، تشكل الجزيئات سلاسل من الجزيئات الفردية المترابطة بواسطة روابط هيدروجينية . [22] في الطور البخاري عند 120 درجة مئوية (248 درجة فهرنهايت)، يمكن اكتشاف ثنائيات الترابط . تحدث ثنائيات الترابط أيضًا في الطور السائل في المحاليل المخففة مع المذيبات غير الرابطة للهيدروجين، وإلى حد ما في حمض الأسيتيك النقي، [23] ولكنها تتعطل بواسطة المذيبات الرابطة للهيدروجين. تقدر إنثالبي تفكك ثنائي الترابط بحوالي 65.0-66.0 كيلوجول/مول، وانتروبيا التفكك عند 154-157 جول/مول −1  كلفن −1 . [24] تشارك الأحماض الكربوكسيلية الأخرى في تفاعلات رابطة هيدروجينية بين الجزيئات مماثلة. [25]

خصائص المذيبات

حمض الأسيتيك السائل هو مذيب بروتوني محب للماء ( قطبي ) ، يشبه الإيثانول والماء . مع نفاذية ثابتة نسبية (ثابت عازل) تبلغ 6.2، فإنه لا يذيب المركبات القطبية فقط مثل الأملاح غير العضوية والسكريات ، ولكن أيضًا المركبات غير القطبية مثل الزيوت وكذلك المواد المذابة القطبية. وهو قابل للامتزاج مع المذيبات القطبية وغير القطبية مثل الماء والكلوروفورم والهكسان . مع الألكانات الأعلى (بدءًا من الأوكتان )، لا يمتزج حمض الأسيتيك في جميع التركيبات، وتنخفض قابلية ذوبان حمض الأسيتيك في الألكانات مع الألكانات الأطول. [26] تجعل خصائص المذيب وقابلية الامتزاج لحمض الأسيتيك منه مادة كيميائية صناعية مفيدة، على سبيل المثال، كمذيب في إنتاج ثنائي ميثيل تيريفثالات . [27]

الكيمياء الحيوية

عند درجات الحموضة الفسيولوجية، عادة ما يكون حمض الأسيتيك متأينًا بالكامل إلى أسيتات . [28]

مجموعة الأسيتيل ، المشتقة رسميًا من حمض الأسيتيك، أساسية لجميع أشكال الحياة. عادةً، ترتبط بالإنزيم المساعد أ بواسطة إنزيمات أسيتيل-CoA synthetase ، [ 29] حيث تكون مركزية لاستقلاب الكربوهيدرات والدهون . على عكس الأحماض الكربوكسيلية ذات السلسلة الأطول ( الأحماض الدهنية )، لا يوجد حمض الأسيتيك في الدهون الثلاثية الطبيعية. يتم تصنيع معظم الأسيتات المتولدة في الخلايا لاستخدامها في أسيتيل- CoA مباشرة من الإيثانول أو البيروفات . [30] ومع ذلك، فإن ثلاثي أسيتين ثلاثي الجليسريد الاصطناعي (ثلاثي أسيتات الجلسرين) هو مادة مضافة شائعة للغذاء ويوجد في مستحضرات التجميل والأدوية الموضعية؛ يتم استقلاب هذه المادة المضافة إلى الجلسرين وحمض الأسيتيك في الجسم. [31]

يتم إنتاج حمض الأسيتيك وإفرازه بواسطة بكتيريا حمض الأسيتيك ، ولا سيما جنس Acetobacter و Clostridium acetobutylicum . توجد هذه البكتيريا بشكل عالمي في المواد الغذائية والمياه والتربة ، ويتم إنتاج حمض الأسيتيك بشكل طبيعي عندما تفسد الفواكه والأطعمة الأخرى. حمض الأسيتيك هو أيضًا أحد مكونات تزييت المهبل لدى البشر والقرود الأخرى ، حيث يبدو أنه يعمل كعامل مضاد للبكتيريا خفيف . [32]

إنتاج

مصنع تنقية وتركيز حمض الأسيتيك سنة 1884

يتم إنتاج حمض الأسيتيك صناعيًا سواء بشكل اصطناعي أو عن طريق التخمير البكتيري . يتم تصنيع حوالي 75٪ من حمض الأسيتيك المخصص للاستخدام في الصناعة الكيميائية عن طريق كربونيل الميثانول ، كما هو موضح أدناه. [27] يمثل الطريق البيولوجي حوالي 10٪ فقط من الإنتاج العالمي، لكنه يظل مهمًا لإنتاج الخل لأن العديد من قوانين نقاء الأغذية تتطلب أن يكون الخل المستخدم في الأطعمة من أصل بيولوجي. العمليات الأخرى هي إيزومرة فورمات الميثيل ، وتحويل الغاز الاصطناعي إلى حمض الأسيتيك، وأكسدة الطور الغازي للإيثيلين والإيثانول . [33]

يمكن تنقية حمض الأسيتيك عن طريق التجميد الجزئي باستخدام حمام جليدي. سيظل الماء والشوائب الأخرى سائلة بينما يترسب حمض الأسيتيك . اعتبارًا من 2003-2005، قُدِّر إجمالي الإنتاج العالمي من حمض الأسيتيك البكر [ب] بنحو 5 ملايين طن سنويًا، تم إنتاج نصفها تقريبًا في الولايات المتحدة. بلغ الإنتاج الأوروبي حوالي 1 مليون طن سنويًا ويتراجع، بينما بلغ الإنتاج الياباني 0.7 مليون طن سنويًا. تم إعادة تدوير 1.5 مليون طن أخرى كل عام، ليصل إجمالي السوق العالمية إلى 6.5 مليون طن سنويًا. [34] [35] ومنذ ذلك الحين، زاد الإنتاج العالمي من 10.7 مليون طن سنويًا في عام 2010 [36] إلى 17.88 مليون طن سنويًا في عام 2023. [37] أكبر منتجين لحمض الأسيتيك البكر هما شركة سيلانيز وشركة بي بي للمواد الكيميائية. تشمل الشركات المنتجة الكبرى الأخرى Millennium Chemicals و Sterling Chemicals و Samsung و Eastman و Svensk Etanolkemi  [sv] . [38]

كربونيل الميثانول

يتم إنتاج معظم حمض الأسيتيك عن طريق كربونلة الميثانول . في هذه العملية، يتفاعل الميثانول وأول أكسيد الكربون لإنتاج حمض الأسيتيك وفقًا للمعادلة:

تتضمن العملية استخدام اليودوميثان كوسيط، وتحدث في ثلاث خطوات. يلزم وجود محفز كربونيل معدني لعملية الكربونيل (الخطوة 2). [33]

  1. CH 3 OH + HI → CH 3 I + H 2 O
  2. CH 3 I + CO → CH 3 COI
  3. CH 3 COI + H 2 O → CH 3 COOH + HI

توجد عمليتان مرتبطتان لكربونيل الميثانول: عملية مونسانتو المحفزة بالروديوم، وعملية كاتيفا المحفزة بالإيريديوم . العملية الأخيرة أكثر خضرة وكفاءة وقد حلت إلى حد كبير محل العملية السابقة. [19] تُستخدم كميات محفزة من الماء في كلتا العمليتين، لكن عملية كاتيفا تتطلب كمية أقل، وبالتالي يتم قمع تفاعل تحول الماء والغاز ، ويتكون عدد أقل من المنتجات الثانوية.

من خلال تغيير ظروف العملية، يمكن أيضًا إنتاج أنهدريد الأسيتيك في المصانع التي تستخدم تحفيز الروديوم. [39]

أكسدة الأسيتالديهيد

قبل تسويق عملية مونسانتو تجاريًا، كان يتم إنتاج معظم حمض الأسيتيك عن طريق أكسدة الأسيتالديهيد . وتظل هذه الطريقة هي ثاني أهم طريقة تصنيع، على الرغم من أنها لا تنافس عادةً كربونيل الميثانول. يمكن إنتاج الأسيتالديهيد عن طريق ترطيب الأسيتيلين . كانت هذه هي التكنولوجيا السائدة في أوائل القرن العشرين. [40]

تتأكسد مكونات النافثا الخفيفة بسهولة بواسطة الأكسجين أو حتى الهواء لإعطاء البيروكسيدات ، والتي تتحلل لإنتاج حمض الأسيتيك وفقًا للمعادلة الكيميائية ، الموضحة بالبوتان :

2 C 4 H 10 + 5 O 2 → 4 CH 3 CO 2 H + 2 H 2 O

تتطلب مثل هذه الأكسدة محفزًا معدنيًا ، مثل أملاح النفثينات من المنجنيز والكوبالت والكروم .

يتم إجراء التفاعل النموذجي عند درجات حرارة وضغوط مصممة لتكون ساخنة قدر الإمكان مع الحفاظ على البوتان سائلاً. ظروف التفاعل النموذجية هي 150 درجة مئوية (302 درجة فهرنهايت) و 55 ضغط جوي. [41] قد تتكون أيضًا منتجات جانبية، بما في ذلك البوتانون وأسيتات الإيثيل وحمض الفورميك وحمض البروبيونيك . هذه المنتجات الجانبية ذات قيمة تجارية أيضًا، ويمكن تغيير ظروف التفاعل لإنتاج المزيد منها عند الحاجة. ومع ذلك، فإن فصل حمض الأسيتيك عن هذه المنتجات الثانوية يزيد من تكلفة العملية. [42]

تُستخدم ظروف ومحفزات مماثلة لأكسدة البوتان، حيث يمكن للأكسجين الموجود في الهواء أن يؤكسد الأسيتالديهيد لإنتاج حمض الأسيتيك . [42]

2 CH 3 C H O + O 2 → 2 CH 3 CO 2 H

باستخدام المحفزات الحديثة، يمكن أن ينتج عن هذا التفاعل نسبة إنتاج حمض الأسيتيك أكبر من 95%. المنتجات الجانبية الرئيسية هي أسيتات الإيثيل وحمض الفورميك والفورمالديهايد ، وكلها لها نقاط غليان أقل من حمض الأسيتيك ويمكن فصلها بسهولة عن طريق التقطير . [42]

أكسدة الإيثيلين

يمكن تحضير الأسيتالديهيد من الإيثيلين عبر عملية واكر ، ثم أكسدته كما هو موضح أعلاه.

في الآونة الأخيرة، قامت شركة شوا دينكو الكيميائية ، التي افتتحت مصنعًا لأكسدة الإيثيلين في مدينة أويتا باليابان عام 1997، بتسويق تحويل أحادي المرحلة أرخص للإيثيلين إلى حمض الأسيتيك. [42] يتم تحفيز العملية بواسطة محفز معدني من البلاديوم مدعوم بحمض متعدد التعدد مثل حمض السليكوتنجستيك . تستخدم عملية مماثلة نفس المحفز المعدني على حمض السليكوتنجستيك والسيليكا: [43]

C 2 H 4 + O 2 → CH 3 CO 2 H

ويُعتقد أن هذه العملية قادرة على المنافسة مع عملية كربونيل الميثانول في المصانع الأصغر حجماً (100-250 كيلو طن سنوياً)، وذلك اعتماداً على السعر المحلي للإيثيلين.

التخمر التأكسدي

على مدار أغلب تاريخ البشرية، كانت بكتيريا حمض الأسيتيك من جنس Acetobacter تنتج حمض الأسيتيك في صورة خل. وفي حالة توفر الأكسجين الكافي، يمكن لهذه البكتيريا إنتاج الخل من مجموعة متنوعة من الأطعمة الكحولية. وتشمل الأطعمة المستخدمة بشكل شائع عصير التفاح والنبيذ والحبوب المخمرة أو الشعير أو الأرز أو البطاطس المهروسة. والتفاعل الكيميائي الإجمالي الذي تسهله هذه البكتيريا هو :

C 2 H 5 OH + O 2 → CH 3 COOH + H 2 O

يتحول محلول الكحول المخفف الملقح ببكتيريا أسيتوباكتر والمحفوظ في مكان دافئ وجيد التهوية إلى خل على مدار بضعة أشهر. وتعمل طرق صنع الخل الصناعية على تسريع هذه العملية من خلال تحسين إمداد البكتيريا بالأكسجين . [44]

ربما كانت الدفعات الأولى من الخل المنتجة عن طريق التخمير قد جاءت بعد أخطاء في عملية صناعة النبيذ . فإذا تم تخمير العنب في درجة حرارة عالية جدًا، فإن البكتيريا الخلالية ستتغلب على الخميرة الموجودة بشكل طبيعي في العنب . ومع زيادة الطلب على الخل للأغراض الطهوية والطبية والصحية، تعلم صانعو النبيذ بسرعة استخدام مواد عضوية أخرى لإنتاج الخل في أشهر الصيف الحارة قبل أن ينضج العنب ويصبح جاهزًا للمعالجة وتحويله إلى نبيذ. ومع ذلك، كانت هذه الطريقة بطيئة، ولم تكن ناجحة دائمًا، حيث لم يفهم صانعو النبيذ هذه العملية. [45]

كانت إحدى أولى العمليات التجارية الحديثة هي "الطريقة السريعة" أو "الطريقة الألمانية"، والتي تم ممارستها لأول مرة في ألمانيا عام 1823. في هذه العملية، تتم عملية التخمير في برج مملوء بنشارة الخشب أو الفحم . يتم ضخ العلف المحتوي على الكحول إلى أعلى البرج، ويتم توفير الهواء النقي من الأسفل إما عن طريق الحمل الحراري الطبيعي أو القسري . أدى تحسين إمداد الهواء في هذه العملية إلى تقليص الوقت اللازم لإعداد الخل من أشهر إلى أسابيع. [46]

في الوقت الحاضر، يتم تصنيع معظم الخل في ثقافة الخزان المغمورة ، والتي وصفها لأول مرة أوتو هروماتكا وهينريش إبنر في عام 1949. [47] في هذه الطريقة، يتم تخمير الكحول إلى خل في خزان يتم تحريكه باستمرار، ويتم توفير الأكسجين عن طريق الهواء الفقاعي عبر المحلول. باستخدام التطبيقات الحديثة لهذه الطريقة، يمكن تحضير خل حمض الأسيتيك بنسبة 15٪ في 24 ساعة فقط في عملية الدفعات، وحتى 20٪ في عملية الدفعات التي تستغرق 60 ساعة. [45]

التخمير اللاهوائي

تستطيع أنواع البكتيريا اللاهوائية ، بما في ذلك أعضاء جنس Clostridium أو Acetobacterium ، تحويل السكريات إلى حمض الأسيتيك مباشرة دون تكوين الإيثانول كوسيط. يمكن تمثيل التفاعل الكيميائي الإجمالي الذي تجريه هذه البكتيريا على النحو التالي:

C 6 H 12 O 6 → 3 CH 3 COOH

تنتج هذه البكتيريا الأسيتيلية حمض الأسيتيك من مركبات أحادية الكربون، بما في ذلك الميثانول، وأول أكسيد الكربون ، أو خليط من ثاني أكسيد الكربون والهيدروجين :

2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O

تشير قدرة كلوستريديوم على استقلاب السكريات بشكل مباشر، أو إنتاج حمض الأسيتيك من مدخلات أقل تكلفة، إلى أن هذه البكتيريا يمكن أن تنتج حمض الأسيتيك بكفاءة أكبر من مؤكسدات الإيثانول مثل أسيتوباكتر . ومع ذلك، فإن بكتيريا كلوستريديوم أقل تحملاً للأحماض من أسيتوباكتر . حتى سلالات كلوستريديوم الأكثر تحملاً للأحماض يمكنها إنتاج الخل بتركيزات قليلة فقط، مقارنة بسلالات أسيتوباكتر التي يمكنها إنتاج الخل بتركيزات تصل إلى 20٪. في الوقت الحاضر، يظل إنتاج الخل باستخدام أسيتوباكتر أكثر فعالية من حيث التكلفة من استخدام كلوستريديوم وتركيزه. ونتيجة لذلك، على الرغم من أن البكتيريا المولدة للأسيتون معروفة منذ عام 1940، فإن استخدامها الصناعي يقتصر على عدد قليل من التطبيقات المتخصصة. [48]

الاستخدامات

حمض الأسيتيك هو مادة كيميائية تستخدم في إنتاج المركبات الكيميائية. الاستخدام الأكبر لحمض الأسيتيك هو في إنتاج مونومر أسيتات الفينيل ، يليه عن كثب إنتاج أنهيدريد الأسيتيك والإستر. حجم حمض الأسيتيك المستخدم في الخل صغير نسبيًا. [27] [34]

مونومر أسيتات الفينيل

الاستخدام الأساسي لحمض الأسيتيك هو إنتاج مونومر أسيتات الفينيل (VAM). في عام 2008، قُدِّر أن هذا التطبيق يستهلك ثلث إنتاج العالم من حمض الأسيتيك. [27] يتكون التفاعل من الإيثيلين وحمض الأسيتيك مع الأكسجين فوق محفز البلاديوم ، والذي يتم إجراؤه في الطور الغازي. [49]

2H 3 C−COOH + 2C 2H 4 + O 2 → 2H 3 C− CO −O−CH=CH 2 + 2H 2O

يمكن بلمرة أسيتات الفينيل إلى أسيتات بولي فينيل أو بوليمرات أخرى ، وهي مكونات في الدهانات والمواد اللاصقة . [49]

إنتاج الإستر

تُستخدم الإسترات الرئيسية لحمض الأسيتيك عادةً كمذيبات للأحبار والدهانات والطلاءات . تشمل الإسترات أسيتات الإيثيل ، وأسيتات الن- بوتيل ، وأسيتات الإيزوبوتيل ، وأسيتات البروبيل . يتم إنتاجها عادةً عن طريق تفاعل محفز من حمض الأسيتيك والكحول المقابل :

CH 3 COO−H + HO−R → CH 3 COO−R + H 2 O ، R = مجموعة ألكيل عامة

على سبيل المثال ، حمض الأسيتيك والإيثانول يعطيان أسيتات الإيثيل والماء .

CH 3 COO−H + H O− CH 2 CH 3 → CH 3 COO−CH 2 CH 3 + H 2 O

ومع ذلك، يتم إنتاج معظم إسترات الأسيتات من الأسيتالديهيد باستخدام تفاعل تيشينكو . بالإضافة إلى ذلك، تُستخدم أسيتات الأثير كمذيبات للنيتروسليولوز ، والورنيش الأكريليكي ، ومزيلات الورنيش ، وبقع الخشب. أولاً، يتم إنتاج أحاديات الإيثر جليكول من أكسيد الإيثيلين أو أكسيد البروبيلين مع الكحول، والتي يتم استراتها بعد ذلك بحمض الأسيتيك. المنتجات الرئيسية الثلاثة هي أسيتات إيثيلين جليكول أحادي الإيثيل (EEA)، وأسيتات إيثيلين جليكول أحادي بوتيل (EBA)، وأسيتات إيثيل بروبيلين جليكول أحادي الميثيل (PMA، والمعروفة باسم PGMEA في عمليات تصنيع أشباه الموصلات، حيث يتم استخدامها كمذيب مقاوم). يستهلك هذا التطبيق حوالي 15٪ إلى 20٪ من حمض الأسيتيك في جميع أنحاء العالم. وقد ثبت أن أسيتات الإيثر، على سبيل المثال EEA، ضارة بالتكاثر البشري. [34]

أنهيدريد الأسيتيك

المنتج الناتج عن تكثيف جزيئين من حمض الأسيتيك هو أنهيدريد الأسيتيك . يعد الإنتاج العالمي لأنهيدريد الأسيتيك أحد التطبيقات الرئيسية، ويستخدم ما يقرب من 25% إلى 30% من الإنتاج العالمي لحمض الأسيتيك. تتضمن العملية الرئيسية نزع الماء من حمض الأسيتيك لإعطاء الكيتين عند درجة حرارة تتراوح بين 700 و750 درجة مئوية. يتفاعل الكيتين بعد ذلك مع حمض الأسيتيك للحصول على أنهيدريد: [50]

CH 3 CO 2 H → CH 2 =C=O + H 2 O
CH 3 CO 2 H + CH 2 =C=O → (CH 3 CO) 2 O

أنهيدريد الأسيتيك هو عامل أستلة . وعلى هذا النحو، فإن تطبيقه الرئيسي هو أسيتات السليلوز ، وهو نسيج صناعي يستخدم أيضًا في الأفلام الفوتوغرافية . أنهيدريد الأسيتيك هو أيضًا كاشف لإنتاج الهيروين والمركبات الأخرى. [50]

استخدم كمذيب

كمذيب بروتوني قطبي ، يستخدم حمض الأسيتيك بشكل متكرر لإعادة التبلور لتنقية المركبات العضوية. يستخدم حمض الأسيتيك كمذيب في إنتاج حمض التريفثاليك (TPA)، المادة الخام للبولي إيثيلين تيريفثالات (PET). في عام 2006، تم استخدام حوالي 20٪ من حمض الأسيتيك لإنتاج TPA. [34]

غالبًا ما يستخدم حمض الأسيتيك كمذيب للتفاعلات التي تتضمن الكاتيونات الكربونية، مثل ألكلة فريدل-كرافت. على سبيل المثال، تتضمن إحدى مراحل التصنيع التجاري للكافور الاصطناعي إعادة ترتيب فاغنر-ميرواين للكامفين إلى أسيتات إيزوبورنيل ؛ هنا يعمل حمض الأسيتيك كمذيب وكنيوكليوفيلي لاحتجاز الكاتيونات الكربونية المعاد ترتيبها . [51]

يستخدم حمض الأسيتيك الجليدي في الكيمياء التحليلية لتقدير المواد القلوية الضعيفة مثل الأميدات العضوية. حمض الأسيتيك الجليدي هو قاعدة أضعف بكثير من الماء، لذلك يتصرف الأميد كقاعدة قوية في هذا الوسط. ومن ثم يمكن معايرته باستخدام محلول في حمض الأسيتيك الجليدي لحمض قوي جدًا، مثل حمض البيركلوريك . [52]

الاستخدام الطبي

تم استخدام حقن حمض الأسيتيك في الورم لعلاج السرطان منذ القرن التاسع عشر. [53] [54]

يستخدم حمض الأسيتيك كجزء من فحص سرطان عنق الرحم في العديد من المناطق في العالم النامي . [55] يتم وضع الحمض على عنق الرحم وإذا ظهرت منطقة بيضاء بعد حوالي دقيقة فإن الاختبار يكون إيجابيًا. [55]

حمض الأسيتيك هو مطهر فعال عند استخدامه كمحلول 1٪، مع طيف واسع من النشاط ضد العقديات والمكورات العنقودية والزائفة الزنجارية والمكورات المعوية وغيرها. [56] [57] [58] يمكن استخدامه لعلاج التهابات الجلد الناجمة عن سلالات الزائفة الزنجارية المقاومة للمضادات الحيوية النموذجية. [59]

على الرغم من استخدام حمض الأسيتيك المخفف في العلاج بالأيونات ، إلا أنه لا يوجد دليل عالي الجودة يدعم هذا العلاج لمرض الكفة المدورة. [60] [61]

كعلاج لالتهاب الأذن الخارجية ، فهو مدرج في قائمة الأدوية الأساسية لمنظمة الصحة العالمية . [62] [63]

الأطعمة

يحتوي حمض الأسيتيك على 349 كيلو كالوري (1460 كيلو جول) لكل 100 جرام. [64] لا يقل محتوى حمض الأسيتيك في الخل عادةً عن 4٪ من حيث الكتلة. [65] [66] [67] تختلف الحدود القانونية لمحتوى حمض الأسيتيك حسب الولاية القضائية. يستخدم الخل مباشرة كتوابل ، وفي تخليل الخضروات والأطعمة الأخرى. يميل خل المائدة إلى أن يكون أكثر تخفيفًا (4٪ إلى 8٪ من حمض الأسيتيك)، بينما يستخدم تخليل الطعام التجاري حلولاً أكثر تركيزًا. إن نسبة حمض الأسيتيك المستخدمة في جميع أنحاء العالم كخل ليست كبيرة مثل الاستخدامات الصناعية، لكنها حتى الآن أقدم وأشهر تطبيق. [68]

ردود الفعل

الكيمياء العضوية

حمض الخليك

سهم رد الفعل نحو اليمين
( ثانيا ) H3O +
تفاعلان عضويان نموذجيان لحمض الأسيتيك

يخضع حمض الأسيتيك للتفاعلات الكيميائية النموذجية لحمض الكربوكسيل. عند معالجته بقاعدة قياسية، يتحول إلى أسيتات معدنية وماء . مع القواعد القوية (على سبيل المثال، كواشف الليثيوم العضوي)، يمكن نزع بروتوناته مرتين لإعطاء LiCH2COOLi . يؤدي اختزال حمض الأسيتيك إلى الإيثانول . مجموعة OH هي الموقع الرئيسي للتفاعل، كما هو موضح من خلال تحويل حمض الأسيتيك إلى كلوريد الأسيتيل . تشمل مشتقات الاستبدال الأخرى أنهيدريد الأسيتيك ؛ يتم إنتاج هذا الأنهيدريد عن طريق فقدان الماء من جزيئين من حمض الأسيتيك. يمكن أيضًا تكوين إسترات حمض الأسيتيك عن طريق استرة فيشر ، ويمكن تكوين أميدات . عند تسخينه فوق 440 درجة مئوية (824 درجة فهرنهايت )، يتحلل حمض الأسيتيك لإنتاج ثاني أكسيد الكربون والميثان ، أو لإنتاج الكيتين والماء: [69] [70] [71]

CH 3 COOH → CH 4 + CO 2
CH 3 COOH → CH 2 =C=O + H 2 O

التفاعلات مع المركبات غير العضوية

حمض الأسيتيك يسبب تآكلًا خفيفًا للمعادن بما في ذلك الحديد والمغنيسيوم والزنك ، ويشكل غاز الهيدروجين والأملاح التي تسمى الأسيتات :

Mg + 2 CH 3 COOH → (CH 3 COO) 2 Mg + H 2

نظرًا لأن الألومنيوم يشكل طبقة مقاومة للأحماض من أكسيد الألومنيوم ، تُستخدم خزانات الألومنيوم لنقل حمض الأسيتيك. [72] تُستخدم أيضًا حاويات مبطنة بالزجاج أو الفولاذ المقاوم للصدأ أو البولي إيثيلين لهذا الغرض. [27] يمكن أيضًا تحضير أسيتات معدنية من حمض الأسيتيك وقاعدة مناسبة ، كما هو الحال في تفاعل " صودا الخبز + الخل" الشهير الذي ينتج أسيتات الصوديوم :

NaHCO 3 + CH 3 COOH → CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

إن تفاعل اللون لأملاح حمض الأسيتيك هو محلول كلوريد الحديد (III) ، والذي ينتج عنه لون أحمر عميق يختفي بعد التحمض. [73] يستخدم اختبار أكثر حساسية نترات اللانثانوم مع اليود والأمونيا لإعطاء محلول أزرق. [74] عند تسخين الأسيتات مع ثلاثي أكسيد الزرنيخ، تشكل أكسيد الكاكوديل ، والذي يمكن اكتشافه من خلال أبخرته ذات الرائحة الكريهة . [75]

مشتقات أخرى

يتم إنتاج الأملاح العضوية وغير العضوية من حمض الأسيتيك. ومن بين المشتقات ذات الأهمية التجارية:

يتم إنتاج أحماض الأسيتيك المهلجنة من حمض الأسيتيك. ومن بين المشتقات ذات الأهمية التجارية:

تشكل كميات حمض الأسيتيك المستخدمة في هذه التطبيقات الأخرى مجتمعة ما يقرب من 5-10% من استخدام حمض الأسيتيك في جميع أنحاء العالم. [34]

الصحة والسلامة

بخار

إن التعرض المطول (ثماني ساعات) لأبخرة حمض الأسيتيك بتركيز 10 جزء في المليون قد يؤدي إلى بعض تهيج العينين والأنف والحنجرة؛ أما عند التعرض لتركيز 100 جزء في المليون فقد يؤدي ذلك إلى تهيج ملحوظ في الرئة وتلف محتمل في الرئتين والعينين والجلد. كما أن تركيزات الأبخرة التي تصل إلى 1000 جزء في المليون تسبب تهيجًا ملحوظًا في العينين والأنف والجهاز التنفسي العلوي ولا يمكن تحملها. وقد استندت هذه التوقعات إلى التجارب على الحيوانات والتعرض الصناعي. [76]

وفي 12 عاملاً تعرضوا لمدة عامين أو أكثر لتركيز متوسط ​​محمول في الهواء يبلغ 51 جزءًا في المليون من حمض الأسيتيك (تقدير)، ظهرت أعراض تهيج الملتحمة وتهيج الجهاز التنفسي العلوي والتهاب الجلد المفرط التقرن. والتعرض لـ 50 جزءًا في المليون أو أكثر أمر لا يطاق بالنسبة لمعظم الأشخاص ويؤدي إلى دموع شديدة وتهيج في العينين والأنف والحنجرة، مع وذمة البلعوم والتهاب الشعب الهوائية المزمن. ويعاني البشر غير المتأقلمين من تهيج شديد في العين والأنف عند تركيزات تزيد عن 25 جزءًا في المليون، وتم الإبلاغ عن التهاب الملتحمة من تركيزات أقل من 10 أجزاء في المليون. وفي دراسة أجريت على خمسة عمال تعرضوا لمدة تتراوح بين سبعة إلى 12 عامًا لتركيزات تتراوح بين 80 إلى 200 جزء في المليون عند الذروة، كانت النتائج الرئيسية هي اسوداد وفرط تقرن جلد اليدين والتهاب الملتحمة (ولكن بدون تلف القرنية) والتهاب الشعب الهوائية والتهاب البلعوم وتآكل الأسنان المكشوفة (القواطع والأنياب). [77]

حل

حمض الأسيتيك المركز (≥ 25%) يسبب تآكل الجلد. [78] وقد لا تظهر هذه الحروق أو البثور إلا بعد ساعات من التعرض. [79] تعتمد الخصائص الخطرة لحمض الأسيتيك على تركيز المحلول ( المائي عادةً )، مع أكبر الزيادات في مستويات الخطر عند عتبات تركيز حمض الأسيتيك بنسبة 25% و90% بالوزن. يلخص الجدول التالي مخاطر محاليل حمض الأسيتيك حسب التركيز: [80]

التركيز
حسب الوزن 		المولارية رموز GHS عبارات تبدأ بحرف H
10-25% 1.67–4.16 مول/لتر GHS07: علامة تعجب ح315
25-90% 4.16–14.99 مول/لتر GHS05: مادة تآكلية ح314
>90% >14.99 مول/لتر GHS02: قابل للاشتعالGHS05: مادة تآكلية ح226 ، ح314

يمكن اشتعال حمض الأسيتيك المركز بصعوبة فقط في درجة الحرارة والضغط القياسيين، ولكنه يصبح قابلاً للاشتعال في درجات حرارة أعلى من 39 درجة مئوية (102 درجة فهرنهايت)، ويمكن أن يشكل مخاليط متفجرة مع الهواء في درجات حرارة أعلى مع حدود انفجار تتراوح بين 5.4-16٪ تركيز.

انظر أيضا

ملحوظات

  1. ^ [ H3O + ] = 10 −2.4 = 0.4%
  2. ^ حمض الأسيتيك الذي يتم تصنيعه عن قصد، بدلاً من استعادته من المعالجة (مثل إنتاج أسيتات السليلوز، وعمليات كحول البولي فينيل، والعديد من أسيليات أنهدريد الأسيتيك).

مراجع

  1. ^ مراجعة الأدبيات العلمية حول المكونات الغذائية المعترف بها عمومًا على أنها آمنة (GRAS) . الخدمة الوطنية للمعلومات التقنية. 1974. ص. 1.
  2. ^ "الكيمياء"، المجلد 5، الموسوعة البريطانية، 1961، الصفحة 374.
  3. ^ تسمية الكيمياء العضوية: توصيات الاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية والأسماء المفضلة 2013 (الكتاب الأزرق) . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء . 2014. ص. 745. doi :10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
  4. ^ "حمض الأسيتيك_msds".
  5. ^ دليل لانج للكيمياء ، الطبعة العاشرة.
  6. ^ دليل الجيب للمخاطر الكيميائية الصادر عن المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية. "#0002". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  7. ^ "حمض الأسيتيك". تركيزات تشكل خطراً مباشراً على الحياة أو الصحة (IDLH) . المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
  8. ^ التوصيات المؤقتة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية 2004 الفصل P-12.1؛ الصفحة 4
  9. ^ Armarego WL, Chai C (2009). Purification of Laboratory Chemicals (6th ed.). Butterworth-Heinemann. ISBN 978-1-85617-567-8.
  10. ^ كوبر سي (9 أغسطس 2010). مرجع مكتب الكيميائي العضوي (الطبعة الثانية). دار نشر سي آر سي. ص 102-104. رقم ISBN 978-1-4398-1166-5.
  11. ^ هندريكسون جيه بي، كرام دي جي، هاموند جي إس (1970). الكيمياء العضوية (الطبعة الثالثة). طوكيو: ماكجرو هيل كوغاكوشا. ص 135.
  12. ^ DeSousa LR (1995). الاختصارات الطبية الشائعة. Cengage Learning. ص 97. ISBN 978-0-8273-6643-5.
  13. ^ abc Martin G (1917). الكيمياء الصناعية والتصنيعية (الجزء الأول، الطبعة العضوية). لندن: كروسبي لوكوود. ص 330-331.
  14. ^ أديت بنسلفانيا (1798). "Mémoire sur l'acide acétique" [مذكرات عن حمض الأسيتيك]. أناليس دي شيمي (بالفرنسية). 27 : 299-319.
  15. ^ Goldwhite H (سبتمبر 2003). "هذا الشهر في تاريخ الكيمياء" (PDF) . نشرة قسم نيو هافن للجمعية الكيميائية الأمريكية . 20 (3): 4. مؤرشف من الأصل (PDF) في 4 مارس 2009.
  16. ^ Schweppe H (1979). "تحديد الأصباغ على المنسوجات القديمة". مجلة المعهد الأمريكي للحفظ . 19 (1/3): 14–23. doi :10.2307/3179569. JSTOR  3179569. مؤرشف من الأصل في 29 مايو 2009. تم الاسترجاع في 12 أكتوبر 2005 .
  17. ^ Wagner FS (1978). "حمض الأسيتيك". في Grayson M (محرر). موسوعة كيرك-أوثمر للتكنولوجيا الكيميائية (الطبعة الثالثة). نيويورك: John Wiley & Sons .
  18. ^ المواد الكيميائية العضوية الصناعية، هارولد أ. ويتكوف، برايان ج. روبن، جيفري س. بلوتكين
  19. ^ ab Lancaster M (2002). الكيمياء الخضراء، نص تمهيدي . كامبريدج: الجمعية الملكية للكيمياء. ص 262-266. ISBN 978-0-85404-620-1.
  20. ^ ab Mehringer DM, Snyder LE, Miao Y, Lovas FJ (1997). "اكتشاف وتأكيد حمض الأسيتيك بين النجوم". Astrophysical Journal Letters . 480 (1): L71. Bibcode :1997ApJ...480L..71M. doi : 10.1086/310612 .
  21. ^ Goldberg R, Kishore N, Lennen R (2002). "Thermodynamic Quantities for the Ionization Reactions of Buffers" (PDF) . مجلة البيانات المرجعية الفيزيائية والكيميائية . 31 (2): 231–370. رمز المرجع : 2002JPCRD..31..231G. doi : 10.1063/1.1416902. مؤرشف من الأصل (PDF) في 6 أكتوبر 2008.
  22. ^ Jones RE, Templeton DH (1958). "البنية البلورية لحمض الأسيتيك" (PDF) . Acta Crystallographica . 11 (7): 484–487. Bibcode :1958AcCry..11..484J. doi : 10.1107/S0365110X58001341 . hdl :2027/mdp.39015077597907.
  23. ^ Briggs JM, Nguyen TB, Jorgensen WL (1991). "محاكاة مونت كارلو لحمض الأسيتيك السائل وأسيتات الميثيل مع وظائف الجهد OPLS". مجلة الكيمياء الفيزيائية . 95 (8): 3315-3322. doi :10.1021/j100161a065.
  24. ^ Togeas JB (يونيو 2005). "بخار حمض الأسيتيك: 2. نقد ميكانيكي إحصائي لتجارب كثافة البخار". مجلة الكيمياء الفيزيائية أ . 109 (24): 5438-5444. Bibcode :2005JPCA..109.5438T. doi :10.1021/jp058004j. PMID  16839071.
  25. ^ McMurry J (2000). الكيمياء العضوية (الطبعة الخامسة). Brooks/Cole. ص 818. ISBN 978-0-534-37366-5.
  26. ^ Zieborak K، Olszewski K (1958). "قابلية ذوبان البارافينات n في حمض الأسيتيك". نشرة الأكاديمية البولونية للعلوم، سلسلة العلوم الكيميائية والجيولوجية والجغرافية . 6 (2): 3315-3322.
  27. ^ abcde Cheung H, Tanke RS, Torrence GP. "Acetic Acid". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . وينهايم: وايلي-في سي إتش. doi :10.1002/14356007.a01_045.pub2. ISBN 978-3527306732.
  28. ^ Zumdahl SS (1986). الكيمياء. ليكسينغتون، ماساتشوستس: دي سي هيث. ص. 627. ISBN 978-0-669-04529-1.
  29. ^ Schwer B, Bunkenborg J, Verdin RO, Andersen JS, Verdin E (يوليو 2006). "Reversible lysine acetylation controls the activity of the mitochondrial enzyme acetyl-CoA synthetase 2". وقائع الأكاديمية الوطنية للعلوم في الولايات المتحدة الأمريكية . 103 (27): 10224–10229. doi : 10.1073/pnas.0603968103 . PMC 1502439. PMID  16788062 . 
  30. ^ Bose S, Ramesh V, Locasale JW (سبتمبر 2019). "Acetate Metabolism in Physiology, Cancer, and Beyond". Trends in Cell Biology . 29 (9): 695–703. doi :10.1016/j.tcb.2019.05.005. PMC 6699882. PMID  31160120 . 
  31. ^ Fiume MZ (يونيو 2003). "التقرير النهائي عن تقييم سلامة ثلاثي الأسيتين". المجلة الدولية لعلم السموم . 22 (الملحق 2): 1-10. doi :10.1080/747398359. PMID  14555416.
  32. ^ Buckingham J, ed. (1996). Dictionary of Organic Compounds . المجلد 1 (الطبعة السادسة). لندن: Chapman & Hall. ISBN 978-0-412-54090-5.
  33. ^ ab Yoneda N, Kusano S, Yasui M, Pujado P, Wilcher S (2001). "التطورات الحديثة في العمليات والحفازات لإنتاج حمض الأسيتيك". الحفز التطبيقي أ: عام . 221 (1-2): 253-265. doi :10.1016/S0926-860X(01)00800-6.
  34. ^ abcde Malveda M, Funada C (2003). "Acetic Acid". Chemicals Economic Handbook . SRI International. p. 602.5000. مؤرشف من الأصل في 14 أكتوبر 2011.
  35. ^ "تقرير الإنتاج". أخبار الكيمياء والهندسة : 67-76. 11 يوليو 2005.
  36. ^ حمض الأسيتيك محفوظ في 23 أبريل 2022 على موقع واي باك مشين . SRI Consulting.
  37. ^ تحليل حجم وحصة سوق حمض الأسيتيك - اتجاهات النمو والتوقعات (2023 - 2028). Mordor Intelligence. 2023.
  38. ^ "Reportlinker يضيف تحليلات وتوقعات لسوق حمض الأسيتيك العالمي". قاعدة بيانات أبحاث السوق . يونيو 2014. ص. المحتويات.
  39. ^ Zoeller JR, Agreda VH, Cook SL, Lafferty NL, Polichnowski SW, Pond DM (1992). "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process". Catalysis Today . 13 (1): 73–91. doi :10.1016/0920-5861(92)80188-S.
  40. ^ Hintermann L, Labonne A (2007). "الترطيب التحفيزي للألكاينات وتطبيقاته في التركيب". Synthesis . 2007 (8): 1121–1150. doi :10.1055/s-2007-966002.
  41. ^ Chenier PJ (2002). Survey of Industrial Chemistry (الطبعة الثالثة). Springer. ص 151. ISBN 978-0-306-47246-6.
  42. ^ abcd Sano K, Uchida H, Wakabayashi S (1999). "عملية جديدة لإنتاج حمض الأسيتيك عن طريق الأكسدة المباشرة للإيثيلين". Catalysis Surveys from Japan . 3 (1): 55–60. doi :10.1023/A:1019003230537. ISSN  1384-6574. S2CID  93855717.
  43. ^ Misono M (2009). "التقدم الأخير في التطبيقات العملية لحفازات هيتروبولي أسيد والبيروفسكايت: التكنولوجيا التحفيزية للمجتمع المستدام". Catalysis Today . 144 (3-4): 285-291. doi :10.1016/j.cattod.2008.10.054.
  44. ^ Chotani GK, Gaertner AL, Arbige MV, Dodge TC (2007). "Industrial Biotechnology: Discovery to Delivery". Kent and Riegel's Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology . Springer. ص 32-34. Bibcode :2007karh.book....... ISBN 978-0-387-27842-1.
  45. ^ ab Hromatka O, Ebner H (1959). "الخل عن طريق التخمير التأكسدي المغمور". الكيمياء الصناعية والهندسية . 51 (10): 1279–1280. doi :10.1021/ie50598a033.
  46. ^ Partridge EP (1931). "حمض الأسيتيك وأسيتات السليلوز في الولايات المتحدة: دراسة عامة للتطورات الاقتصادية والتقنية". الكيمياء الصناعية والهندسية . 23 (5): 482-498. doi :10.1021/ie50257a005.
  47. ^ Hromatka O, Ebner H (1949). "التحقيقات حول تخمير الخل: مولد لتخمير الخل وإجراءات التهوية". Enzymologia . 13 : 369.
  48. ^ Sim JH, Kamaruddin AH, Long WS, Najafpour G (2007). "Clostridium aceticum—A Potential object in catalyzing carbon monoxide to acetic acid: Application of response surface method". Enzyme and Microbial Technology . 40 (5): 1234–1243. doi :10.1016/j.enzmictec.2006.09.017.
  49. ^ أب Roscher G. “استرات الفينيل”. موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . فاينهايم: وايلي-VCH. دوى :10.1002/14356007.a27_419. رقم ISBN 978-3527306732.
  50. ^ ab Held H, Rengstl A, Mayer D. "أنهيدريد الأسيتيك وأنهيدريدات الأحماض الدهنية المختلطة". موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية . وينهايم: وايلي-في سي إتش. doi :10.1002/14356007.a01_065. ISBN 978-3527306732.
  51. ^ Sell CS (2006). "4.2.15 Bicyclic Monoterpenoids". The Chemistry of Fragrances: From Perfumer to Consumer . RSC Paperbacks Series. المجلد 38 (الطبعة الثانية). بريطانيا العظمى: الجمعية الملكية للكيمياء. ص 80. ISBN 978-0-85404-824-3.
  52. ^ Felgner A. "تحديد محتوى الماء في حمض البيركلوريك 0,1 مول/لتر في حمض الأسيتيك باستخدام معايرة كارل فيشر". Sigma-Aldrich . تم الاسترجاع في 27 يوليو 2017 .
  53. ^ Barclay J (1866). "حقن حمض الأسيتيك في السرطان". Br Med J. 2 ( 305): 512. doi :10.1136/bmj.2.305.512-a. PMC 2310334 . 
  54. ^ Yamamoto S، Iguchi Y، Shibata N، Takesue M، Tsunoda T، Sato K (أبريل 1998). "[حقن الإيثانول وحمض الأسيتيك عن طريق الجلد لعلاج نقائل الكبد من سرطان القولون - تقريران عن حالتين]". Gan to Kagaku Ryoho. Cancer & Chemotherapy . 25 (5): 751–755. PMID  9571976.
  55. ^ ab Fokom-Domgue J, Combescure C, Fokom-Defo V, Tebeu PM, Vassilakos P, Kengne AP, et al. (يوليو 2015). "أداء الاستراتيجيات البديلة لفحص سرطان عنق الرحم الأولي في أفريقيا جنوب الصحراء الكبرى: مراجعة منهجية وتحليل تلوي لدراسات دقة الاختبار التشخيصي". BMJ . 351 : h3084. doi :10.1136/bmj.h3084. PMC 4490835. PMID  26142020 . 
  56. ^ Madhusudhan VL (ديسمبر 2016). "فعالية حمض الأسيتيك بنسبة 1% في علاج الجروح المزمنة المصابة ببكتيريا Pseudomonas aeruginosa: تجربة سريرية عشوائية مُحكمة مستقبلية". International Wound Journal . 13 (6): 1129–1136. doi :10.1111/iwj.12428. PMC 7949569. PMID 25851059.  S2CID 4767974  . 
  57. ^ Ryssel H, Kloeters O, Germann G, Schäfer T, Wiedemann G, Oehlbauer M (أغسطس 2009). "التأثير المضاد للميكروبات لحمض الأسيتيك - بديل للمطهرات الموضعية الشائعة؟". Burns . 35 (5): 695–700. doi :10.1016/j.burns.2008.11.009. PMID  19286325.
  58. ^ "المطهرات على الجروح: منطقة مثيرة للجدل". www.medscape.com . تم الاسترجاع في 15 أغسطس 2016 .
  59. ^ Nagoba BS, Selkar SP, Wadher BJ, Gandhi RC (ديسمبر 2013). "علاج التهابات الجروح الناتجة عن البكتيريا الزائفة باستخدام حمض الأسيتيك--مراجعة". مجلة العدوى والصحة العامة . 6 (6): 410-415. doi : 10.1016/j.jiph.2013.05.005 . PMID  23999348.
  60. ^ Page MJ, Green S, Mrocki MA, Surace SJ, Deitch J, McBain B, et al. (يونيو 2016). "طرق العلاج الكهربائي لمرض الكفة المدورة". قاعدة بيانات كوكرين للمراجعات المنهجية . 2016 (6): CD012225. doi :10.1002/14651858.CD012225. PMC 8570637. PMID  27283591 . 
  61. ^ Habif TP (2009). Clinical Dermatology (الطبعة الخامسة). Elsevier Health Sciences. ص 367. ISBN 978-0-323-08037-8.
  62. ^ منظمة الصحة العالمية (2019). قائمة منظمة الصحة العالمية النموذجية للأدوية الأساسية: القائمة الحادية والعشرون 2019. جنيف: منظمة الصحة العالمية. hdl : 10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. الترخيص: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  63. ^ منظمة الصحة العالمية (2021). قائمة منظمة الصحة العالمية النموذجية للأدوية الأساسية: القائمة الثانية والعشرون (2021) . جنيف: منظمة الصحة العالمية. hdl : 10665/345533 . WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.
  64. ^ Greenfield H, Southgate D (2003). Food Composition Data: Production, Management and Use . روما: منظمة الأغذية والزراعة . ص. 146. ISBN 9789251049495.
  65. ^ "CPG Sec. 525.825 Vinegar, Definitions" (PDF) . إدارة الغذاء والدواء الأمريكية. مارس 1995.
  66. ^ "التوحيد الإداري لقانون الأغذية والأدوية ولوائح الأغذية والأدوية – الجزء ب – القسم 19" (PDF) . وزارة الصحة الكندية. أغسطس 2018. ص 591.
  67. ^ "اللائحة الصادرة عن المفوضية الأوروبية رقم 2016/263". الجريدة الرسمية للاتحاد الأوروبي . المفوضية الأوروبية. فبراير/شباط 2016.
  68. ^ Bernthsen A, Sudborough JJ (1922). الكيمياء العضوية. لندن: Blackie and Son. ص 155.
  69. ^ Blake PG, Jackson GE (1968). "التحلل الحراري لحمض الأسيتيك". مجلة الجمعية الكيميائية ب: العضوية الفيزيائية : 1153-1155. doi :10.1039/J29680001153.
  70. ^ Bamford CH, Dewar MJ (1949). "608. التحلل الحراري لحمض الأسيتيك". مجلة الجمعية الكيميائية : 2877. doi :10.1039/JR9490002877.
  71. ^ Duan X, Page M (1995). "Theoretical Investigation of Competing Mechanisms in the Thermal Unimolecular Decomposition of Acetic Acid and the Hydration Reaction of Ketene". مجلة الجمعية الكيميائية الأمريكية . 117 (18): 5114–5119. doi :10.1021/ja00123a013. ISSN  0002-7863.
  72. ^ "التآكل بحمض الأسيتيك - تقرير فريق العمل T-5A-3 حول التآكل بحمض الأسيتيك (1)". التآكل . 13 (11): 79–88. 1 نوفمبر 1957. doi :10.5006/0010-9312-13.11.79. ISSN  1938-159X.
  73. ^ شارلوت جي، موراي آر جي (1954). التحليل غير العضوي النوعي (الطبعة الرابعة). أرشيف CUP. ص 110.
  74. ^ Neelakantam K, Row LR (1940). "اختبار نترات اللانثانوم للتحليل النوعي غير العضوي للأسيتاتين" (PDF) . تم الاسترجاع في 5 يونيو 2013 .
  75. ^ برانتلي إل آر، كرومويل تي إم، ميد جيه إف (1947). "الكشف عن أيون الأسيتات عن طريق التفاعل مع أكسيد الزرنيخ لتكوين أكسيد الكاكوديل". مجلة التعليم الكيميائي . 24 (7): 353. رمز Bibcode :1947JChEd..24..353B. doi :10.1021/ed024p353. ISSN  0021-9584.
  76. ^ "دليل السلامة والصحة المهنية لحمض الأسيتيك" (PDF) . مراكز السيطرة على الأمراض والوقاية منها. مؤرشف من الأصل (PDF) في 8 مارس 2020. تم الاسترجاع في 8 مايو 2013 .
  77. ^ Sherertz PC (1 June 1994). Acetic Acid (PDF) . قسم مكافحة المخاطر الصحية بوزارة الصحة في فيرجينيا. مؤرشف من الأصل (PDF) في 4 مارس 2016.
  78. ^ "ICSC 0363 – ACETIC ACID". البرنامج الدولي للسلامة الكيميائية. 5 يونيو 2010.
  79. ^ "إجراء التشغيل القياسي لحمض الأسيتيك الجليدي" (PDF) . UCMERCED. 19 أكتوبر 2012. تم الاسترجاع في 19 فبراير 2024 .
  80. ^ "جرد C&L". echa.europa.eu . تم الاسترجاع في 13 ديسمبر 2023 .
ابحث عن كلمة acetic في ويكاموس، القاموس الحر.
تحتوي ويكيميديا ​​كومنز على وسائط متعلقة بـحمض الأسيتيك.
  • بطاقة السلامة الكيميائية الدولية 0363
  • جرد الملوثات الوطنية – ورقة حقائق عن حمض الأسيتيك
  • دليل الجيب للمخاطر الكيميائية من المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية
  • طريقة أخذ العينات والتحليل
  • 29 CFR 1910.1000، الجدول Z-1 (حدود التعرض المسموح بها في الولايات المتحدة)
  • ChemSub Online: حمض الأسيتيك
  • حساب ضغط البخار وكثافة السائل ولزوجة السائل الديناميكية والتوتر السطحي لحمض الأسيتيك
  • حمض الأسيتيك مرتبط بالبروتينات في PDB
  • وكالة المواد الكيميائية السويدية. ورقة معلومات – حمض الأسيتيك
  • مخطط تدفق عملية إنتاج حمض الأسيتيك عن طريق كربونيل الميثانول
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=حمض_الأستيك&oldid=1243462549"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate