تيد كينيدي

أدى كينيدي اليمين الدستورية في مجلس الشيوخ في 7 نوفمبر 1962. ^{[ 54 ]} حافظ على موقفٍ مُحترم تجاه كبار أعضاء مجلس الشيوخ الجنوبيين عند دخوله المجلس لأول مرة، متجنبًا الأضواء ومُركزًا على عمل اللجان والقضايا المحلية. ^{[ 55 ] [ 56 ]} افتقر إلى دهاء شقيقه جون وحماسة روبرت الشديدة، التي كانت تُزعجه أحيانًا، لكنه كان أكثر ودًا منهما. ^{[ 55 ]} حظي بدعم السيناتور جيمس إيستلاند ، رئيس لجنة القضاء القوية. كان نائب الرئيس ليندون جونسون ، على الرغم من خلافاته مع جون وروبرت، مُعجبًا بتيد، وأخبر مساعديه أنه "يملك القدرة على أن يكون أفضل سياسي في العائلة بأكملها". ^{[ 57 ]}

في 22 نوفمبر 1963، كان تيد يترأس جلسة مجلس الشيوخ - وهي مهمة تُسند إلى الأعضاء الجدد - عندما هرع إليه أحد مساعديه ليخبره أن شقيقه، الرئيس جون إف. كينيدي، قد أُطلق عليه النار . وسرعان ما أخبره شقيقه روبرت أن الرئيس قد فارق الحياة. ^{[ 45 ]} سافر تيد وشقيقته يونيس إلى منزل العائلة في هيانيس بورت، ماساتشوستس، لإبلاغ والدهما المريض، الذي كان قد أصيب بجلطة دماغية قبل عامين، بالخبر. ^{[ 45 ]}

في 19 يونيو 1964، كان كينيدي مسافرًا على متن طائرة خاصة من طراز "أيرو كوماندور 680" كانت تحلق في طقس سيئ من واشنطن العاصمة إلى ماساتشوستس. تحطمت الطائرة في بستان تفاح في ساوثهامبتون، ماساتشوستس ، أثناء اقترابها النهائي من مطار بارنز البلدي في ويستفيلد . ^{[ 58 ] [ 59 ]} قُتل الطيار وإدوارد موس (أحد مساعدي كينيدي). ^{[ 60 ]} انتشل السيناتور بيرش بايه كينيدي من بين حطام الطائرة ، ^{[ 58 ]} وقضى شهورًا في المستشفى يتعافى من إصابة في الظهر، وثقب في الرئة ، وكسور في الأضلاع، ونزيف داخلي. ^{[ 45 ]} عانى من آلام مزمنة في الظهر لبقية حياته. ^{[ 61 ] [ 62 ]} استغل كينيدي فترة نقاهته للقاء الأكاديميين ودراسة القضايا عن كثب، وأثارت تجربة المستشفى اهتمامه الدائم بتقديم الرعاية الصحية . ^{[ 45 ]} قامت زوجته جوان بالحملة الانتخابية نيابةً عنه في انتخابات مجلس الشيوخ الأمريكي العادية لعام 1964 في ولاية ماساتشوستس ، ^{[ 45 ]} وهزم منافسه الجمهوري بنسبة ثلاثة إلى واحد. ^{[ 53 ]}

كان كينيدي يمشي متكئًا على عصا عندما عاد إلى مجلس الشيوخ في يناير 1965. ^{[ 45 ]} وقد وظّف فريقًا تشريعيًا أقوى وأكثر فعالية. ^{[ 45 ]} وواجه الرئيس جونسون وكاد أن ينجح في تعديل قانون حقوق التصويت لعام 1965 لحظر ضريبة الاقتراع صراحةً على مستوى الولايات والمحليات، ^{[ 45 ] [ 63 ]} مما أكسبه سمعةً طيبةً في مجال العمل التشريعي. ^{[ 64 ]} وكان له دورٌ رياديٌ في تمرير قانون الهجرة والجنسية لعام 1965 ، الذي أنهى نظام الحصص القائم على الأصل القومي. كما ساهم في إنشاء الهيئة الوطنية للمعلمين . ^{[ 45 ] [ 65 ]}

صرح كينيدي في البداية بأنه "لا يمانع" في توسع دور الولايات المتحدة في حرب فيتنام ، وأقر بأنها ستكون "معركة طويلة ومستمرة". ^{[ 64 ]} عقد كينيدي جلسات استماع حول محنة اللاجئين في الصراع، والتي كشفت أن الحكومة الأمريكية لم تكن لديها سياسة متماسكة تجاه اللاجئين. ^{[ 66 ]} حاول كينيدي إصلاح جوانب "غير عادلة" و"غير منصفة" في التجنيد الإجباري . ^{[ 64 ]} بحلول موعد رحلته إلى فيتنام في يناير 1968، شعر كينيدي بخيبة أمل من قلة التقدم، واقترح علنًا أن تقول الولايات المتحدة لفيتنام الجنوبية : "إما أن تُحسّنوا من أدائكم أو سننسحب". ^{[ 67 ]}

نصح تيد في البداية شقيقه روبرت بعدم منافسة الرئيس الحالي جونسون على ترشيح الحزب الديمقراطي في الانتخابات الرئاسية لعام 1968. [ ^{45 ] بعد} الأداء القوي الذي حققه السيناتور يوجين مكارثي في ​​الانتخابات التمهيدية في نيو هامبشاير، والذي أدى إلى بدء حملة روبرت الرئاسية في مارس 1968، سعى كينيدي إلى حشد تأييد القادة السياسيين لشقيقه في الولايات الغربية. ^{[ 45 ] [ 68 ]} كان تيد في سان فرانسيسكو عندما فاز شقيقه روبرت في الانتخابات التمهيدية الحاسمة في كاليفورنيا في 4 يونيو 1968، وبعد منتصف الليل، أُطلق النار على روبرت في لوس أنجلوس وتوفي في اليوم التالي. ^{[ 45 ]} شعر تيد بصدمة كبيرة، لأنه كان الأقرب إلى روبرت بين أفراد عائلة كينيدي. ^{[ 69 ]} قال فرانك مانكيويتز، مساعد كينيدي ، عن رؤيته لتيد في المستشفى حيث كان روبرت يرقد مصابًا بجروح قاتلة: "لم أرَ قط، ولن أرى أبدًا، وجهًا أكثر حزنًا منه". ^{[ 45 ]} في جنازة روبرت في كاتدرائية القديس باتريك ، رثى كينيدي شقيقه الأكبر:

لا داعي لتضخيم صورة أخي بعد مماته، أو تضخيمها أكثر مما كان عليه في حياته؛ يكفي أن نتذكره كرجلٍ صالحٍ ونزيه، رأى الظلم فسعى لتصحيحه، ورأى المعاناة فسعى لتخفيفها، ورأى الحرب فسعى لإيقافها. نحن الذين أحببناه ونودعه اليوم، ندعو الله أن يتحقق ما كان يمثله لنا وما تمناه للآخرين في يومٍ من الأيام للعالم أجمع. وكما قال مرارًا وتكرارًا، في أنحاءٍ كثيرة من هذه الأمة، لمن عرفوه ومن سعوا لمعرفته: "بعض الناس يرون الأشياء كما هي ويسألون لماذا. أما أنا فأحلم بأشياء لم تكن موجودة وأقول لم لا؟" ^{[ 70 ]}

في المؤتمر الوطني الديمقراطي الفوضوي الذي عُقد في أغسطس/آب 1968 ، خشي عمدة شيكاغو ريتشارد ج. دالي وفصائل حزبية أخرى من عدم قدرة هوبرت همفري على توحيد الحزب، فشجعوا كينيدي على الترشح للخدمة العسكرية . ^{[ 45 ] [ 71 ]} كان يُنظر إلى كينيدي، البالغ من العمر 36 عامًا، على أنه الوريث الطبيعي لإخوته، ^{[ 52 ]} وظهرت حركات "تجنيد تيد" من جهات مختلفة. ^{[ 71 ] [ 72 ]} ولأنه كان يعتقد أنه يُنظر إليه كبديل لأخيه فقط، وأنه غير مستعد للمنصب، ونظرًا لردود الفعل المترددة من مكارثي والسلبية من مندوبي الجنوب، رفض كينيدي عروض ترشيحه للمؤتمر. ^{[ 71 ] [ 72 ]} ورفض الترشح لمنصب نائب الرئيس . ^{[ 55 ]} وبقي السيناتور جورج ماكغفرن رمزًا لمندوبي روبرت. ^{[ 73 ]}

بعد وفاة شقيقيه، تولى كينيدي دور الأب البديل لأبنائهما. ^{[ 74 ] [ 75 ]} وبحسب بعض التقارير، فقد تفاوض أيضًا على عقد الزواج الذي أبرم في أكتوبر 1968 بين جاكلين كينيدي وأرسطو أوناسيس . ^{[ 76 ]} وقد نفى كينيدي ذلك. ^{[ 77 ]}

بعد فوز الجمهوري ريتشارد نيكسون في نوفمبر 1968 ، اعتُبر كينيدي المرشح الأوفر حظًا لنيل ترشيح الحزب الديمقراطي لانتخابات عام 1972. ^{[ 78 ]} في يناير 1969، هزم كينيدي السيناتور راسل ب. لونغ من ولاية لويزيانا بنسبة 31-26 ليصبح رئيسًا للأغلبية في مجلس الشيوخ ، وهو أصغر شخص يشغل هذا المنصب. ^{[ 55 ] [ 79 ]} وبينما عزز هذا الفوز صورته كمرشح رئاسي، بدا عليه التردد إزاء حتمية ترشحه للرئاسة؛ ^{[ 75 ] [ 78 ]} وذكرت مجلة تايم : "قلما شكك أحد ممن عرفوه في رغبته الشديدة في سلوك هذا الدرب، لكن كان لديه شعور بالتشاؤم، يكاد يكون محكومًا عليه بالفشل، حيال هذا الاحتمال". ويعود هذا التردد جزئيًا إلى الخطر (انظر القائمة هنا )؛ إذ يُقال إن كينيدي قال: "أعلم أنني سأُقتل يومًا ما، ولا أريد ذلك". ^{[ 80 ] [ 81 ]} في الواقع، وُجّهت تهديدات بالقتل إلى كينيدي طوال معظم الفترة المتبقية من حياته المهنية. ^{[ 82 ]}

في ليلة 18 يوليو 1969، كان كينيدي في جزيرة تشاباكيديك يُقيم حفلاً لفتيات غرفة الغلايات ، وهنّ مجموعة من الشابات اللواتي عملن في الحملة الرئاسية لشقيقه روبرت. ^{[ 78 ]} غادر كينيدي الحفل برفقة ماري جو كوبيتشني البالغة من العمر 28 عامًا .

أثناء قيادته سيارة أولدزموبيل ديلمونت 88 موديل 1967 ، حاول كينيدي عبور جسر دايك، الذي لم يكن مزودًا بحاجز أمان. فقد كينيدي السيطرة على السيارة وانقلبت في مدخل بحيرة بوتشا ، وهي قناة مد وجزر. تمكن كينيدي من الخروج من السيارة المنقلبة، وبحسب وصفه، غاص تحت سطح الماء سبع مرات في محاولة يائسة لإنقاذ كوبيتشني. سبح إلى الشاطئ وغادر المكان، بينما كان كوبيتشني لا يزال محاصرًا داخل السيارة. لم يُبلغ كينيدي السلطات عن الحادث إلا في صباح اليوم التالي، حين تم العثور على جثة كوبيتشني. ^{[ 78 ]} قال جو غارغان، ابن عم كينيدي، إنه وصديقه بول ماركهام ، وكلاهما كانا في الحفلة وحضرا إلى مكان الحادث، حثّا كينيدي على الإبلاغ عن الحادث. ^{[ 83 ]}

بعد أسبوع من الحادث، أقرّ كينيدي بذنبه في مغادرة مكان الحادث، وحُكم عليه بالسجن شهرين مع وقف التنفيذ . ^{[ 78 ]} وفي تلك الليلة، ألقى خطابًا متلفزًا على مستوى البلاد قال فيه: "أعتبر عدم إبلاغي الشرطة عن الحادث فورًا أمرًا لا يُغتفر"، لكنه نفى القيادة تحت تأثير الكحول، كما نفى أي سلوك غير أخلاقي بينه وبين كوبيتشني. ^{[ 78 ]} وسأل كينيدي ناخبي ولاية ماساتشوستس عما إذا كان ينبغي عليه البقاء في منصبه أو الاستقالة؛ وبعد تلقيه ردودًا إيجابية في الرسائل التي وصلته، أعلن كينيدي في 30 يوليو/تموز أنه سيبقى في مجلس الشيوخ ويترشح لإعادة انتخابه في العام التالي. ^{[ 84 ]}

في يناير/كانون الثاني 1970، عُقد تحقيق في وفاة كوبيتشني في إدغارتاون، ماساتشوستس . ^{[ 78 ]} وبناءً على طلب محامي كينيدي، أمرت المحكمة العليا في ماساتشوستس بإجراء التحقيق سرًا. ^{[ 78 ] [ 85 ] [ 86 ]} وخلص القاضي جيمس أ. بويل، رئيس المحكمة، إلى أن بعض جوانب رواية كينيدي لتلك الليلة كانت غير صحيحة، وأن القيادة المتهورة "يبدو أنها ساهمت" في وفاة كوبيتشني. ^{[ 86 ]} وأجرت هيئة محلفين كبرى تحقيقًا في أبريل/نيسان 1970، لكنها لم تصدر أي لائحة اتهام، وبعد ذلك نشر بويل تقرير التحقيق. ^{[ 78 ]} واعتبر كينيدي استنتاجات التحقيق "غير مبررة". ^{[ 78 ]} وأثارت التساؤلات حول الحادث العديد من المقالات والكتب. ^{[ 87 ]}

في نهاية عام 1968، انضم كينيدي إلى اللجنة الجديدة للتأمين الصحي الوطني بدعوة من مؤسسها، والتر رويثر، رئيس نقابة عمال السيارات المتحدة . ^{[ 88 ] [ 89 ]} في مايو 1970، توفي رويثر، وخسر السيناتور رالف ياربره ، رئيس لجنة العمل والرعاية العامة في مجلس الشيوخ ولجنتها الفرعية للصحة، الانتخابات التمهيدية، مما دفع كينيدي إلى دور قيادي في قضية التأمين الصحي الوطني . ^{[ 90 ]} قدم كينيدي مشروع قانون من الحزبين في أغسطس 1970 لتأمين صحي وطني شامل بتمويل حكومي كامل ، دون أي مشاركة في التكاليف ، ممول من ضرائب الرواتب والإيرادات الفيدرالية العامة. ^{[ 91 ]}

على الرغم من الجدل الدائر حول حادثة تشاباكيديك، فاز كينيدي بسهولة بإعادة انتخابه لمجلس الشيوخ في نوفمبر 1970 بنسبة 62% مقابل المرشح الجمهوري جوزيا سبولدينغ الذي كان يعاني من نقص التمويل ، على الرغم من حصوله على حوالي 500 ألف صوت أقل مما حصل عليه في عام 1964. ^{[ 87 ]}

في يناير 1971، خسر كينيدي منصبه كرئيس للأغلبية في مجلس الشيوخ لصالح السيناتور روبرت بيرد من ولاية فرجينيا الغربية، بنتيجة 31-24، ^{[ 92 ]} ربما بسبب حادثة تشاباكيديك. أخبر بيرد لاحقًا أن الهزيمة سمحت لكينيدي بالتركيز أكثر على القضايا وأعمال اللجان، ^{[ 93 ] [ 3 ]} حيث يمكنه ممارسة نفوذه بشكل مستقل عن جهاز الحزب الديمقراطي. ^{[ 94 ]} بدأ كينيدي عقدًا من الزمن رئيسًا للجنة الفرعية للصحة والبحوث العلمية التابعة للجنة العمل والرعاية العامة في مجلس الشيوخ .

في فبراير 1971، اقترح نيكسون إصلاحًا للتأمين الصحي، شمل إلزام أصحاب العمل بتوفير تأمين صحي خاص إذا تطوع الموظفون بدفع 25% من الأقساط، وتعميم برنامج ميديكيد على مستوى الولايات المتحدة للفقراء الذين يعيلون أطفالًا قاصرين، ودعم منظمات الرعاية الصحية . ^{[ 95 ] [ 96 ]} عُقدت جلسات استماع حول التأمين الصحي الوطني في عام 1971، لكن لم يحظَ أي مشروع قانون بدعم رئيسي لجنتي الطرق والوسائل في مجلس النواب والمالية في مجلس الشيوخ، النائب ويلبر ميلز والسيناتور راسل لونغ . ^{[ 95 ] [ 97 ]} رعى كينيدي قانون منظمات الرعاية الصحية المحدود لعام 1973 وساعد في إقراره . ^{[ 96 ] [ 98 ]} ولعب دورًا رائدًا، مع السيناتور جاكوب جافيتس ، في صياغة وإقرار قانون السرطان الوطني لعام 1971. ^{[ 99 ]}

في أكتوبر/تشرين الأول 1971، ألقى كينيدي خطابه الأول حول الاضطرابات في أيرلندا الشمالية ، حيث قال إن "أولستر تتحول إلى فيتنام بريطانيا"، داعيًا إلى انسحاب القوات البريطانية، ومطالبًا بتوحيد أيرلندا ، ^{[ 100 ]} ومُعلنًا أن الوحدويين في أولستر الذين لا يقبلون هذا الوضع "يجب أن تُتاح لهم فرصة لائقة للعودة إلى بريطانيا" (وهو موقف تراجع عنه في غضون سنوات قليلة). ^{[ 101 ]} تعرض كينيدي لانتقادات حادة من الوحدويين البريطانيين ووحدويي أولستر، وأقام علاقة سياسية طويلة مع جون هيوم، مؤسس الحزب الاشتراكي الديمقراطي وحزب العمال . ^{[ 100 ]} في عشرات الخطابات المناهضة للحرب، عارض كينيدي سياسة نيكسون " الفيتنامة "، واصفًا إياها بأنها "سياسة عنف تعني المزيد والمزيد من الحرب". ^{[ 87 ]} في ديسمبر/كانون الأول 1971، انتقد كينيدي بشدة دعم إدارة نيكسون لباكستان وتجاهلها "القمع الوحشي والمنهجي الذي يمارسه الجيش الباكستاني في شرق البنغال". ^{[ 102 ]} سافر إلى الهند وكتب تقريرًا عن محنة عشرة ملايين لاجئ بنغالي . ^{[ 103 ]} في فبراير 1972، سافر كينيدي جوًا إلى بنغلاديش وألقى خطابًا في جامعة دكا ، حيث بدأت موجة قتل قبل عام. ^{[ 103 ]} 

أعاقت حادثة تشاباكيديك بشكل كبير فرص كينيدي في الترشح للرئاسة، ^{[ 80 ]} وبعدها بفترة وجيزة أعلن أنه لن يترشح في انتخابات الرئاسة عام 1972. [ ^{78 ] ومع} ذلك، أشارت استطلاعات الرأي في عام 1971 إلى إمكانية فوزه بترشيح الحزب الديمقراطي، وفكّر كينيدي في الترشح. وفي مايو، قرر عدم الترشح، قائلاً إنه بحاجة إلى "بعض الوقت" لاكتساب المزيد من الخبرة والاعتناء بأبناء إخوته، وأن "الأمر يبدو خاطئاً في داخلي". ^{[ 104 ]} ومع ذلك، في نوفمبر 1971، أظهر استطلاع غالوب أنه لا يزال في المركز الأول في سباق الترشيح الديمقراطي بنسبة 28  %. ^{[ 105 ]} كان جورج ماكغفرن على وشك حسم ترشيح الحزب الديمقراطي في يونيو 1972، عندما حاولت جهات معارضة مختلفة لماكغفرن إقناع كينيدي بدخول السباق في اللحظة الأخيرة، لكنه رفض. ^{[ 106 ]} في المؤتمر الوطني الديمقراطي لعام 1972 ، حاول ماكغفرن مرارًا وتكرارًا استقطاب كينيدي لمنصب نائب الرئيس، لكن كينيدي رفض. ^{[ 106 ]} وعندما انسحب توماس إيغلتون ، الذي اختاره ماكغفرن، بعد المؤتمر بفترة وجيزة، حاول ماكغفرن مجددًا إقناع كينيدي بالترشح، لكن دون جدوى. ^{[ 106 ]} فاختار ماكغفرن بدلًا منه سارجنت شرايفر، صهر كينيدي .

في عام ١٩٧٣، شُخِّصَ إدوارد جونيور ، ابن كينيدي البالغ من العمر ١٢ عامًا ، بسرطان العظام ؛ وبُترت ساقه وخضع لعلاج دوائي تجريبي طويل وشاق استمر عامين. ^{[ ٧٨ ] [ ١٠٧ ]} حظيت القضية باهتمام دولي واسع بين الأطباء ووسائل الإعلام، ^{[ ١٠٧ ]} وكذلك عودة كينيدي الشاب إلى التزلج بعد ستة أشهر. ^{[ ١٠٨ ]} كان ابنه باتريك يعاني من نوبات ربو حادة . ^{[ ٧٨ ]} ازداد الضغط على جوان كينيدي جراء هذا الوضع. وفي عدة مناسبات، دخلت مراكز علاج الإدمان على الكحول والضغوط النفسية، وأُلقي القبض عليها بتهمة القيادة تحت تأثير الكحول بعد حادث سير. ^{[ ٧٨ ] [ ١٠٩ ]}

في فبراير 1974، اقترح نيكسون إصلاحًا شاملًا للتأمين الصحي، يتضمن إلزام أصحاب العمل بتوفير تأمين صحي خاص إذا تطوع الموظفون بدفع 25% من الأقساط، واستبدال برنامج ميديكيد بخطط تأمين صحي تديرها الولايات متاحة للجميع بأقساط وتكاليف مشتركة بناءً على الدخل، واستبدال برنامج ميديكير ببرنامج فيدرالي يلغي الحد الأقصى لأيام الإقامة في المستشفى، ويضيف حدودًا للنفقات الشخصية بناءً على الدخل، ويغطي تكاليف الأدوية الموصوفة للمرضى الخارجيين. ^{[ 110 ] [ 111 ]} وفي أبريل 1974، قدم كينيدي وميلز مشروع قانون لتأمين صحي وطني شبه شامل بمزايا مماثلة لخطة نيكسون الموسعة، ولكن مع إلزام أصحاب العمل والموظفين بالمشاركة من خلال ضرائب الرواتب. وقد تعرضت كلتا الخطتين لانتقادات من منظمات العمال والمستهلكين وكبار السن بسبب التكاليف المشتركة الكبيرة. ^{[ 110 ] [ 112 ] [ 110 ] [ 113 ]}

في أعقاب فضيحة ووترغيت ، دفع كينيدي باتجاه إصلاح تمويل الحملات الانتخابية ؛ وكان من أبرز الداعمين لإقرار تعديلات قانون الحملات الانتخابية الفيدرالية لعام 1974 ، التي حددت سقفًا للتبرعات وأرست التمويل العام للانتخابات الرئاسية. ^{[ 114 ] [ 115 ]} وفي عام 1974، سافر كينيدي إلى الاتحاد السوفيتي ، حيث التقى بالزعيم ليونيد بريجنيف ودعا إلى حظر كامل للتجارب النووية وتخفيف قيود الهجرة، والتقى بالمعارضين السوفيت ، وحصل على تأشيرة خروج لعازف التشيلو مستيسلاف روستروپوفيتش . ^{[ 116 ]} وواصلت اللجنة الفرعية التابعة لكينيدي والمعنية باللاجئين والهاربين التركيز على فيتنام، لا سيما بعد سقوط سايغون عام 1975. ^{[ 87 ]}

عارض كينيدي في البداية نقل طلاب المدارس بالحافلات بين الأعراق المختلفة ، لكنه أصبح مؤيدًا لهذه الممارسة عندما أصبحت محورًا أساسيًا لجهود الحقوق المدنية. ^{[ 117 ]} بعد أن أمر القاضي الفيدرالي دبليو آرثر غاريتي لجنة مدارس بوسطن عام 1974 بدمج مدارس بوسطن العامة عرقيًا عبر النقل بالحافلات، فاجأ كينيدي الجميع بظهوره في تجمع مناهض للنقل بالحافلات في ساحة قاعة المدينة في سبتمبر 1974 للتعبير عن الحاجة إلى حوار سلمي، لكنه قوبل بالعداء. ^{[ 117 ] [ 118 ] [ 119 ]} وهتف الحشد، الذي كان أغلبه من البيض، بعبارات مسيئة لأبنائه، ورشقوه بالطماطم والبيض أثناء انسحابه إلى مبنى جون إف كينيدي الفيدرالي ، وحطموا أحد جدرانه الزجاجية. ^{[ 117 ] [ 118 ] [ 119 ]}

عاد اسم كينيدي ليُطرح بقوة كمرشح محتمل في انتخابات الرئاسة عام 1976 ، في ظل غياب مرشحين بارزين من بين المرشحين الديمقراطيين الآخرين. ^{[ 120 ]} كانت مخاوف كينيدي على عائلته شديدة، ولا تزال حادثة تشاباكيديك تتصدر عناوين الأخبار، حيث أعادت صحف بوسطن غلوب ، ونيويورك تايمز ماغازين ، وتايم تقييم الحادثة، وأثارت شكوكًا حول رواية كينيدي للأحداث. ^{[ 78 ] [ 121 ] [ 122 ]} في عام 1977، وصفت صحيفة التايمز حادثة تشاباكيديك بأنها فضيحة ووترغيت الخاصة بكينيدي. ^{[ 123 ]} في سبتمبر 1974، أعلن كينيدي أنه لأسباب عائلية لن يترشح في انتخابات عام 1976، مؤكدًا أن قراره "حازم ونهائي وغير مشروط". ^{[ 120 ]} كان كينيدي مرشحًا لإعادة انتخابه في مجلس الشيوخ عام 1976 ، وقد فاز على منافسه في الانتخابات التمهيدية الذي كان غاضبًا من دعمه لنقل الطلاب بالحافلات المدرسية في بوسطن . فاز كينيدي في الانتخابات العامة بنسبة 69  بالمائة. ^{[ 124 ]}

كانت سنوات إدارة كارتر صعبة على كينيدي؛ فقد كان أهم ديمقراطي في واشنطن منذ وفاة شقيقه روبرت، لكن كارتر أصبح الآن هو الأهم، ولم يكن لكينيدي في البداية رئاسة لجنة كاملة تمكنه من ممارسة نفوذه. ^{[ 125 ]} في المقابل، كان كارتر أحيانًا يستاء من مكانة كينيدي كشخصية سياسية بارزة. ^{[ 3 ]} على الرغم من تشابه أيديولوجياتهما، إلا أن أولوياتهما كانت مختلفة. ^{[ 125 ] [ 126 ]} صرّح كينيدي للصحفيين بأنه راضٍ عن دوره في الكونغرس ونفى طموحاته الرئاسية، ^{[ 123 ]} ولكن بحلول أواخر عام 1977، أفادت التقارير أن كارتر كان يرى في كينيدي منافسًا محتملاً لرئاسته في المستقبل. ^{[ 127 ]}

عقد كينيدي جلسات استماع للجنة الفرعية للصحة والبحوث العلمية في مارس 1977، أسفرت عن كشف علني عن مخالفات علمية واسعة النطاق من قبل منظمات البحوث التعاقدية ، بما في ذلك مختبرات الاختبارات البيولوجية الصناعية . ^{[ 128 ] [ 129 ] [ 130 ]} وبصفته رئيسًا للجنة الفرعية، تناول في سبتمبر 1979 المخاوف بشأن الإفراط في استخدام الفاليوم ، وهو الدواء الأكثر وصفًا في الولايات المتحدة آنذاك، والذي وصفه كينيدي بأنه يسبب "كابوسًا من الإدمان" في البلاد، بينما أكدت شركة هوفمان-لا روش أن الدواء آمن وفعال. ^{[ 131 ]}

زار كينيدي الصين في مهمة حسن نية في ديسمبر 1977، والتقى بالزعيم دينغ شياو بينغ ، وحصل في نهاية المطاف على إذن لعدد من المواطنين الصينيين من البر الرئيسي بمغادرة البلاد. وفي عام 1978، زار الاتحاد السوفيتي والتقى بريجنيف والمعارضين هناك مجددًا. ^{[ 132 ]} خلال سبعينيات القرن العشرين، أبدى كينيدي اهتمامًا بنزع السلاح النووي ، وكجزء من جهوده في هذا المجال، زار هيروشيما في يناير 1978 وألقى خطابًا بهذا الشأن في جامعة هيروشيما . ^{[ 133 ]} أصبح رئيسًا للجنة القضائية في مجلس الشيوخ عام 1978، وكان قد جمع حينها فريقًا واسع النطاق من موظفي مجلس الشيوخ يضم مئة شخص. ^{[ 134 ]} انفصل كينيدي عن زوجته جوان عام 1978، ^{[ 135 ]} على الرغم من أنهما استمرا في الظهور معًا. ^{[ 136 ]}

بصفته مرشحًا، اقترح كارتر إصلاحًا للرعاية الصحية تضمن ملامح رئيسية من مشروع قانون كينيدي للتأمين الصحي الوطني، لكن في ديسمبر 1977، أبلغ كارتر كينيدي أن مشروعه يجب أن يحافظ على دور كبير لشركات التأمين الخاصة، ويقلل الإنفاق الفيدرالي إلى أدنى حد (باستثناء تمويل ضريبة الرواتب)، وأن يُنفذ تدريجيًا حتى لا يتعارض مع هدف كارتر الأسمى في السياسة الداخلية، وهو تحقيق التوازن في الميزانية. ^{[ 137 ] [ 138 ] [ 139 ]} توصل كينيدي والعمال إلى حل وسط وأجروا التغييرات المطلوبة، لكنهم انفصلوا عن كارتر في يوليو 1978 عندما رفض الالتزام بمتابعة مشروع قانون واحد بجدول زمني ثابت لتطبيق التغطية الشاملة تدريجيًا. ^{[ 137 ] [ 138 ] [ 140 ] [ 2 ]} في خطاب ألقاه كينيدي في ديسمبر 1978 في المؤتمر النصفي للحزب الديمقراطي حول التأمين الصحي الوطني، أعرب عن إحباطه من مخاوف كارتر وحذره بشأن الميزانية، قائلاً فيما يتعلق بالأهداف الليبرالية: "أحيانًا يجب على الحزب أن يسلك طريقًا معاكسًا للتيار السائد"، وعلى وجه الخصوص، ينبغي عليه توفير الرعاية الصحية باعتبارها "حقًا أساسيًا للجميع، وليس مجرد امتياز باهظ الثمن لفئة قليلة". ^{[ 141 ] [ 142 ] [ 143 ]}

في مايو 1979، اقترح كينيدي مشروع قانون جديد للتأمين الصحي الوطني الشامل، يحظى بدعم الحزبين، ويتضمن خيارًا بين خطط تأمين صحي خاصة متنافسة تخضع للتنظيم الفيدرالي، دون أي مشاركة في التكاليف، ممولة من أقساط التأمين القائمة على الدخل عبر إلزام أصحاب العمل والأفراد، واستبدال برنامج ميديكيد بدفع الحكومة لأقساط التأمين لشركات التأمين الخاصة، وتعزيز برنامج ميديكير بإضافة تغطية الأدوية الموصوفة وإلغاء الأقساط والمشاركة في التكاليف. ^{[ 144 ] [ 145 ]} وفي يونيو 1979، اقترح كارتر إصلاحًا محدودًا للتأمين الصحي، يتضمن إلزام أصحاب العمل بتوفير تأمين صحي خاص يغطي الحالات الكارثية، بالإضافة إلى تغطية مجانية للنساء الحوامل والرضع، وإضفاء الطابع الفيدرالي على برنامج ميديكيد ليشمل جميع الفقراء، وإضافة تغطية الحالات الكارثية إلى برنامج ميديكير. ^{[ 144 ]} لم يلقَ أي من الخطتين قبولًا في الكونغرس، ^{[ 146 ] [ 147 ]} ومثّل الفشل في التوصل إلى اتفاق الخلاف السياسي الأخير بين الطرفين. ^{[ 148 ]} كتب كارتر عام 1982 أن كينيدي "أحبط، ويا ​​للمفارقة"، جهود كارتر لتوفير نظام رعاية صحية شامل. ^{[ 149 ]} في المقابل، كتب كينيدي عام 2009 أن علاقته بكارتر كانت "غير صحية" وأن "كارتر كان رجلاً يصعب إقناعه  بأي شيء". ^{[ 150 ]}

قرر كينيدي الترشح عن الحزب الديمقراطي في انتخابات الرئاسة عام 1980، وذلك بشن حملة انتخابية غير مألوفة ومتمردة ضد الرئيس الحالي كارتر. وأظهر استطلاع رأي أُجري في منتصف صيف عام 1978 أن الديمقراطيين يفضلون كينيدي على كارتر بنسبة 5 إلى 3. ^{[ 87 ]} وخلال صيف عام 1979، وبينما كان كينيدي يدرس مسألة الترشح، لم يتردد كارتر رغم  نسبة تأييده التي بلغت 28%، مصرحًا علنًا: "إذا ترشح كينيدي، فسأهزمه شر هزيمة". ^{[ 146 ] [ 148 ]} وأكد كارتر لاحقًا أن انتقادات كينيدي المستمرة لسياساته كانت مؤشرًا قويًا على نية كينيدي الترشح. ^{[ 151 ]} وحثت النقابات العمالية كينيدي على الترشح، وكذلك فعل بعض مسؤولي الحزب الديمقراطي الذين خافوا من أن تؤدي شعبية كارتر المتدنية إلى خسائر فادحة في انتخابات الكونغرس عام 1980. ^{[ 152 ]} وقرر كينيدي الترشح في أغسطس 1979، عندما أظهرت استطلاعات الرأي تقدمه على كارتر بنسبة 2 إلى 1. ^{[ 153 ]} انخفضت نسبة تأييد كارتر إلى 19  %. ^{[ 152 ]} أعلن كينيدي رسميًا عن حملته الانتخابية في 7 نوفمبر 1979، في قاعة فانيل في بوسطن . ^{[ 148 ]} وكان قد تلقى بالفعل تغطية إعلامية سلبية واسعة النطاق بسبب إجابته المطولة على سؤال "لماذا تريد أن تصبح رئيسًا؟" خلال مقابلة مع روجر ماد من شبكة سي بي إس نيوز قبل أيام قليلة. ^{[ 148 ] [ 154 ]} دفعت أزمة الرهائن الإيرانية ، التي بدأت في 4 نوفمبر، والغزو السوفيتي لأفغانستان ، الذي بدأ في 27 ديسمبر، الناخبين إلى الالتفاف حول الرئيس، مما سمح لكارتر باتباع استراتيجية البقاء في البيت الأبيض، الأمر الذي أبعد حملة كينيدي عن عناوين الأخبار. ^{[ 148 ] [ 155 ]}

كان فريق حملة كينيدي الانتخابية غير منظم، وكان هو نفسه في البداية غير فعال في حملته. ^{[ 155 ] [ 156 ]} لا يوجد دليل يُذكر على أن كينيدي كان يرغب حقًا في أن يصبح رئيسًا؛ ^{[ 148 ]} بالنسبة لمراقبين مثل إيلين غودمان وأنتوني لويس ، أكدت مقابلة ماد اعتقادهم بأنه لم يكن يرغب في المنصب. كانت الإجابة غير المتماسكة لماد مثالًا لما وصفه والتر مونديل ، الذي كان يعرف كينيدي جيدًا من مجلس الشيوخ، بأنه أسلوبه في تجنب موضوع ما من خلال "استخدام كلمات، لكنها لم تكن مترابطة بطريقة ما". ^{[ 157 ]} تساءل كريس ويبل من مجلة لايف ، الذي كان حاضرًا أثناء المقابلة، عما إذا كانت إجابة كينيدي "بشكل واعٍ أو غير واعٍ، فعلًا من أفعال التدمير الذاتي السياسي... لقد انتهت الحملة. لم يكن قلبه معها". ^{[ 158 ]} برزت حادثة تشاباكيديك كقضية أكثر أهمية مما توقعه الفريق، حيث انتقد كتاب الأعمدة والافتتاحيات إجابات كينيدي بشأن هذه المسألة. ^{[ 155 ]} في مؤتمرات آيوا الانتخابية التي جرت في يناير 1980، والتي دشنت موسم الانتخابات التمهيدية، اكتسح كارتر كينيدي بنسبة 59% مقابل 31%. ^{[ 148 ]} تراجعت حملة كينيدي لجمع التبرعات فورًا، واضطرت إلى تقليص حجمها، لكنه ظل متشبثًا بموقفه، قائلًا: "سنرى الآن من سيُسيطر على من". ^{[ 159 ]} مع ذلك، خسر كينيدي ثلاث انتخابات في نيو إنجلاند. ^{[ 148 ]} قدّم كينيدي رسالة أكثر تماسكًا حول أسباب ترشحه، قائلًا في جامعة جورجتاون : "أعتقد أنه يجب ألا نسمح بتحطيم حلم التقدم الاجتماعي على يد أولئك الذين فشلت مبادئهم". ^{[ 160 ]} إلا أن المخاوف بشأن حادثة تشاباكيديك وقضايا تتعلق بشخصية كينيدي حالت دون حصوله على دعم الكثيرين ممن خاب أملهم في كارتر. ^{[ 161 ]} خلال موكب عيد القديس باتريك في شيكاغو، اضطر كينيدي لارتداء سترة واقية من الرصاص بسبب تهديدات بالاغتيال، وهتف بعض المشاغبين في وجهه: "أين ماري جو؟". ^{[ 162 ]} في الانتخابات التمهيدية الحاسمة التي جرت في 18 مارس في إلينوي، فشل كينيدي في كسب تأييد الناخبين الكاثوليك، وفاز كارتر بـ 155 مندوبًا من أصل 169. ^{[ 65 ] [ 148 ]}

مع ضآلة فرص فوزه بترشيح الحزب، واستطلاعات الرأي التي أشارت إلى هزيمة أخرى محتملة في نيويورك، استعد كينيدي للانسحاب. ^{[ 148 ]} إلا أنه، وبسبب استياء الناخبين اليهود جزئيًا من تصويت الولايات المتحدة في الأمم المتحدة ضد المستوطنات الإسرائيلية في الضفة الغربية ، حقق كينيدي مفاجأة وفاز في انتخابات 25 مارس بنسبة 59% مقابل 41%. ^{[ 148 ]} رد كارتر بحملة إعلانية هاجمت شخصية كينيدي دون الإشارة صراحةً إلى حادثة تشاباكيديك، لكن كينيدي مع ذلك تمكن من تحقيق فوز ضئيل في الانتخابات التمهيدية في بنسلفانيا في أبريل. ^{[ 148 ]} فاز كارتر في 11 من أصل 12 انتخابات تمهيدية أُجريت في مايو، بينما في انتخابات الثلاثاء الكبير التمهيدية في 3 يونيو ، فاز كينيدي في كاليفورنيا ونيوجيرسي وثلاث ولايات أصغر من أصل ثماني منافسات. ^{[ 163 ]} إجمالًا، فاز كينيدي في 10 انتخابات تمهيدية رئاسية مقابل 24 لكارتر. ^{[ 164 ]}

على الرغم من أن كارتر كان قد حصل على عدد كافٍ من المندوبين لحسم الترشيح، ^{[ 163 ]} إلا أن كينيدي واصل حملته حتى المؤتمر الوطني الديمقراطي لعام 1980 في أغسطس/آب في نيويورك، على أمل تمرير قاعدة هناك تُعفي المندوبين من التقيد بنتائج الانتخابات التمهيدية وتفتح المؤتمر. ^{[ 148 ]} فشلت هذه الخطوة في الليلة الأولى، وانسحب كينيدي. ^{[ 148 ]} في الليلة الثانية، 12 أغسطس/آب، ألقى كينيدي أشهر خطاب في مسيرته، والذي كتبه جزئيًا كاتب الخطابات بوب شروم . ^{[ 165 ] [ 166 ]} مستندًا إلى إشارات واقتباسات من مارتن لوثر كينغ جونيور ، وفرانكلين ديلانو روزفلت ، وألفريد لورد تينيسون ليؤكد أن الليبرالية الأمريكية لم تعد بالية، ^{[ 167 ]} واختتم بالكلمات التالية:

بالنسبة لي، انتهت هذه الحملة قبل ساعات قليلة. أما بالنسبة لكل من كانت همومهم مصدر قلقنا، فالعمل مستمر، والقضية باقية، والأمل لا يزال قائماً، والحلم لن يموت أبداً.

تفاعل جمهور ماديسون سكوير غاردن بتصفيق حار ومظاهرات استمرت لنصف ساعة. ^{[ 148 ]} في الليلة الأخيرة، وصل كينيدي متأخرًا بعد خطاب قبول كارتر، وبينما صافح كارتر، لم يرفع ذراعه في التقليد المتبع لإظهار وحدة الحزب. ^{[ 65 ] [ 167 ]}

شهدت انتخابات عام 1980 فوز الجمهوريين ليس فقط بالرئاسة، بل بمجلس الشيوخ أيضًا، ليصبح كينيدي في صفوف الأقلية لأول مرة في مسيرته السياسية. لم يُعر كينيدي اهتمامًا كبيرًا لخسارته الرئاسية، ^{[ 148 ]} بل أكد مجددًا التزامه العلني بالليبرالية الأمريكية. ^{[ 168 ]} اختار أن يصبح العضو الأقدم في لجنة العمل والرعاية العامة بدلًا من اللجنة القضائية، وهو ما وصفه لاحقًا بأنه أحد أهم قرارات مسيرته. ^{[ 168 ]} أصبح كينيدي مناصرًا قويًا لقضايا المرأة، ^{[ 168 ]} وأقام علاقات مع عدد من أعضاء مجلس الشيوخ الجمهوريين لعرقلة إجراءات ريغان والحفاظ على قانون حقوق التصويت وتحسينه ، وتمويل علاج الإيدز ، والمساواة في التمويل للرياضة النسائية بموجب البند التاسع . ^{[ 148 ]} ولمواجهة كونه في صفوف الأقلية، عمل لساعات طويلة وابتكر سلسلة من المنتديات العامة الشبيهة بجلسات الاستماع، حيث كان يدعو الخبراء ويناقش المواضيع المهمة بالنسبة له. ^{[ 148 ]} لم يكن بإمكان كينيدي أن يأمل في إيقاف جميع عمليات إعادة تشكيل الحكومة التي قام بها ريغان، ولكنه كان في كثير من الأحيان الديمقراطي الوحيد الفعال الذي حاربه. ^{[ 169 ]}

في يناير 1981، أعلن تيد وجوان كينيدي انفصالهما. ^{[ 170 ]} اتسمت إجراءات الطلاق عمومًا بالودية، ^{[ 170 ]} وحصلت جوان على  تسوية مالية بلغت 4 ملايين دولار عند صدور حكم الطلاق عام 1982. ^{[ 171 ]} وفي وقت لاحق من ذلك العام، أسس كينيدي منظمة " أصدقاء أيرلندا" بالتعاون مع السيناتور دانيال موينيهان ورئيس مجلس النواب تيب أونيل لدعم مبادرات السلام والمصالحة في أيرلندا الشمالية . ^{[ 172 ]}

فاز كينيدي بسهولة على رجل الأعمال الجمهوري راي شامي ليُعاد انتخابه عام ١٩٨٢. [ ^{١٧٣ ] منحه} قادة مجلس الشيوخ مقعدًا في لجنة القوات المسلحة ، مع السماح له بالاحتفاظ بمقاعده الرئيسية الأخرى رغم الحد التقليدي لشغل مقعدين فقط. ^{[ ١٧٤ ]} برز كينيدي بقوة في معارضته لجوانب من السياسة الخارجية لإدارة ريغان ، بما في ذلك التدخل الأمريكي في الحرب الأهلية السلفادورية ودعم الولايات المتحدة لحركة الكونترا في نيكاراغوا ، ومعارضته لأنظمة الأسلحة التي دعمها ريغان، بما في ذلك قاذفة القنابل B-1 وصاروخ MX ومبادرة الدفاع الاستراتيجي . ^{[ ١٧٤ ]} أصبح كينيدي المدافع الرئيسي في مجلس الشيوخ عن تجميد البرنامج النووي ^{[ ١٧٤ ]} وكان من منتقدي سياسات ريغان التصادمية تجاه الاتحاد السوفيتي. ^{[ ١٧٥ ] [ ١٧٦ ] [ ١٧٧ ]}

تشير مذكرة صادرة عن جهاز المخابرات السوفيتية (كي جي بي) عام 1983 إلى أن كينيدي أجرى اتصالات سرية مع الاتحاد السوفيتي. ^{[ 178 ] [ 179 ] [ 180 ]} ووفقًا لمذكرة مؤرخة في مايو 1983، من رئيس جهاز المخابرات السوفيتية فيكتور تشيبريكوف إلى الأمين العام يوري أندروبوف ، زار السيناتور الأمريكي السابق جون في. توني - صديق كينيدي - موسكو في ذلك الشهر ونقل رسالة من كينيدي إلى أندروبوف. ^{[ 180 ] [ 181 ] [ 182 ] [ 183 ]} ​​وتشير المذكرة إلى أن الغرض المعلن من هذه الاتصالات كان "استئصال خطر الحرب النووية"، و"تحسين العلاقات السوفيتية الأمريكية"، و"تحديد مفهوم الأمن العالمي". ^{[ 183 ]} ​​يُقال إن كينيدي عرض زيارة موسكو "لتزويد المسؤولين السوفييت بتفسيرات حول مشاكل نزع السلاح النووي حتى يكونوا أكثر استعدادًا وإقناعًا خلال ظهورهم في الولايات المتحدة"، ولترتيب ظهور أندروبوف على شاشات التلفزيون الأمريكي. ^{[ 183 ] ​​[ 180 ]}

أشار تشيبريكوف أيضًا إلى "سرٍّ خفيٍّ نوعًا ما، وهو أن [كينيدي] كان ينوي الترشّح للرئاسة عام 1988، وأن الحزب الديمقراطي "قد يتوجّه إليه رسميًا لقيادة المعركة ضدّ الجمهوريين" عام 1984، ما يحوّل الاقتراح من اقتراحٍ يتعلّق بالتعاون الدولي فحسب إلى اقتراحٍ مشوبٍ بطموحاتٍ سياسيةٍ شخصية". ^{[ 183 ]} ​​لم يُبدِ أندروبوف أيّ إعجابٍ بمبادرات كينيدي. ^{[ 181 ]} بعد الكشف عن مذكرة تشيبريكوف، نفى توني ومتحدثٌ باسم كينيدي صحّتها. ^{[ 183 ]} ​​أكّد ماكس كامبلمان ، المفاوض السابق في إدارة ريغان، أن كينيدي أجرى اتصالاتٍ غير رسمية، لكنّه أضاف أن "السيناتور لم يتصرّف قطّ أو يتلقّى معلوماتٍ دون إبلاغ الوكالة أو المسؤول الأمريكيّ المختصّ". وأكّد كينيث أدلمان ، نائب سفير الولايات المتحدة لدى الأمم المتحدة في عهد ريغان، أن إدارة ريغان كانت على علمٍ بالاتصالات غير الرسمية بين أعضاء مجلس الشيوخ والاتحاد السوفيتي، ولم تُبدِ أيّ قلقٍ حيالها. ^{[ 183 ]}

وضع فريق كينيدي خططًا تفصيلية لترشحه في الانتخابات الرئاسية لعام 1984 ، والتي كان كينيدي يفكر فيها، ولكن نظرًا لمعارضة عائلته وإدراكه أن العمل في مجلس الشيوخ يمثل مسيرة مهنية مُرضية تمامًا، قرر في عام 1982 عدم الترشح. ^{[ 81 ] [ 148 ] [ 184 ]} وقد بذل كينيدي جهدًا كبيرًا في حملته الانتخابية لدعم المرشح الديمقراطي للرئاسة، مونديل، ودافع عن مرشحة منصب نائب الرئيس، جيرالدين فيرارو، ضد الانتقادات الموجهة إليها لكونها كاثوليكية مؤيدة لحق المرأة في الإجهاض، إلا أن ريغان أُعيد انتخابه بأغلبية ساحقة. ^{[ 185 ]}

قام كينيدي برحلة مرهقة وخطيرة وذات صدى إعلامي واسع إلى جنوب أفريقيا عام 1985. ^{[ 186 ]} وتحدى رغبات حكومة الفصل العنصري ومتظاهري حركة أزابو اليسارية المتشددة ، حيث أمضى ليلة في منزل الأسقف ديزموند توتو في سويتو، وزار ويني مانديلا ، زوجة الزعيم الأسود المسجون نيلسون مانديلا . ^{[ 148 ] [ 186 ]} وبعد عودته، أصبح كينيدي قائداً في الضغط من أجل فرض عقوبات اقتصادية على جنوب أفريقيا؛ وبالتعاون مع السيناتور لويل ويكر ، نجح في ضمان إقرار مجلس الشيوخ لقانون مكافحة الفصل العنصري الشامل لعام 1986 ، وتجاوز حق النقض الذي استخدمه ريغان . ^{[ 186 ]} على الرغم من اختلافاتهما السياسية العديدة، كانت تربط كينيدي وريغان علاقة شخصية جيدة، ^{[ 187 ]} وبموافقة الإدارة، سافر كينيدي إلى الاتحاد السوفيتي عام 1986 كوسيط في مفاوضات الحد من التسلح مع الزعيم السوفيتي الإصلاحي ميخائيل غورباتشوف . ^{[ 148 ]} كانت المناقشات مثمرة، وساعد كينيدي في إطلاق سراح اليهود السوفيت الرافضين للخدمة العسكرية ، بمن فيهم أناتولي شارانسكي . ^{[ 148 ] [ 188 ]}

على الرغم من أن كينيدي كان مشرعًا بارعًا، إلا أن حياته الشخصية كانت مضطربة خلال تلك الفترة. ^{[ 189 ]} فقد تذبذب وزنه بشكل كبير، وكان يشرب بكثرة  ، وإن لم يكن ذلك يتعارض مع واجباته في مجلس الشيوخ. ^{[ 189 ] [ 190 ]} وقد أقر كينيدي لاحقًا قائلًا: "مررتُ بأوقات عصيبة كثيرة خلال فترة من حياتي ربما كان [الشرب] فيها عاملًا أو قوة دافعة". ^{[ 189 ]} كان يلاحق النساء باستمرار، ^{[ 191 ]} ودخل في سلسلة من العلاقات الجادة، لكنه لم يرغب في الالتزام بأي علاقة طويلة الأمد. ^{[ 192 ]} وكثيرًا ما كان يسهر مع زميله السيناتور كريس دود ؛ ^{[ 192 ]} وفي عام 1985، تورطا مرتين في حوادث سُكر في مطاعم بواشنطن، إحداها زعمت فيها نادلة أنهما اعتديا عليها جنسيًا. ^{[ 191 ] [ 193 ]} في عام 1987، فوجئ كينيدي وموظفة شابة تعمل في مجال الضغط السياسي بوجودهما في غرفة خلفية بأحد المطاعم وهما في حالة شبه عارية. ^{[ 81 ]} وتذكرت موظفات في مجلس الشيوخ من أواخر الثمانينيات وأوائل التسعينيات أن اسم كينيدي كان مدرجًا في قائمة غير رسمية لأعضاء مجلس الشيوخ الذكور المعروفين بتحرشهم بالنساء بشكل منتظم. ^{[ 194 ]}

بعد أن فكّر كينيدي مجدداً في الترشّح للانتخابات الرئاسية عام ١٩٨٨ ، ^{[ ٨١ ]} أعلن في ديسمبر ١٩٨٥ رفضه الترشح علناً. وقد تأثّر هذا القرار بصعوباته الشخصية، ومشاكله العائلية، ورضاه بالبقاء في مجلس الشيوخ. ^{[ ١٤٨ ] [ ١٩١ ]} وأضاف: "أعلم أن هذا القرار يعني أنني قد لا أصبح رئيساً أبداً. لكن السعي وراء الرئاسة ليس حياتي، بل الخدمة العامة هي حياتي". ^{[ ١٤٨ ]} استخدم كينيدي مهاراته التشريعية لإقرار قانون كوبرا ، الذي وسّع نطاق مزايا التأمين الصحي التي يقدمها أصحاب العمل بعد ترك الوظيفة. ^{[ ١٩٥ ] [ ١٩٦ ]} بعد انتخابات الكونغرس عام ١٩٨٦ ، استعاد الديمقراطيون السيطرة على مجلس الشيوخ، وأصبح كينيدي رئيساً للجنة العمل والرعاية العامة. وقد أصبح كينيدي، كما وصفه زميله والرئيس المستقبلي جو بايدن ، "أفضل استراتيجي في مجلس الشيوخ". ^{[ 148 ]} واصل كينيدي علاقته الوثيقة مع السيناتور الجمهوري البارز أورين هاتش ، ^{[ 195 ]} وكانا حليفين مقربين في العديد من التدابير المتعلقة بالصحة. ^{[ 197 ]}

كانت إحدى أكبر معارك كينيدي في مجلس الشيوخ هي ترشيح ريغان للقاضي روبرت بورك للمحكمة العليا الأمريكية في يوليو 1987. ^{[ 148 ]} رأى كينيدي أن تعيين بورك المحتمل سيؤدي إلى تقويض قانون الحقوق المدنية الذي ساهم في وضعه، وخشي من فلسفة بورك القضائية الأصلية . ^{[ 148 ]} بحث فريق كينيدي في كتابات بورك وسجله، وفي غضون ساعة من الترشيح - الذي كان من المتوقع في البداية أن ينجح - صعد كينيدي إلى قاعة مجلس الشيوخ ليعلن معارضته.  

أمريكا روبرت بورك هي أرض تُجبر فيها النساء على إجراء عمليات إجهاض سرية، ويجلس فيها السود في أماكن مخصصة لتناول الغداء، ويمكن للشرطة المارقة أن تقتحم أبواب المواطنين في مداهمات منتصف الليل، ولا يمكن تعليم أطفال المدارس عن التطور، ويمكن فرض رقابة على الكتاب والفنانين حسب أهواء الحكومة، وتُغلق أبواب المحاكم الفيدرالية في وجه ملايين المواطنين ... ^{[ 198 ]}

أثار الخطاب التحريضي لما عُرف لاحقًا بخطاب "أمريكا روبرت بورك" غضب مؤيدي بورك، الذين اعتبروه تشهيرًا ، وأثار قلق بعض الديمقراطيين أيضًا. ^{[ 81 ] [ 198 ] [ 199 ] [ 200 ]} وردّ بورك قائلًا: "لم يكن في ذلك الخطاب سطر واحد صحيح". ^{[ 201 ]} في عام 1988، كشف تحليل نُشر في مجلة "ويسترن بوليتيكال كوارترلي" لمذكرات "أصدقاء المحكمة" التي قدمها المدعون العامون الأمريكيون خلال محاكم وارن وبرغر ، أن بورك، خلال فترة توليه المنصب في عهد إدارتي نيكسون وفورد (1973-1977)، اتخذ مواقف ليبرالية في مجملها بنفس وتيرة ثورغود مارشال خلال إدارة جونسون (1965-1967)، وأكثر من وتيرة ويد إتش. مكري خلال إدارة كارتر (1977-1981)، ويعود ذلك جزئيًا إلى أن بورك قدم مذكرات لصالح المتقاضين في قضايا الحقوق المدنية بنسبة 75% من الحالات (وهو ما يتناقض مع مراجعة سابقة لسجله في مجال الحقوق المدنية نُشرت عام 1983). ^{[ 202 ] [ 203 ]}

مع ذلك، لم تكن إدارة ريغان مستعدة للهجوم، وأدى الخطاب إلى تجميد دعم بعض الديمقراطيين للترشيح، ومنح كينيدي ومعارضي بورك الآخرين الوقت الكافي لإعداد حججهم ضده. ^{[ 198 ] [ 204 ]} عندما بدأت جلسات استماع اللجنة القضائية في سبتمبر 1987، تحدى كينيدي بورك بقوة بشأن الحقوق المدنية والخصوصية وحقوق المرأة وقضايا أخرى. ^{[ 148 ]} أضر سلوك بورك نفسه به، ^{[ 198 ]} ورُفض الترشيح في كل من اللجنة ومجلس الشيوخ بكامل هيئته. ^{[ 148 ]} غيّر لهجة معركة بورك طريقة عمل واشنطن  - حيث أصبح المرشحون المثيرون للجدل يواجهون حربًا شاملة تُشن ضدهم  - ولا تزال تداعيات ذلك محسوسة حتى اليوم . ^{[ 199 ] [ 204 ] [ 205 ]}

خلال الانتخابات الرئاسية لعام 1988، دعم كينيدي المرشح الديمقراطي الذي فاز بترشيح الحزب، حاكم ولاية ماساتشوستس مايكل دوكاكيس . ^{[ 206 ]} وفي الخريف، خسر دوكاكيس أمام جورج بوش الأب ، لكن كينيدي فاز بإعادة انتخابه لمجلس الشيوخ على حساب الجمهوري جوزيف مالون في أسهل سباق انتخابي في مسيرته. ^{[ 207 ]} وظل كينيدي قوة مؤثرة في مجلس الشيوخ. في عام 1988، شارك كينيدي في رعاية تعديل لقانون الإسكان العادل لعام 1968، الذي يحظر التمييز في تأجير وبيع وتسويق وتمويل المساكن في البلاد؛ عزز التعديل قدرة مكتب الإسكان العادل وتكافؤ الفرص على إنفاذ القانون، ووسع نطاق الفئات المحمية لتشمل الأشخاص ذوي الإعاقة والأسر التي لديها أطفال. ^{[ 208 ]} وبعد مفاوضات مطولة خلال عام 1989 مع رئيس أركان بوش جون سونونو والمدعي العام ريتشارد ثورنبورغ للحصول على موافقة بوش، وجّه كينيدي بإقرار قانون الأمريكيين ذوي الإعاقة التاريخي لعام 1990 . ^{[ 195 ] [ 209 ]} كان لكينيدي اهتمام شخصي بهذا القانون نظرًا لحالة شقيقته روزماري الصحية وفقدان ابنه لساقه، واعتبر إقراره أحد أهم إنجازات مسيرته المهنية. ^{[ 195 ]} في أواخر ثمانينيات القرن العشرين، خاض كينيدي وهاتش معركة طويلة ضد السيناتور جيسي هيلمز لتوفير التمويل اللازم لمكافحة وباء الإيدز وتقديم العلاج للمتضررين من ذوي الدخل المحدود؛ وقد تُوِّج ذلك بإقرار قانون ريان وايت للرعاية الصحية . ^{[ 210 ]} في أواخر نوفمبر 1989، سافر كينيدي ليرى بنفسه جدار برلين الذي سقط حديثًا ؛ وألقى خطابًا في ساحة جون إف. كينيدي ، موقع خطابه الشهير " أنا برليني " عام 1963، وقال: "أتمنى من كل قلبي لو أن أخي كان حاضرًا ليرى ذلك". ^{[ 211 ]}

طغت حياة كينيدي الشخصية على صورته العامة. ففي فبراير 1990، نشر مايكل كيلي مقالًا مطولًا بعنوان "تيد كينيدي على الصخور" في مجلة GQ . ^{[ 81 ]} صوّر المقال كينيدي على أنه "شاب أيرلندي متقدم في السن ممسك بزجاجة ويغازل شقراء"، كما صوّره على أنه شاب طائش خارج عن السيطرة من عصر الوصاية ، وسلط الضوء على سلوكه أمام الرأي العام. ^{[ 81 ] [ 189 ] [ 192 ]} توفي صهر كينيدي، ستيفن إدوارد سميث ، بمرض السرطان في أغسطس 1990؛ وكان سميث فردًا مقربًا من العائلة ومستشارًا لها، وقد ترك رحيله كينيدي في حالة من الحزن الشديد. ^{[ 189 ] [ 212 ]} واصل كينيدي مسيرته، ولكن حتى نجاحاته التشريعية، مثل قانون الحقوق المدنية لعام 1991 ، الذي وسّع حقوق الموظفين في قضايا التمييز، جاءت على حساب تعرضه لانتقادات بسبب تنازلاته للجمهوريين والديمقراطيين الجنوبيين. ^{[ 213 ]}

في عطلة عيد الفصح في مارس 1991، كان كينيدي في تجمع عائلي في منزل العائلة في بالم بيتش ، فلوريدا. بعد أن استذكر صهره، شعر كينيدي بالقلق والحزن عندما غادر لزيارة حانة محلية في وقت متأخر من الليل. اصطحب ابنه باتريك وابن أخيه ويليام كينيدي سميث . ^{[ 189 ] [ 214 ]} عاد باتريك وسميث برفقة امرأتين التقيا بهما هناك، وهما ميشيل كاسون وباتريشيا بومان. قالت كاسون إن تيد كينيدي دخل عليها وعلى باتريك فجأة؛ كان تيد يرتدي قميص نوم فقط، وكانت ملامح وجهه غريبة. ^{[ 189 ] [ 214 ]} خرج سميث وبومان إلى الشاطئ، حيث مارسا الجنس، والذي قال إنه كان بالتراضي، بينما قالت هي إنه اغتصاب. ^{[ 189 ]} أجرت الشرطة المحلية تحقيقًا متأخرًا. سرعان ما بدأت مصادر كينيدي بتسريب معلومات سلبية عن خلفية بومان إلى الصحافة، وخرقت عدة صحف رئيسية عرفًا غير مكتوب بنشر اسمها. ^{[ 214 ]} وسرعان ما تحولت القضية إلى ضجة إعلامية . ^{[ 189 ] [ 214 ]} ورغم عدم تورطها المباشر في القضية، أصبحت كينيدي مادة للسخرية في برنامج " ذا تونايت شو" وغيره من البرامج التلفزيونية الليلية. ^{[ 189 ] [ 215 ]} وصفت مجلة تايم كينيدي بأنه "سكير من بالم بيتش، ووقح، ومثير للاشمئزاز في الصحافة الصفراء"، بينما وصفته مجلة نيوزويك بأنه "الرمز الحي لعيوب العائلة". ^{[ 216 ]}

كان ترشيح بورك وكلارنس توماس للمحكمة العليا الأكثر إثارة للجدل في تاريخ الولايات المتحدة حتى ذلك الحين. ^{[ 217 ]} عندما بدأت جلسات استماع توماس في سبتمبر 1991، ضغط كينيدي على توماس بسبب امتناعه عن إبداء رأيه في قضية رو ضد ويد ، لكن بدا أن الترشيح يسير نحو النجاح. ^{[ 218 ]} عندما رفعت أنيتا هيل دعوى التحرش الجنسي ضد توماس في الشهر التالي، هيمنت معركة الترشيح على الخطاب العام. كان كينيدي مقيدًا بسمعته السابقة والتطورات الجارية في قضية ويليام كينيدي سميث. ^{[ 189 ] [ 219 ]} لم يقل شيئًا تقريبًا حتى اليوم الثالث من جلسات استماع توماس-هيل، وعندما فعل ذلك، انتقده مؤيدو هيل لكونه قليلًا جدًا ومتأخرًا جدًا. ^{[ 189 ]}

وصف كاتب السيرة آدم كلايمر صمت كينيدي خلال جلسات استماع توماس بأنه أسوأ لحظة في مسيرته بمجلس الشيوخ. ^{[ 219 ]} وقالت الكاتبة آنا كويندلين : "لقد خذلنا [كينيدي] لأنه كان مضطرًا لذلك؛ فقد أسكتته حقائق حياته". ^{[ 219 ]} في اليوم السابق للتصويت النهائي في مجلس الشيوخ، ألقى كينيدي خطابًا حماسيًا ضد توماس، مصرحًا بأن معاملة هيل كانت "مخزية" وأن "منح القاضي توماس فرصة الشك يعني القول بأن القاضي توماس أهم من المحكمة العليا". ^{[ 220 ]} ثم صوّت ضد الترشيح. ^{[ 219 ]} وتمت المصادقة على توماس بأغلبية 52 صوتًا مقابل 48، وهي واحدة من أضيق الهوامش التي تم التوصل إليها على الإطلاق لترشيح ناجح. ^{[ 219 ]}

بسبب التغطية الإعلامية المكثفة لقضية بالم بيتش وجلسات استماع توماس، تضررت صورة كينيدي العامة. أظهر استطلاع رأي أجرته مؤسسة غالوب  أن نسبة تأييده على المستوى الوطني بلغت 22%. ^{[ 189 ]} وكشف استطلاع رأي أجرته صحيفة بوسطن هيرالد وقناة WCVB -TV أن 62% من سكان ماساتشوستس يعتقدون أن كينيدي لا ينبغي أن يترشح لإعادة انتخابه، وأن نسبة من يعتقدون أنه ضلل السلطات في تحقيق بالم بيتش بلغت ضعف نسبة من يعتقدون ذلك، وأن كينيدي خسر في سباق افتراضي على مقعد في مجلس الشيوخ أمام الحاكم ويليام ويلد بفارق 25  نقطة. ^{[ 221 ]} في غضون ذلك، وفي حفل عشاء أقيم في 17 يونيو 1991، التقى كينيدي بفيكتوريا آن ريجي ، وهي محامية من واشنطن، مطلقة وأم لطفلين، وابنة إدموند ريجي، قاضي لويزيانا ، أحد حلفاء عائلة كينيدي القدامى. ^{[ 222 ]} بدآ يتواعدان، وبحلول سبتمبر أصبحا في علاقة جدية. ^{[ 222 ]} وفي خطاب ألقاه في أواخر أكتوبر في كلية جون إف. كينيدي للحكومة ، سعى كينيدي إلى بدء انتعاش سياسي، قائلاً:

أدرك تمامًا أن الانتقادات الموجهة إليّ في الأشهر الأخيرة تتجاوز بكثير مجرد اختلاف في وجهات نظري... فهي تنطوي على خيبة أمل الأصدقاء وكثيرين غيرهم ممن يعتمدون عليّ في الدفاع عن الحق. أقول لهم: إني أقرّ بنقائصي،  وبالأخطاء التي شابت سلوكي في حياتي الخاصة. وأدرك أنني وحدي المسؤول عنها، وأنني من يجب أن أواجهها. ^{[ 189 ]}

في ديسمبر 1991، عُقدت محاكمة ويليام كينيدي سميث بتهمة الاغتصاب ؛ وقد بُثّت على الهواء مباشرةً على الصعيد الوطني، وكانت الأكثر مشاهدةً حتى قضية قتل أو جيه سيمبسون بعد ثلاث سنوات. ^{[ 189 ]} بدت شهادة كينيدي في المحاكمة هادئةً وواثقةً وصريحةً، مما ساعد في إقناع الرأي العام بأن تورطه كان هامشيًا وغير مقصود. ^{[ 223 ]} بُرِّئ سميث.

استمرت علاقة كينيدي وريجي، وقيل إنه كان شديد التعلق بطفليها، كوران وكارولين. ^{[ 189 ] [ 224 ]} تمت خطبتهما في مارس 1992، ^{[ 225 ]} وتزوجا مدنياً في 3 يوليو 1992، على يد القاضي أ. ديفيد مازوني ، في منزل كينيدي في ماكلين، فرجينيا . ^{[ 226 ]} يُنسب إليها الفضل في استقرار حياته الشخصية ومساعدته على استئناف مسيرته السياسية الناجحة في مجلس الشيوخ. ^{[ 189 ] [ 224 ]}

لم تكن لدى كينيدي أي طموحات رئاسية أخرى. فعلى الرغم من دعمه المبدئي لزميله السابق في مجلس الشيوخ عن ولاية ماساتشوستس، بول تسونغاس، في الانتخابات التمهيدية الرئاسية للحزب الديمقراطي عام 1992 ، إلا أن كينيدي كوّن علاقة جيدة مع الرئيس الديمقراطي بيل كلينتون عند توليه منصبه عام 1993. ^{[ 227 ]} وقد أشرف كينيدي على تمرير قانون كلينتون للثقة الوطنية وخدمة المجتمع لعام 1993، الذي أنشأ برنامج أميريكوربس ، وعلى الرغم من تحفظاته، فقد دعم الرئيس بشأن اتفاقية التجارة الحرة لأمريكا الشمالية (نافتا). ^{[ 228 ]} وفيما يتعلق بالقضية التي كانت تهم كينيدي أكثر من غيرها، وهي التأمين الصحي الوطني، فقد أيّد خطة كلينتون للرعاية الصحية ، لكنه لم يشارك بشكل كبير في صياغتها، والتي أدارتها السيدة الأولى هيلاري كلينتون وآخرون. ^{[ 195 ]} وقد فشلت الخطة فشلاً ذريعاً، وأضرت بفرص سنّ تشريعات مماثلة لسنوات لاحقة. ^{[ 195 ]} وفي عام 1994، كان لتوصية كينيدي القوية بموظفه السابق في لجنة القضاء، ستيفن براير، دور في تعيين كلينتون لبراير في المحكمة العليا الأمريكية . ^{[ 229 ]} خلال عام 1994، أصبح كينيدي أول سيناتور يمتلك صفحة شخصية على شبكة الإنترنت العالمية ؛ وقد ساهم هذا المشروع، الذي جاء ثمرة جهد مشترك مع مختبر الذكاء الاصطناعي في معهد ماساتشوستس للتكنولوجيا ، في دحض الصورة النمطية لكينيدي بأنه كبير في السن ومنفصل عن الواقع. ^{[ 230 ] [ 231 ]}

في انتخابات مجلس الشيوخ الأمريكي عام 1994 في ولاية ماساتشوستس ، واجه كينيدي أول منافس جاد له، وهو الشاب ميت رومني ، ذو الحضور الإعلامي المميز والتمويل السخي . ^{[ 189 ]} ترشح رومني كرجل أعمال ناجح ومن خارج دائرة واشنطن، يتمتع بصورة عائلية قوية ومواقف معتدلة تجاه القضايا الاجتماعية، بينما كان كينيدي مثقلاً ليس فقط بماضيه القريب، بل أيضاً بالذكرى الخامسة والعشرين لحادثة تشاباكيديك، وسعي زوجته الأولى جوان لإعادة التفاوض على تسوية الطلاق. ^{[ 189 ]} بحلول منتصف سبتمبر 1994، أظهرت استطلاعات الرأي تقارباً شديداً بين المرشحين. ^{[ 189 ] [ 232 ]} عانت حملة كينيدي من نقص التمويل، وعلى عكس صورته كشخص ثري بلا حدود، اضطر إلى الحصول على قرض عقاري ثانٍ على منزله في فرجينيا. ^{[ 233 ]} رد كينيدي بسلسلة من الإعلانات الهجومية ، التي ركزت على كل من تغير آراء رومني السياسية ومعاملة العمال في مصنع منتجات ورقية مملوك لشركة باين كابيتال التابعة لرومني . ^{[ 189 ] [ 234 ]} أثبتت زوجة كينيدي الجديدة، فيكي، أنها إضافة قوية لحملته الانتخابية. ^{[ 232 ]} أجرى كينيدي ورومني مناظرة حظيت بمتابعة واسعة في أواخر أكتوبر دون فائز واضح، لكن بحلول ذلك الوقت كان كينيدي قد تقدم في استطلاعات الرأي وحافظ على تقدمه بعد ذلك. ^{[ 235 ]} في انتخابات نوفمبر، وعلى الرغم من النتيجة السيئة للغاية للحزب الديمقراطي على المستوى الوطني ، فاز كينيدي بإعادة انتخابه بنسبة 58  % مقابل 41  %، ^{[ 236 ]} وهي أقرب منافسة إعادة انتخاب في مسيرته.

توفيت والدة كينيدي، روز، في يناير 1995. ومنذ ذلك الحين، كثّف كينيدي ممارسته لإيمانه الكاثوليكي، وكان يحضر القداس عدة مرات في الأسبوع. ^{[ 237 ]}

برز دور كينيدي كأحد أبرز الشخصيات الليبرالية في مجلس الشيوخ عام 1995، عندما سيطرت الثورة الجمهورية على السلطة (بعد انتخابات مجلس النواب الأمريكي عام 1994 )، وبدأ مجلس النواب بقيادة نيوت غينغريتش في إصدار تشريعات تهدف إلى تنفيذ " العقد مع أمريكا" . ^{[ 238 ]} شعر العديد من الديمقراطيين في مجلس الشيوخ والولايات المتحدة عمومًا بالإحباط، لكن كينيدي حشد الجهود لمواجهة الجمهوريين. ^{[ 238 ]} وبحلول مطلع عام 1996، كان الجمهوريون قد بالغوا في طموحاتهم؛ إذ فشل معظم بنود "العقد" في إقرار مجلس الشيوخ، وتمكن الديمقراطيون من المضي قدمًا في سنّ التشريعات، التي كان معظمها من إعداد فريق كينيدي. ^{[ 239 ]}

في عام 1996، نجح كينيدي في زيادة الحد الأدنى للأجور ، وهي إحدى قضاياه المفضلة؛ ^{[ 240 ]} ولم تُجرَ أي زيادة أخرى لمدة عشر سنوات. بعد فشل خطة كلينتون للرعاية الصحية ، خالف كينيدي استراتيجيته السابقة وسعى إلى اتخاذ تدابير تدريجية. ^{[ 241 ]} عمل كينيدي مع السيناتور الجمهورية نانسي كاسيباوم على صياغة وإقرار قانون قابلية نقل التأمين الصحي والمساءلة (HIPAA) في عام 1996، والذي وضع معايير جديدة لقابلية نقل التأمين وسرية السجلات. ^{[ 195 ]} في العام نفسه، أجبر قانون كينيدي للمساواة في الصحة العقلية شركات التأمين على معاملة مدفوعات الصحة العقلية معاملةً مماثلةً للمدفوعات الأخرى فيما يتعلق بالحدود القصوى. ^{[ 195 ]} في عام 1997، كان كينيدي المحرك الرئيسي لبرنامج التأمين الصحي الحكومي للأطفال ، ^{[ 242 ]} والذي استخدم زيادة الضرائب على التبغ لتمويل أكبر توسع في تغطية التأمين الصحي للأطفال في الولايات المتحدة منذ بدء برنامج ميديكيد في الستينيات. لعب كل من السيناتور هاتش وهيلاري كلينتون أدوارًا رئيسية في إقرار برنامج التأمين الصحي للأطفال (SCHIP). ^{[ 243 ]}

كان كينيدي داعمًا قويًا للرئيس كلينتون خلال فضيحة كلينتون-ليوينسكي عام 1998 ، وكثيرًا ما سعى لرفع معنويات الرئيس وحثّه على ضمّ غريغ كريغ، أحد مساعدي كينيدي السابقين ، إلى فريق دفاعه، مما ساهم في تحسين موقف الرئيس. ^{[ 244 ]} وفي المحاكمة التي أعقبت عزل كلينتون عام 1999 ، صوّت كينيدي لصالح تبرئته من التهمتين، قائلاً: "لقد استخدم الجمهوريون في مجلس النواب، في سعيهم الحزبي للانتقام من الرئيس، سلطة العزل بالطريقة التي رفضها واضعو الدستور تمامًا، بتهوّر ودون مراعاة للدستور أو إرادة الشعب الأمريكي." ^{[ 245 ]}

في السادس عشر من يوليو/تموز عام ١٩٩٩، لقي جون إف. كينيدي الابن، ابن شقيق الرئيس كينيدي، حتفه إثر تحطم طائرته من طراز بايبر ساراتوغا في المحيط الأطلسي قبالة سواحل مارثا فينيارد . كما لقيَت زوجته كارولين بيسيت-كينيدي ، وشقيقته لورين بيسيت ، حتفهما في الحادث. ^{[ ٢٤٦ ]} كان تيد كبير العائلة، وقد قام هو والرئيس كلينتون بمواساة أفراد أسرته في مراسم التأبين العامة. ^{[ ٢٤٦ ]} واقتبس تيد من قصيدة دبليو بي ييتس قائلاً عن ابن شقيقه: "لقد تجرأنا على الاعتقاد، كما يقول المثل الأيرلندي، أن جون كينيدي هذا سيعيش حتى يشيب شعره، برفقة زوجته الحبيبة كارولين. ولكن، كما كان حال والده، فقد امتلك كل المواهب إلا طول العمر." ^{[ 246 ]} كتبت صحيفة بوسطن غلوب عن الدور المتغير: "لقد أبرز ذلك التطور الذي فاجأ الكثيرين ممن عرفوا عائلة كينيدي: تيدي، أصغر أفراد العائلة، الذي نشأ ليصبح رجلاً قد يكون أحياناً منحلاً ومتهوراً، أصبح رب الأسرة الثابت الذي لا غنى عنه، الشخص الذي تلجأ إليه العائلة في السراء والضراء." ^{[ 246 ]}

لم يواجه كينيدي صعوبة تُذكر في إعادة انتخابه لمجلس الشيوخ عام 2000 ، إذ تضررت سمعة المحامي ورجل الأعمال الجمهوري جاك إي. روبنسون الثالث بشدة بسبب سجله الشخصي السابق، ما دفع مسؤولي الحزب الجمهوري في الولاية إلى رفض تأييده. ^{[ 247 ]} حصل كينيدي على 73  % من أصوات الانتخابات العامة، بينما تقاسم روبنسون النسبة المتبقية مع المرشحة الليبرتارية كارلا هاول . خلال معركة الانتخابات الرئاسية الطويلة والمتنازع عليها في فلوريدا عام 2000 ، دعم كينيدي الإجراءات القانونية التي اتخذها نائب الرئيس آل غور . ^{[ 248 ]} بعد هذه المنافسة الشرسة، لم يرغب العديد من الديمقراطيين في الكونغرس بالتعاون مع الرئيس المنتخب جورج دبليو بوش . ^{[ 195 ]} مع ذلك، رأى كينيدي في بوش اهتمامًا حقيقيًا بإجراء إصلاح شامل للتعليم، ورأى بوش في كينيدي حليفًا رئيسيًا محتملاً في مجلس الشيوخ، فتعاونا معًا في التشريع. ^{[ 195 ] [ 249 ]} وافق كينيدي على بنودٍ تُنظّم الاختبارات الإلزامية للطلاب ومساءلة المعلمين، وهي بنودٌ لم تُرضِ الديمقراطيين الآخرين والرابطة الوطنية للتعليم ، وذلك مقابل زيادة التمويل المخصص للتعليم. ^{[ 195 ]} أقرّ الكونغرس قانون " عدم إهمال أي طفل" في مايو ويونيو 2001، ووقّعه بوش ليصبح قانونًا نافذًا في يناير 2002. إلا أن كينيدي سرعان ما خاب أمله في تطبيق القانون، إذ صرّح بأن ميزانية عام 2003 كانت  أقل بتسعة مليارات دولار من المبلغ المُعتمد والبالغ 29 مليار دولار  . ^{[ 195 ]} وقال كينيدي: "المأساة تكمن في أن هذه الإصلاحات التي طال انتظارها قد طُبّقت أخيرًا، لكن التمويل لم يُوفّر بعد"، ^{[ 249 ]} واتهم بوش بعدم الوفاء بوعده الشخصي في هذا الشأن. ^{[ 195 ] [ 213 ]} وخلص ديمقراطيون آخرون إلى أن ميل كينيدي إلى إبرام صفقاتٍ عابرةٍ للأحزاب قد غلبه. ^{[ 195 ]} دافع البيت الأبيض عن مستويات إنفاقه في ظل وجود حربين ^{[ 250 ]} جاريتين. ^{[ 195 ]}

كان كينيدي في مكتبه بمجلس الشيوخ يجتمع مع السيدة الأولى لورا بوش عندما وقعت هجمات 11 سبتمبر 2001. ^{[ 246 ]} أقلعت طائرتان من بوسطن، واتصل كينيدي هاتفيًا بكل عائلة من عائلات ضحايا الهجمات البالغ عددها 177 عائلة في ماساتشوستس. ^{[ 246 ]} وقدّم تشريعًا يوفر الرعاية الصحية والدعم النفسي للعائلات، وأوصى بتعيين رئيس أركانه السابق كينيث فاينبرغ مديرًا خاصًا لصندوق تعويض ضحايا 11 سبتمبر الحكومي . ^{[ 246 ]} وحافظ كينيدي على علاقة وثيقة مع عائلات ضحايا 11 سبتمبر في ماساتشوستس خلال السنوات اللاحقة. ^{[ 246 ] [ 251 ]}

كان كينيدي مؤيدًا للانقلاب الذي قادته الولايات المتحدة عام 2001 على حكومة طالبان في أفغانستان . مع ذلك، عارض كينيدي بشدة حرب العراق منذ البداية، وكان أحد 23 سيناتورًا صوتوا ضد قرار حرب العراق في أكتوبر 2002. ^{[ 246 ]} ومع تصاعد التمرد العراقي في السنوات اللاحقة، وصف كينيدي الصراع بأنه " فيتنام بوش ". ^{[ 246 ]} ردًا على خسائر أفراد الخدمة في ماساتشوستس جراء العبوات الناسفة على جوانب الطرق ، أصبح كينيدي صريحًا بشأن ضعف مركبات الهمفي ، وشارك في رعاية تشريع عام 2005 الذي سرّع إنتاج مركبات الهمفي المدرعة وتوريدها للجيش. ^{[ 246 ]}

على الرغم من توتر العلاقة بين كينيدي وبوش بسبب الإنفاق على برنامج "عدم إهمال أي طفل"، حاول الاثنان التعاون مجددًا لتوسيع نطاق برنامج الرعاية الطبية (Medicare) ليشمل تغطية الأدوية الموصوفة . ^{[ 195 ]} شكك ديمقراطيون آخرون في استراتيجية كينيدي، لكنه رأى في  البرنامج المقترح البالغ 400 مليار دولار فرصة لا ينبغي تفويتها. ^{[ 195 ]} إلا أنه عندما تضمنت الصيغة النهائية لقانون تحسين وتحديث برنامج الرعاية الطبية للأدوية الموصوفة بنودًا لتوجيه كبار السن نحو الخطط الخاصة، تحول كينيدي إلى معارضته. ^{[ 195 ]} تم إقرار القانون في أواخر عام 2003، ما دفع كينيدي إلى القول مجددًا إنه تعرض للخيانة من قبل إدارة بوش . ^{[ 195 ]}

في الانتخابات التمهيدية الرئاسية للحزب الديمقراطي عام 2004 ، قام كينيدي بحملة مكثفة لدعم زميله السيناتور جون كيري من ولاية ماساتشوستس ^{[ 246 ]} ، وأعار رئيسة موظفيه، ماري بيث كاهيل ، لحملة كيري. وقد لاقت جاذبية كينيدي استحسانًا بين ناخبي الطبقة العاملة والأقليات، وساعدت كيري على تحقيق فوز مفاجئ في مؤتمرات آيوا الانتخابية ، مما دفعه إلى نيل ترشيح الحزب الديمقراطي. ^{[ 246 ]}

بعد فوز بوش بولاية ثانية في الانتخابات العامة لعام 2004 ، استمر كينيدي في معارضته بشأن العراق والعديد من القضايا الأخرى. ^{[ 115 ] [ 195 ]} ومع ذلك، سعى كينيدي إلى التعاون مع الجمهوريين مجددًا في مسألة إصلاح قوانين الهجرة في سياق النقاش الدائر حول الهجرة في الولايات المتحدة . ^{[ 195 ]} ترأس كينيدي اللجنة الفرعية للهجرة وأمن الحدود واللاجئين التابعة للجنة القضائية في مجلس الشيوخ الأمريكي ، وفي عام 2005، تعاون مع السيناتور الجمهوري جون ماكين في قانون "أمريكا الآمنة والهجرة المنظمة ". لم يُطرح مشروع قانون "ماكين-كينيدي" للتصويت في مجلس الشيوخ، ولكنه شكّل نموذجًا لمحاولات لاحقة للتعامل بشكل شامل مع تقنين أوضاع المهاجرين، وبرامج العمالة المؤقتة ، ومكونات إنفاذ قوانين الحدود . عاد كينيدي مرة أخرى بقانون إصلاح الهجرة الشامل لعام 2007 ، الذي رعته مجموعة من أعضاء مجلس الشيوخ من الحزبين ذوي توجهات أيديولوجية متنوعة ^{[ 252 ]} وحظي بدعم قوي من إدارة بوش. ^{[ 195 ]} أثار مشروع القانون معارضة شعبية شديدة بين مستمعي برامج الحوار الإذاعية وغيرهم، ووُصف بأنه برنامج "عفو"، ^{[ 253 ]} وعلى الرغم من محاولات كينيدي في اللحظات الأخيرة لإنقاذه، فقد فشل في التصويت عليه في مجلس الشيوخ. ^{[ 254 ]} كان كينيدي متفائلاً بشأن الهزيمة، قائلاً إن هذا النوع من التشريعات غالباً ما يتطلب عدة محاولات عبر دورات تشريعية متعددة حتى يحظى بالزخم الكافي لإقراره. ^{[ 195 ]}

في عام 2006، أصدر كينيدي كتابًا للأطفال من وجهة نظر كلبه سبلاش ، بعنوان "سيناتوري وأنا: نظرة من منظور كلب على واشنطن العاصمة " ^{[ 255 ].} وفي العام نفسه، أصدر كينيدي كتابًا تاريخيًا سياسيًا بعنوان " أمريكا تعود إلى المسار الصحيح " ^{[ 256 ]} .

في عام 2006، فقدت طائرة من طراز سيسنا سايتيشن 550 كان كينيدي يقودها الطاقة الكهربائية بعد أن ضربتها صاعقة، واضطرت إلى تغيير مسارها. ^{[ 257 ]}

في نوفمبر 2006، فاز كينيدي بسهولة مرة أخرى بإعادة انتخابه لمجلس الشيوخ ، حيث حصل على 69  % من الأصوات مقابل كينيث تشيس، صاحب مدرسة لغات جمهوري، والذي كان يعاني من ضعف شديد في شهرة اسمه. ^{[ 258 ]}

أعلن كينيدي في البداية أنه سيدعم جون كيري مجددًا إذا ترشح للرئاسة مرة أخرى عام 2008، لكن في يناير/كانون الثاني 2007، صرّح كيري بأنه لن يخوض غمار المنافسة على البيت الأبيض. ^{[ 259 ]} ثم التزم كينيدي الحياد مع اشتداد المنافسة على ترشيح الحزب الديمقراطي لعام 2008 بين السيناتورين هيلاري كلينتون وباراك أوباما ، نظرًا لترشح صديقه كريس دود أيضًا. ^{[ 260 ]} انقسمت الأصوات في الانتخابات التمهيدية بين كلينتون وأوباما. وعندما انسحب دود من السباق، استاء كينيدي من لهجة حملة كلينتون وما اعتبره تصريحات عنصرية من بيل كلينتون. ^{[ 260 ] [ 261 ]} أعلن كينيدي تأييده لأوباما في 28 يناير/كانون الثاني 2008، رغم مناشدات آل كلينتون له بعدم القيام بذلك. ^{[ 262 ]} في خطوةٍ اعتُبرت بمثابة تسليمٍ رمزيٍّ للراية، ^{[ 246 ]} قال كينيدي إنه "قد حان الوقت مرةً أخرى لجيلٍ جديدٍ من القيادة"، وقارن قدرة أوباما على الإلهام بقدرة إخوانه الراحلين . ^{[ 261 ]} في المقابل، حصل كينيدي على التزامٍ من أوباما بجعل الرعاية الصحية الشاملة أولويةً قصوى لإدارته في حال انتخابه. ^{[ 260 ]} اعتُبر تأييد كينيدي من بين أكثر التأييدات تأثيرًا التي يمكن أن يحصل عليها أي ديمقراطي، ^{[ 263 ]} وأثار إمكانية تحسين فرص أوباما في الحصول على أصواتٍ بين النقابات، واللاتينيين ، وقواعد الديمقراطيين التقليدية. ^{[ 262 ]} هيمنت هذه الخطوة على الأخبار السياسية، ومنحت المرشح، الذي لم يكن معروفًا على نطاقٍ واسعٍ في معظم أنحاء الولايات المتحدة، شهرةً وطنيةً، مع اقتراب الانتخابات التمهيدية في "الثلاثاء الكبير" في جميع أنحاء البلاد. ^{[ 260 ] [ 264 ]}

في 17 مايو/أيار 2008، تعرض كينيدي لنوبة صرع ، تلتها نوبة أخرى أثناء نقله على وجه السرعة من مجمع كينيدي إلى مستشفى كيب كود ، ثم بواسطة مروحية إلى مستشفى ماساتشوستس العام في بوسطن. ^{[ 265 ]} وفي غضون أيام، أعلن الأطباء أن كينيدي مصاب بورم دبقي خبيث ، وهو نوع من أورام الدماغ . ^{[ 266 ]} أثار هذا التشخيص القاتم ^{[ 266 ] [ 267 ] [ 268 ]} ردود فعل صادمة من العديد من أعضاء مجلس الشيوخ من كلا الحزبين، ومن الرئيس بوش. ^{[ 266 ]}

أبلغ الأطباء كينيدي في البداية أن الورم غير قابل للاستئصال، لكنه اتبع الإجراءات المعتادة واستشار أطباء آخرين. وقرر اتباع أشدّ مسار علاجي ممكن. ^{[ 267 ]} في 2 يونيو/حزيران 2008، خضع كينيدي لجراحة دماغية في المركز الطبي بجامعة ديوك في محاولة لإزالة أكبر قدر ممكن من الورم. ^{[ 269 ] [ 270 ]} واعتُبرت العملية التي استغرقت ثلاث ساعات ونصف - والتي أجراها الدكتور آلان فريدمان بينما كان كينيدي واعيًا لتقليل أي آثار عصبية دائمة - ناجحة. ^{[ 269 ] [ 270 ]} غادر كينيدي المستشفى بعد أسبوع ليبدأ دورة علاج كيميائي وإشعاعي . ^{[ 271 ]} تباينت الآراء بشأن تشخيص حالة كينيدي: فالجراحة عادةً ما تُطيل فترة البقاء على قيد الحياة لبضعة أشهر فقط، ولكن في بعض الأحيان قد يعيش المرضى لسنوات. ^{[ 270 ] [ 272 ]}

أدت العملية الجراحية والعلاجات اللاحقة إلى نحافة كينيدي، وزيادة احتمالية تعرضه لنوبات صرع متكررة، وضعف عام، ونقص في الطاقة، واضطراب في توازنه. ^{[ 267 ]} ظهر كينيدي علنًا لأول مرة بعد مرضه في 9 يوليو، عندما فاجأ مجلس الشيوخ بحضوره ليُدلي بصوته الإضافي لكسر المماطلة الجمهورية ضد مشروع قانون للحفاظ على رسوم برنامج الرعاية الطبية للأطباء. ^{[ 273 ]} إضافةً إلى ذلك، كان كينيدي يعاني من نوبة حصى في الكلى . وخلافًا لنصيحة بعض المقربين منه، ^{[ 274 ] [ 275 ]} أصرّ على الظهور خلال الليلة الأولى من المؤتمر الوطني الديمقراطي لعام 2008 في 25 أغسطس 2008، حيث عُرض فيديو تكريمي له. قدّمته ابنة أخته كارولين كينيدي ، فقال السيناتور: "إنه لمن دواعي سروري أن أكون هنا. لا شيء  - لا شيء  - سيمنعني من حضور هذا التجمع المميز الليلة." ^{[ 246 ]} ثم ألقى خطابًا أمام المندوبين (كان عليه حفظه عن ظهر قلب، إذ لم يتمكن من قراءة النص من جهاز التلقين بسبب ضعف بصره) ^{[ 237 ]} قال فيه، في تكرار لخطابه في المؤتمر الوطني الديمقراطي عام 1980 : "في نوفمبر القادم، ستُسلّم الشعلة مجددًا إلى جيل جديد من الأمريكيين. لذا، مع باراك أوباما، ومن أجلكم ومن أجلي، ستلتزم بلادنا بقضيته. يبدأ العمل من جديد. يعود الأمل. ويبقى الحلم حيًا." ^{[ 276 ]} أثار ظهوره وخطابه المؤثران حماس جمهور المؤتمر، ^{[ 246 ] [ 275 ] [ 277 ]} وتعهد كينيدي بحضوره حفل تنصيب أوباما. ^{[ 278 ]}

في 26 سبتمبر/أيلول 2008، تعرض كينيدي لنوبة صرع خفيفة في منزله في هاينيس بورت؛ فتوجه على الفور إلى المستشفى، حيث خضع للفحص وغادر في وقت لاحق من اليوم نفسه. رجّح الأطباء أن تغييرًا في أدويته هو ما تسبب في النوبة. ^{[ 277 ]} انتقل كينيدي إلى فلوريدا لقضاء فصل الشتاء؛ وواصل علاجه، ومارس الإبحار بكثرة، وبقي على اطلاع بالشؤون التشريعية عبر الهاتف. ^{[ 267 ]} وفي غيابه، ارتدى العديد من أعضاء مجلس الشيوخ أساور زرقاء كُتب عليها "تيدسترونغ" . ^{[ 267 ]}

في 20 يناير 2009، حضر كينيدي حفل تنصيب باراك أوباما رئيسًا للولايات المتحدة ، لكنه تعرض لنوبة صرع خلال مأدبة الغداء التي أعقبت الحفل مباشرة. نُقل بالإسعاف إلى مركز ميدستار واشنطن الطبي . ^{[ 279 ]} وعزا الأطباء النوبة إلى "إرهاق بسيط". غادر المستشفى في صباح اليوم التالي، وعاد إلى منزله في واشنطن العاصمة. ^{[ 280 ]}

مع بداية أعمال الكونغرس الـ111 ، تخلى كينيدي عن مقعده في لجنة القضاء بمجلس الشيوخ ليركز كل اهتمامه على قضايا الرعاية الصحية الوطنية، التي اعتبرها "قضية حياته". ^{[ 267 ] [ 281 ] [ 282 ]} ورأى في خصائص إدارة أوباما والأغلبية الديمقراطية في الكونغرس فرصةً ثالثةً وأفضل فرصةٍ عظيمةٍ للرعاية الصحية الشاملة، بعد الفرص الضائعة في عهد نيكسون عام 1971 وكلينتون عام 1993 ، ^{[ 283 ]} وكانت هذه معركته التشريعية الكبرى الأخيرة. ^{[ 267 ]} وظهر كينيدي بشكلٍ مفاجئٍ آخر في مجلس الشيوخ لكسر تعطيل الجمهوريين لحزمة التحفيز الاقتصادي التي أقرها أوباما . ^{[ 284 ]} ومع حلول الربيع، ازداد ظهور كينيدي في مبنى الكابيتول ، على الرغم من أن مساعديه لم يكونوا يعلنون حضوره في اجتماعات اللجان إلا بعد التأكد من تمتعه بصحةٍ جيدةٍ تسمح له بالحضور. ^{[ 267 ]} في 4 مارس/آذار 2009، أعلن رئيس وزراء المملكة المتحدة، غوردون براون، أن الملكة إليزابيث الثانية منحت كينيدي لقب فارس فخري ، تقديرًا لجهوده في عملية السلام في أيرلندا الشمالية ، ومساهمته في العلاقات البريطانية الأمريكية ، ^{[ 285 ] [ 286 ]} على الرغم من أن هذه الخطوة أثارت بعض الجدل في المملكة المتحدة بسبب علاقاته بجيري آدامز، زعيم حزب شين فين الجمهوري الأيرلندي . [ ^{287 ] وفي} وقت لاحق من شهر مارس/آذار، أعاد السيناتور هاتش تسمية مشروع قانون إعادة ترخيص وتوسيع برنامج أميريكوربس ، ليصبح " قانون إدوارد إم. كينيدي لخدمة أمريكا"، تكريمًا لكينيدي. ^{[ 288 ]} ألقى كينيدي الكرة الافتتاحية الاحتفالية في ملعب فينواي بارك قبل المباراة الافتتاحية لموسم فريق بوسطن ريد سوكس في أبريل، مُعيدًا بذلك ما فعله جده "هاني فيتز" - أحد أعضاء رابطة مشجعي البيسبول الملكية - لافتتاح الملعب عام 1912. ^{[ 289 ]} حتى عندما منعه مرضه من أن يكون له دورٌ بارزٌ في مداولات خطة الرعاية الصحية، إلا أن حضوره الرمزي جعله أحد أعضاء مجلس الشيوخ الرئيسيين المعنيين. ^{[ 290 ]}  

مع ذلك، انتشر ورم كينيدي بحلول ربيع عام ٢٠٠٩، ولم تعد العلاجات فعّالة؛ ولم يُكشف عن هذه المعلومة للعامة. ^{[ ٢٣٧ ]} وبحلول يونيو ٢٠٠٩، لم يُدلِ كينيدي بأي صوت في مجلس الشيوخ لثلاثة أشهر، ^{[ ٢٩١ ]} وأجبره تدهور صحته على الانسحاب إلى ماساتشوستس، حيث خضع لجولة أخرى من العلاج الكيميائي. ^{[ ٢٨٤ ]} وفي غيابه، أدى الإعلان المبكر عن الخطة الشاملة للجنة الصحة إلى استقبال شعبي ضعيف. ^{[ ٢٩٢ ]} وقد تولى صديق كينيدي، كريس دود، منصبه في لجنة الصحة والتعليم والعمل والمعاشات التقاعدية ، ^{[ ٢٩٣ ]} لكن أعضاء مجلس الشيوخ الجمهوريين ومراقبين آخرين قالوا إن غياب كينيدي عن الحضور الشخصي أدى إلى تقليل التشاور معهم، وجعل المفاوضات الناجحة أكثر صعوبة. ^{[ ٢٨٤ ] [ ٢٩٤ ]} كما افتقد الديمقراطيون قدرة كينيدي على تلطيف الانقسامات حول المقترحات الصحية. ^{[ 295 ]} قام كينيدي بتسجيل إعلان تلفزيوني لصالح دود، الذي كان يواجه صعوبات في بداية حملته لإعادة انتخابه عام 2010. [ ^{293 ] في} يوليو، بدأت قناة HBO بعرض فيلم وثائقي تكريمًا لحياة كينيدي بعنوان " تيدي: بكلماته" . ^{[ 296 ]} تم التصويت على مشروع قانون إصلاح الرعاية الصحية في اللجنة بمضمون كان كينيدي يفضله، ولكنه مع ذلك واجه عملية طويلة وشاقة قبل أن تتاح له فرصة أن يصبح قانونًا. ^{[ 297 ]} في نهاية يوليو 2009، مُنح كينيدي وسام الحرية الرئاسي . ^{[ 298 ]} لم يتمكن من حضور حفل استلام هذا الوسام، وحضر مراسم تأبين خاصة فقط، ولم يحضر الجنازة العامة عندما توفيت شقيقته يونيس كينيدي شرايفر عن عمر يناهز 88 عامًا في 11 أغسطس 2009. ^{[ 295 ]} في أيامه الأخيرة، كان كينيدي على كرسي متحرك ويعاني من صعوبة في الكلام، لكنه كان يردد باستمرار: "لقد عشت حياة رائعة". ^{[ 237 ]}

قال الرئيس أوباما إن وفاة كينيدي تُمثل "رحيل قائد استثنائي" ^{[ 301 ]} ، وأنه وزوجته السيدة الأولى ميشيل أوباما "مفجوعان" ^{[ 302 ]} ، بينما قال نائب الرئيس بايدن "لقد فقدنا اليوم رجلاً عظيماً حقاً" ^{[ 303 ]} ، وأن كينيدي "غيّر ظروف عشرات الملايين من الأمريكيين" ^{[ 304 ]} . ووصف ميت رومني ، حاكم ولاية ماساتشوستس السابق ومنافس كينيدي في انتخابات مجلس الشيوخ عام 1994، كينيدي بأنه "الرجل الذي يُمكنك أن تُحبه حتى لو كان خصمك" ^{[ 305 ]} ، وقالت السيدة الأولى السابقة نانسي ريغان إنها "حزينة للغاية". وأضافت: "بالنظر إلى اختلافاتنا السياسية، يتفاجأ الناس أحياناً بمدى قربي أنا وروني من عائلة كينيدي  ... سأفتقده". ^{[ 306 ] [ 307 ]} أصدر السيناتور روبرت بيرد ، الرئيس المؤقت لمجلس الشيوخ ، بيانًا بشأن وفاة كينيدي قال فيه: "قلبي وروحي يذرفان الدموع حزنًا على فقدان أعز أصدقائي في مجلس الشيوخ، صديقي الحبيب"؛ ^{[ 308 ]} وكان بيرد قد انهار باكيًا في قاعة مجلس الشيوخ عندما أُعلن عن تشخيص إصابة كينيدي بالسرطان في العام السابق. ^{[ 309 ]}

كما كانت هناك مظاهر تقدير من خارج الأوساط السياسية. فقبل مباراة لفريق بوسطن ريد سوكس ، نُكّست الأعلام في ملعب فينواي بارك ، وعُزف لحن " تابس " بينما وقف اللاعبون على طول خطوط الملعب، ^{[ 310 ]} والتزم فريق نيويورك يانكيز دقيقة صمت قبل مباراة في ملعب يانكي . ^{[ 311 ]}

سار موكب جنازة كينيدي مسافة 110 كيلومترات (70 ميلاً) من مجمع كينيدي في هيانيس بورت إلى مكتبة جون إف. كينيدي في بوسطن، حيث سُجي جثمانه ؛ ^{[ 312 ]} وتوافد أكثر من 50 ألف شخص من العامة لتقديم واجب العزاء. ^{[ 313 ]} وفي يوم السبت 29 أغسطس، انطلق موكب آخر من المكتبة إلى كاتدرائية سيدة المعونة الدائمة في بوسطن، لإقامة قداس الجنازة. ^{[ 314 ]} وكان من بين الحضور في الجنازة الرئيس أوباما والرؤساء السابقون جيمي كارتر وبيل كلينتون وجورج دبليو بوش (الذي كان يمثل والده، الرئيس السابق جورج إتش دبليو بوش ، الذي قرر عدم الحضور)، ^{[ 315 ]} إلى جانب نائب الرئيس بايدن، وثلاثة نواب رؤساء سابقين، و58 عضواً في مجلس الشيوخ، و21 عضواً سابقاً في مجلس الشيوخ، والعديد من أعضاء مجلس النواب، وعدد من الشخصيات الأجنبية البارزة. ^{[ 316 ]} وألقى الرئيس أوباما كلمة التأبين . ^{[ 317 ]} 

كما استقطبت مراسم الجنازة حضوراً من خارج الأوساط السياسية من بوسطن وواشنطن وعبر الولايات المتحدة، بمن فيهم الصحفيون بوب وودوارد وتوم بروكاو وغوين إيفيل ؛ والمغنيان توني بينيت وبلاسيدو دومينغو ؛ وعازف التشيلو يو يو ما ؛ والممثلون جاك نيكلسون ولورين باكال وبريان ستوكس ميتشل ؛ ورؤساء جامعات وكليات منطقة بوسطن، بمن فيهم رئيسة جامعة هارفارد درو جي. فاوست ورئيس جامعة ماساتشوستس جاك إم. ويلسون ؛ وشخصيات رياضية، من بينهم لاعب كرة السلة السابق في فريق بوسطن سلتكس بيل راسل ، بالإضافة إلى الإدارة العليا لفريق ريد سوكس. ^{[ 317 ] [ 318 ]}

أُعيد جثمان كينيدي إلى واشنطن العاصمة، ووُوري الثرى في مقبرة أرلينغتون الوطنية ، بالقرب من قبري شقيقيه اللذين اغتيلا. ^{[ 317 ]} ترأس الكاردينال السابق ورئيس أساقفة واشنطن العاصمة، ثيودور مكاريك، مراسم الدفن، التي حضرها بايدن، وأرملة كينيدي، فيكي، وأفراد آخرون من عائلة كينيدي . ^{[ 319 ]} شاهد قبر كينيدي مطابق لشاهد قبر شقيقه روبرت: صليب من خشب البلوط الأبيض وشاهدة قدم من الرخام الأبيض تحمل اسمه وسنتي ميلاده ووفاته. ^{[ 320 ]}

نُشر كتاب "البوصلة الحقيقية" ، وهو مذكرات عمل عليها كينيدي طوال فترة مرضه، بعد ثلاثة أسابيع من وفاته. ^{[ 321 ]} تصدّر الكتاب قائمة نيويورك تايمز للكتب الأكثر مبيعًا ^{[ 322 ]} وبحلول منتصف ديسمبر 2009، بيع منه حوالي 400 ألف نسخة. ^{[ 323 ]}

كان من المقرر إجراء انتخابات فرعية في 19 يناير/كانون الثاني 2010 لشغل مقعد مجلس الشيوخ الأمريكي عن ولاية ماساتشوستس الشاغر بوفاة كينيدي. ^{[ 324 ]} قبل وفاته بفترة وجيزة، راسل كينيدي حاكم ولاية ماساتشوستس الديمقراطي، ديفال باتريك، ومجلس الولاية التشريعي ، طالبًا منهم تعديل قانون الولاية للسماح بتعيين شخص لشغل مقعد شاغر في مجلس الشيوخ الأمريكي لفترة تنتهي عند إجراء الانتخابات الفرعية. ^{[ 325 ] [ 326 ] [ 327 ]} وكان لكينيدي دورٌ محوري في تعديل هذا القانون عام 2004 لمنع الحاكم ميت رومني من تعيين سيناتور جمهوري في حال نجاح حملة جون كيري الرئاسية. ^{[ 328 ]} تم تعديل القانون، وفي 24 سبتمبر/أيلول 2009، عُيّن بول جي. كيرك ، الرئيس السابق للجنة الوطنية الديمقراطية والمساعد السابق لكينيدي، لشغل مقعد مجلس الشيوخ حتى انتهاء الانتخابات الفرعية. ^{[ 329 ]} أعلن كيرك أنه لن يترشح في الانتخابات الفرعية. ^{[ 329 ]} في تلك الانتخابات، فاز عضو مجلس الشيوخ الجمهوري سكوت براون بالمقعد في مفاجأة مذهلة، ^{[ 330 ]} منهيًا بذلك سيطرة الديمقراطيين عليه التي تعود إلى عام 1953.

أنهى فوز براون الأغلبية الساحقة التي بلغت 60 صوتًا في مجلس الشيوخ والتي كان الديمقراطيون يسيطرون عليها منذ منتصف عام 2009. ^{[ 331 ] [ 332 ]} حشد الديمقراطيون جهودهم وأقروا تشريعًا لإصلاح الرعاية الصحية؛ وأشادت رئيسة مجلس النواب نانسي بيلوسي ، التي كان لها دورٌ محوري في ذلك، بكينيدي في كلمتها الختامية في قاعة المجلس قبل التصويت النهائي. ^{[ 331 ] [ 333 ]} حضرت أرملة كينيدي، فيكي، مراسم توقيع قانون حماية المرضى والرعاية الصحية الميسرة ، حيث ارتدت هي والرئيس أوباما أساور زرقاء تحمل اسم "تيدسترونغ". ^{[ 332 ]} أحضر عضو الكونغرس باتريك كينيدي نسخة من مشروع قانون التأمين الصحي الوطني الذي قدمه والده عام 1970 كهدية للرئيس. ^{[ 332 ]} وضع ملاحظة على قبر والده كُتب عليها: "أبي، لقد أُنجز العمل الذي لم يُنجز". ^{[ 334 ]} قرار باتريك السابق بعدم الترشح لإعادة انتخابه يعني أنه في يناير 2011، انتهت فترة دامت 64 عامًا شغل فيها أحد أفراد عائلة كينيدي منصبًا انتخابيًا فيدراليًا، ^{[ 335 ]} لكنها استؤنفت في يناير 2013 (بسبب انتخابات نوفمبر 2012) مع انضمام جوزيف بي. كينيدي الثالث ، ابن شقيق تيد ، إلى مجلس النواب. ^{[ 336 ]} كما استعاد الديمقراطيون السيطرة على مقعد كينيدي السابق في مجلس الشيوخ بعد خسارة براون أمام إليزابيث وارين في عام 2012 .