ميتاندينون

📅 آخر تحديث: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
✍️ نُشر في: ٤ أغسطس ٢٠٢٦
📷 يحتوي على 4 صور
الموسوعة الحرة
ميتاندينون
البيانات السريرية
الأسماء التجاريةديانابول، وغيرها
أسماء أخرىميثاندينون؛ ميثاندروستينولون؛ ميثاندرولون؛ ديهيدروميثيلتستوستيرون؛ ميثيلبولدينون؛ بيرابول؛ سيبا-17309-با؛ TMV-17؛ NSC-51180؛ NSC-42722؛ 17α-ميثيل-δ 1- تستوستيرون؛ 17β-هيدروكسي-17α-ميثيلاندروست-1,4-ديين-3-ون؛ 17α-ميثيللاندروست-1,4-ديين-17β-ol-3-ون
طرق
الإدارة		عن طريق الفم ، الحقن العضلي ( بيطري ) [1]
فئة الدواءالأندروجين ؛ الستيرويد الابتنائي
رمز ATC
  • A14AA03 ( منظمة الصحة العالمية ) D11AE01 ( منظمة الصحة العالمية )
الوضع القانوني
الوضع القانوني
بيانات الحركية الدوائية
التوافر البيولوجيعالي
الاسْتِقْلابكبدي
نصف عمر الإزالة3-6 ساعات [1] [3]
إفرازالبول
المعرفات
رقم CAS
  • 72-63-9 يفحصي
معرف PubChem
  • 6300
كيم سبايدر
  • 6061 يفحصي
جامعة يوني
  • COZ1R7EOCC
كيج
  • د00389
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • مختبر الكيمياء الأوروبي 1418176 يفحصي
لوحة معلومات CompTox ( EPA )
  • رقم تعريف DTXSID2023276
بطاقة معلومات وكالة المواد الكيميائية الأوروبية100.000.716
البيانات الكيميائية والفيزيائية
صيغةج 20 ح 28 أ 2
الكتلة المولية300.442  جرام مول -1
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
  • O=C\1\C=C/[C@]4(/C(=C/1)CC[C@@H]3[C@@H]4CC[C@]2([C@H]3CC[C@@]2(O)C)C)C
  • InChI=1S/C20H28O2/c1-18-9-6-14(21)12-13(18)4-5-15-16(18)7-10-19(2)17(15)8-11-20(19,3)22/h6,9,12,15-17,22H,4-5,7-8,10-11H2,1-3H3/t15-,16+,17+,18+,19+,20+/m1/s1 يفحصي
  • المفتاح: XWALNWXLMVGSFR-HLXURNFRSA-N يفحصي
  S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-هيدروكسي-10,13,17-ثلاثي ميثيل-7,8,9,11,12,14,15,16-أوكتاهيدرو-6H-سيكلوبنتا[أفينانثرين-3-ون&page2=ميتاندينون (تحقق)]

الميتاندينون ، المعروف أيضًا باسم ميثاندينون أو ميثاندروستينولون ويُباع تحت الاسم التجاري ديانابول ( D-Bol ) من بين أمور أخرى، هو دواء أندروجيني وستيرويد بنائي (AAS) لا يزال يستخدم كثيرًا نظرًا لرخص ثمنه وفعاليته في دورات التضخيم. [4] [5] [1] [6] كما يتم استخدامه بشكل غير طبي لأغراض تحسين اللياقة البدنية والأداء . [1] غالبًا ما يتم تناوله عن طريق الفم . [1]

تشمل الآثار الجانبية للميتاندينون أعراض الذكورة مثل حب الشباب وزيادة نمو الشعر وتغيرات الصوت وزيادة الرغبة الجنسية والتأثيرات الإستروجينية مثل احتباس السوائل وتضخم الثدي وتلف الكبد . [1] الدواء هو ناهض لمستقبلات الأندروجين (AR)، الهدف البيولوجي للأندروجينات مثل التستوستيرون والديهيدروتستوستيرون ( DHT )، وله تأثيرات بنائية قوية وتأثيرات أندروجينية معتدلة . [1] كما أن له تأثيرات إستروجينية معتدلة. [1]

تم تطوير الميتاندينون في الأصل عام 1955 بواسطة شركة سيبا وتم تسويقه في ألمانيا والولايات المتحدة . [1] [7] [4] [8] [9] وباعتباره منتج سيبا ديانابول، سرعان ما أصبح الميتاندينون أول منشط استقلابي يستخدم على نطاق واسع بين الرياضيين المحترفين والهواة، ويظل المنشط الاستقلابي النشط عن طريق الفم الأكثر شيوعًا للاستخدام غير الطبي. [10] [8] [11] [12] وهو حاليًا مادة خاضعة للرقابة في الولايات المتحدة [13] والمملكة المتحدة [14] ويظل شائعًا بين لاعبي كمال الأجسام . يتوفر الميتاندينون بسهولة بدون وصفة طبية في دول معينة مثل المكسيك ، ويتم تصنيعه أيضًا في بعض الدول الآسيوية . [6]

الاستخدامات الطبية

تمت الموافقة على الميتاندينون وتسويقه سابقًا كشكل من أشكال العلاج ببدائل الأندروجين لعلاج قصور الغدد التناسلية عند الرجال، ولكن تم إيقافه وسحبه منذ ذلك الحين في معظم البلدان، بما في ذلك الولايات المتحدة . [15] [4] [6]

تم إعطاؤه بجرعة تتراوح من 5 إلى 10 ملغ / يوم للرجال و 2.5 ملغ / يوم للنساء. [16] [17] [1]

  • ف
  • ت
  • هـ
تركيبات العلاج التعويضي للأندروجين والجرعات المستخدمة عند الرجال
طريق دواء العلامات التجارية الرئيسية استمارة الجرعة
شفوي هرمون التستوستيرون أ - الكمبيوتر اللوحي 400-800 ملغ/يوم (مقسمة على جرعات)
أونديكانويت التستوستيرون أندريول، جاتينزو كبسولة 40-80 ملغ/2-4 مرات في اليوم (مع الوجبات)
ميثيل تستوستيرون ب أندرويد، ميتاندرين، تيستريد الكمبيوتر اللوحي 10-50 ملغ/يوم
فلوكسي ميسترون ب هالوتستين، أورا-تيسترول، أولتاندرين الكمبيوتر اللوحي 5-20 ملغ/يوم
ميتاندينون ب ديانابول الكمبيوتر اللوحي 5-15 ملغ/يوم
ميستيرولون ب بروفيون الكمبيوتر اللوحي 25-150 ملغ/يوم
تحت اللسان هرمون التستوستيرون ب الخصية الكمبيوتر اللوحي 5-10 ملغ 1-4 مرات/يوم
ميثيل تستوستيرون ب ميتاندرن، أوريتون ميثيل الكمبيوتر اللوحي 10-30 ملغ/يوم
الخدي هرمون التستوستيرون ستريانت الكمبيوتر اللوحي 30 ملغ 2×/يوم
ميثيل تستوستيرون ب ميتاندرن، أوريتون ميثيل الكمبيوتر اللوحي 5-25 ملغ/يوم
عبر الجلد هرمون التستوستيرون أندروجيل، تيستيم، تستوجيل جل 25-125 ملغ/يوم
أندروديرم، أندروباتش، تيستوباتش رقعة غير كيس الصفن 2.5-15 ملغ/يوم
تستوديرم رقعة الصفن 4-6 ملغ/يوم
أكسيرون محلول الإبط 30-120 ملغ/يوم
أندروستانولون ( DHT ) أندراكتيم جل 100-250 ملغ/يوم
المستقيم هرمون التستوستيرون ريكتاندرون، تستوستيرون ب تحميلة 40 ملغ 2-3 مرات/يوم
الحقنة ( IM )حقنة عضلية بأداة تلميحأو SCحقن تحت الجلد) هرمون التستوستيرون أندروناك، ستيروتات، فيروسترون تعليق مائي 10-50 مجم 2-3 مرات/أسبوع
بروبيونات التستوستيرون ب تيستوفيرون محلول الزيت 10-50 مجم 2-3 مرات/أسبوع
هرمون التستوستيرون إينانثات ديلاتيستريل محلول الزيت 50-250 مجم 1x/1-4 أسابيع
زيوستيد حقنة تلقائية 50-100 ملغ 1×/أسبوع
سيبيونات التستوستيرون ديبو تستوستيرون محلول الزيت 50-250 مجم 1x/1-4 أسابيع
هرمون التستوستيرون ايزوبوتيرات مستودع أغوفيرين تعليق مائي 50-100 مجم 1x/1-2 أسابيع
فينيل أسيتات التستوستيرون ب بيراندرن، أندروجيكت محلول الزيت 50-200 مجم 1×/3-5 أسابيع
إسترات التستوستيرون المختلطة سوستانون 100، سوستانون 250 محلول الزيت 50-250 مجم 1×/2-4 أسابيع
أونديكانويت التستوستيرون أفيد، نيبيدو محلول الزيت 750-1000 مجم 1×/10-14 أسبوعًا
هرمون التستوستيرون - تعليق مائي 600-1000 مجم 1×/12-20 أسبوعًا
زرع هرمون التستوستيرون تيستوبل حبيبات الخشب 150-1200 مجم/3-6 أشهر
ملاحظات: ينتج الرجال ما بين 3 إلى 11 مليجرامًا من هرمون التستوستيرون يوميًا (متوسط ​​7 مليجرامات/يومًا عند الشباب). الحواشي: أ = لم يتم تسويقه مطلقًا. ب = لم يعد يستخدم و/أو لم يعد يُطرح في الأسواق. المصادر: انظر القالب.

الاستمارات المتاحة

تم توفير الميتاندينون في شكل أقراص فموية بتركيز 2.5 و5 و10 ملجم . [18] [19] [20] [1]

الاستخدامات غير الطبية

يستخدم الميتاندينون لأغراض تحسين اللياقة البدنية والأداء من قبل الرياضيين التنافسيين ولاعبي كمال الأجسام ورافعي الأثقال . [1] ويقال إنه المنشطات الابتنائية الأكثر استخدامًا لهذه الأغراض اليوم وتاريخيًا. [1]

تأثيرات جانبية

قد تحدث آثار جانبية أندروجينية مثل البشرة الدهنية وحب الشباب والتهاب الجلد الدهني وزيادة نمو شعر الوجه والجسم وتساقط شعر فروة الرأس والذكورة . [1] قد تحدث أيضًا آثار جانبية استروجينية مثل تضخم الثدي واحتباس السوائل . [1] توجد تقارير حالات تضخم الثدي. [ 21] [22] كما هو الحال مع الستيرويدات الأخرى المؤلكلة 17α، يشكل الميثاندينون خطر السمية الكبدية ويمكن أن يؤدي استخدامه لفترات طويلة من الزمن إلى تلف الكبد دون اتخاذ الاحتياطات المناسبة. [1]

علم الأدوية

الديناميكية الدوائية

  • ف
  • ت
  • هـ
نسبة النشاط الأندروجيني مقابل النشاط الابتنائي
للأندروجينات/الستيرويدات الابتنائية
دواء النسبة أ
هرمون التستوستيرون ~1:1
أندروستانولون ( DHT ) ~1:1
ميثيل تستوستيرون ~1:1
ميثاندريول ~1:1
فلوكسي ميسترون 1:1–1:15
ميتاندينون 1:1–1:8
دروستانولون 1:3–1:4
ميتينولون 1:2–1:30
أوكسي ميثولون 1:2–1:9
أوكساندرولون 1:3–1:13
ستانوزولول 1:1–1:30
ناندرولون 1:3–1:16
إيثيلسترينول 1:2–1:19
نوريثاندرولون 1:1–1:20
ملاحظات: في القوارض. الحواشي: أ = نسبة النشاط الأندروجيني إلى النشاط الابتنائي. المصادر: انظر القالب.

يرتبط ميثاندينون بمستقبلات الأندروجين (AR) وينشطها من أجل ممارسة تأثيراته. [23] وتشمل هذه الزيادات الكبيرة في تخليق البروتين ، وتحلل الجليكوجين ، وقوة العضلات على مدى فترة قصيرة من الزمن. [ بحاجة لمصدر طبي ] في حين أنه يمكن استقلابه بواسطة 5α-reductase إلى ميثيل-1-تستوستيرون (17α-methyl-δ 1- DHT)، وهو منشط استقلابي أكثر فعالية ، فإن الدواء لديه تقارب منخفض للغاية لهذا الإنزيم وبالتالي يتم إنتاج ميثيل-1-تستوستيرون بكميات ضئيلة فقط. [1] [24] وعلى هذا النحو، فإن مثبطات 5α-reductase مثل فيناسترايد ودوتاستيريد لا تقلل من التأثيرات الأندروجينية لميثاندينون. [1] ومع ذلك، في حين أن نسبة النشاط الابتنائي إلى النشاط الأندروجيني للميتاندينون تتحسن نسبيًا مقارنة بالتستوستيرون ، إلا أن الدواء لا يزال يمتلك نشاطًا أندروجينيًا معتدلًا وقادرًا على إنتاج ذكورة شديدة لدى النساء والأطفال. [1] وعلى هذا النحو، فهو يستخدم بشكل شائع فقط لدى الرجال. [1]

الميتاندينون هو ركيزة للأروماتاز ​​ويمكن استقلابه إلى ميثيل استراديول الإستروجين (17α-ميثيل استراديول). [1] في حين أن معدل الأروماتاز ​​منخفض نسبيًا بالنسبة لهرمون التستوستيرون أو ميثيل تستوستيرون ، فإن الإستروجين المنتج مقاوم للتمثيل الغذائي وبالتالي يحتفظ الميتاندينون بنشاط إستروجيني معتدل. [1] على هذا النحو، يمكن أن يسبب آثارًا جانبية مثل التثدي واحتباس السوائل . [1] يمكن أن يؤدي الإعطاء المشترك لمضاد الإستروجين مثل مثبط الأروماتاز ​​مثل أناستروزول أو منظم مستقبلات الإستروجين الانتقائي مثل تاموكسيفين إلى تقليل أو منع مثل هذه الآثار الجانبية الإستروجينية. [1] ليس للميتانديون أي نشاط بروجستيروني . [1]

كما هو الحال مع غيرها من المنشطات الابتنائية المؤلكلة 17α، قد يكون الميتاندينون سامًا للكبد ، وخاصة مع الاستخدام لفترات طويلة بجرعات عالية. [1]

الحركية الدوائية

يتمتع الميتاندينون بتوافر حيوي عالي عن طريق الفم . [1] لديه تقارب منخفض جدًا مع الجلوبيولين المرتبط بهرمون الجنس في مصل الإنسان (SHBG)، حوالي 10٪ من التستوستيرون و 2٪ من DHT. [25] يتم استقلاب الدواء في الكبد عن طريق هيدروكسيل 6β- ، وأكسدة 3α و 3β- ، واختزال 5β ، وتكوين 17- ، والاقتران بين تفاعلات أخرى . [24] على عكس ميثيل تستوستيرون ، نظرًا لوجود الرابطة المزدوجة C1 (2) ، لا ينتج الميتاندينون مستقلبات مخفضة 5α . [24] [1] [26] يبلغ عمر النصف للإزالة للميتاندينون حوالي 3 إلى 6 ساعات. [1] [3] يتم التخلص منه في البول . [24]

كيمياء

الميتاندينون، المعروف أيضًا باسم 17α-methyl-δ 1 -testosterone أو 17α-methyllandrost-1,4-dien-17β-ol-3-one، هو ستيرويد أندروستين صناعي ومشتق مؤلكل من هرمون التستوستيرون 17α . [7] إنه تعديل لهرمون التستوستيرون بمجموعة ميثيل في موضع C17α ورابطة مزدوجة إضافية بين موضعي C1 وC2. [7] الدواء هو أيضًا مشتق مؤلكل من بولدينون ( δ 1 -testosterone) ونظير δ 1 لميثيل تستوستيرون (17α-methyltestosterone). [7]

الكشف في سوائل الجسم

يخضع الميتاندينون لتحول حيوي كبدي واسع النطاق من خلال مجموعة متنوعة من المسارات الأنزيمية. يمكن اكتشاف المستقلبات البولية الأولية لمدة تصل إلى 3 أيام، وتم العثور على مستقلب هيدروكسي ميثيل تم اكتشافه مؤخرًا في البول لمدة تصل إلى 19 يومًا بعد جرعة فموية واحدة 5 مجم. [27] العديد من المستقلبات فريدة من نوعها للميتاندينون. تتضمن طرق الكشف في عينات البول عادةً كروماتوغرافيا الغاز-مطياف الكتلة. [28] [29]

تاريخ

تم وصف الميتاندينون لأول مرة في عام 1955. [1] تم تصنيعه من قبل الباحثين في مختبرات CIBA في بازل، سويسرا. تقدمت CIBA بطلب للحصول على براءة اختراع أمريكية في عام 1957، [30] وبدأت في تسويق الدواء باسم ديانابول في عام 1958 في الولايات المتحدة [1] [31] تم وصفه في البداية لضحايا الحروق وكبار السن. كما تم وصفه خارج العلامة التجارية كمحسن للأداء الدوائي لرافعي الأثقال والرياضيين الآخرين. [32] شمل المتبنون الأوائل لاعبين في جامعة أوكلاهوما ومدرب فريق سان دييغو تشارجرز سيد جيلمان ، الذي أدار ديانابول لفريقه بدءًا من عام 1963. [33]

بعد إقرار تعديل كفوفر هاريس في عام 1962، بدأت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية عملية مراجعة DESI لضمان سلامة وفعالية الأدوية المعتمدة بموجب المعايير الأكثر تساهلاً قبل عام 1962، بما في ذلك ديانابول. [34] في عام 1965، ضغطت إدارة الغذاء والدواء على CIBA لمزيد من توثيق استخداماتها الطبية المشروعة، وأعادت الموافقة على الدواء لعلاج هشاشة العظام بعد انقطاع الطمث والقزامة الناتجة عن نقص الغدة النخامية . [35] بعد انقضاء فترة الحصرية لبراءات الاختراع لشركة CIBA ، بدأت شركات تصنيع أخرى في تسويق ميتاندينون الجنيس في الولايات المتحدة

بعد المزيد من ضغوط إدارة الغذاء والدواء، سحبت شركة CIBA ديانابول من السوق الأمريكية في عام 1983. [1] تم إيقاف الإنتاج العام بعد ذلك بعامين، عندما ألغت إدارة الغذاء والدواء موافقة ميتاندينون بالكامل في عام 1985. [1] [35] [36] تم حظر الاستخدام غير الطبي في الولايات المتحدة بموجب قانون مراقبة المنشطات الابتنائية لعام 1990. [ 37] في حين أن ميتاندينون خاضع للرقابة ولم يعد متاحًا طبيًا في الولايات المتحدة، إلا أنه لا يزال يتم إنتاجه واستخدامه طبيًا في بعض البلدان الأخرى. [1]

المجتمع والثقافة

تمت مصادرة الميتاندينون من قبل إدارة مكافحة المخدرات (DEA) في عام 2008.

أسماء عامة

ميتاندينون هو الاسم العلمي للدواء ورقم INN الخاص بهتلميح الأدوات اسم دولي غير مملوكفي حين أن الميثاندينون هو المحظوراسم معتمد بريطانيًاو métandiénone هو DCF الخاص بهتلميح الأداة Dénomisation Commune Française. [7] [4] [5] [6] ويشار إليه أيضًا باسم ميثاندروستينولون وديهيدروميثيل تستوستيرون . [7] [4] [5] [1] [6] لا ينبغي الخلط بين المرادف السابق وميثيلاندروستينولون ، وهو اسم آخر لمنشط آخر يُعرف باسم ميتينولون . [4]

الأسماء التجارية

تم تقديم الميتاندينون وبيعه سابقًا في المقام الأول تحت الاسم التجاري ديانابول. [7] [4] [5] [6] [1] كما تم تسويقه أيضًا تحت مجموعة متنوعة من الأسماء التجارية الأخرى بما في ذلك أنابول، وأفيربول، وتشينليبان، ودانابول، ودرونابول، وميتانابول، وميثاندون، ونابوزيم، وريفورفيت-بي، وفيتانابول وغيرها. [7] [4] [5] [6] [1]

يعد الميتاندينون، إلى جانب المنشطات الابتنائية الأخرى، مادة خاضعة للرقابة من الجدول الثالث في الولايات المتحدة بموجب قانون المواد الخاضعة للرقابة . [38]

المنشطات في الرياضة

هناك العديد من الحالات المعروفة لتعاطي المنشطات في الرياضة باستخدام الميتاندينون من قبل الرياضيين المحترفين .

مراجع

  1. ^ abcdefghijklmnopqrstu vwxyz aa ab ac ad ae af ag ah ai aj ak Llewellyn W (2011). الابتنائية. التغذية الجزيئية ذ. ص 444-454، 533. ISBN 978-0-9828280-1-4.
  2. ^ أنفيسا (2023-03-31). "RDC N° 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [قرار المجلس الجماعي رقم 784 - قوائم المخدرات والمؤثرات العقلية والسلائف والمواد الأخرى الخاضعة للمراقبة الخاصة] (باللغة البرتغالية البرازيلية). Diário Oficial da União (تم النشر بتاريخ 04/04/2023). مؤرشف من الأصل بتاريخ 2023-08-03 . تم الاسترجاع بتاريخ 2023-08-15 .
  3. ^ ab Ruiz P, Strain EC (2011). Lowinson and Ruiz's Substance Abuse: A Comprehensive Textbook. Lippincott Williams & Wilkins. ص. 358–. ISBN 978-1-60547-277-5.
  4. ^ abcdefgh الجمعية الصيدلانية السويسرية (2000). "Metandienone". Index Nominum 2000: International Drug Directory . Taylor & Francis. p. 660. ISBN 978-3-88763-075-1.
  5. ^ abcde Morton IK, Hall JM (6 ديسمبر 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. ص 177–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  6. ^ abcdefg "Metandienone". drugs.com .
  7. ^ abcdefgh Elks J (14 نوفمبر 2014). قاموس الأدوية: البيانات الكيميائية: البيانات الكيميائية والهياكل والمراجع. سبرينغر. ص 781-. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  8. ^ ab Yesalis CE, Anderson WA, Buckley WE, Wright JE (1990). "Incidence of the nonmedical use of anabolic-androgenic steroids" (PDF) . NIDA Research Monograph . 102 : 97–112. PMID  2079979. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2007-10-31 . تم الاسترجاع في 2007-09-26 .
  9. ^ Fair JD (1993). "Isometrics or Steroids? Exploring New Frontiers Of Strength in the Early 1960s" (PDF) . مجلة تاريخ الرياضة . 20 (1): 1–24. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2008-05-28.
  10. ^ Yesalis C, Bahrke M (2002). "History of Doping in Sport" (PDF) . International Sports Studies . 24 : 42–76. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2017-11-23 . تم الاسترجاع في 2017-01-14 .
  11. ^ Lin GC, Erinoff L (1996-07-01). إساءة استخدام المنشطات الابتنائية. DIANE Publishing. ص. 29. ISBN 978-0-7881-2969-8. تاريخ ديانابول.
  12. ^ Helms E (أغسطس 2014). "ما الذي يمكن تحقيقه كلاعب كمال أجسام طبيعي؟" (PDF) . مراجعة أبحاث آلان أراجون . آلان أراجون.
  13. ^ المواد الخاضعة للرقابة، الترتيب الأبجدي (PDF) . إدارة مكافحة المخدرات الأمريكية. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2016-04-17 . تم الاسترجاع في 2013-04-06 .
  14. ^ "قائمة الأدوية الأكثر شيوعًا والتي تخضع حاليًا للرقابة بموجب تشريع إساءة استخدام المخدرات". www.gov.uk . تم الاسترجاع في 2017-01-14 .
  15. ^ Barceloux DG (3 فبراير 2012). علم السموم الطبية لإساءة استخدام المخدرات: المواد الكيميائية المصنعة والنباتات ذات التأثير النفسي. جون وايلي وأولاده. ص 275-. ISBN 978-1-118-10605-1.
  16. ^ Fruehan AE, Frawley TF (مايو 1963). "الحالة الحالية للمنشطات الابتنائية". JAMA . 184 (7): 527–532. doi :10.1001/jama.1963.03700200049009. PMID  13945852.
  17. ^ مجموعة بيانات ABPI. Pharmind Pub. 1978.
  18. ^ دليل قانون الأدوية الوطني. خدمة حماية المستهلك والصحة البيئية، هيئة الصحة العامة، وزارة الصحة والتعليم والرفاهية الأمريكية. 1982. ص 642–.
  19. ^ السجل الفيدرالي. مكتب السجل الفيدرالي، دائرة الأرشيف والسجلات الوطنية، إدارة الخدمات العامة. 18 يناير 1983. ص 2208-2209.
  20. ^ The National Formulary ... American Pharmaceutical Association. 1974. الأقراص المتوفرة - ميثاندروستينولون تحتوي الأقراص المتوفرة عادةً على الكميات التالية من ميثاندروستينولون: 2.5 و5 مجم.
  21. ^ Dorfman RI (5 ديسمبر 2016). النشاط الستيرويدي في الحيوانات التجريبية والإنسان. Elsevier Science. ص 70-. ISBN 978-1-4832-7300-6.
  22. ^ لارون ز (أبريل 1962). "نمو الثدي الناجم عن ميثاندروستينولون (ديانابول)". مجلة الغدد الصماء والتمثيل الغذائي السريرية . 22 (4): 450-452. doi :10.1210/jcem-22-4-450. PMID  14462467.
  23. ^ Roselli CE (مايو 1998). "تأثير الستيرويدات الابتنائية الأندروجينية على نشاط الأروماتيز وربط مستقبلات الأندروجين في المنطقة قبل البصرية للفئران". Brain Research . 792 (2): 271–6. doi :10.1016/S0006-8993(98)00148-6. PMID  9593936. S2CID  29441013.
  24. ^ abcd Schänzer W, Geyer H, Donike M (أبريل 1991). "استقلاب الميتاندينون في الإنسان: التعرف على وتخليق المستقلبات البولية المقترنة المفرزة، وتحديد معدلات الإخراج والتعرف على المستقلبات ثنائية الهيدروكسيل باستخدام مطياف الكتلة الغازي الكروماتوغرافي". مجلة الكيمياء الحيوية الستيرويدية وعلم الأحياء الجزيئي . 38 (4): 441-64. doi :10.1016/0960-0760(91)90332-y. PMID  2031859. S2CID  20197705.
  25. ^ Saartok T, Dahlberg E, Gustafsson JA (يونيو 1984). "التقارب النسبي للارتباط بالستيرويدات الابتنائية الأندروجينية: مقارنة الارتباط بمستقبلات الأندروجين في العضلات الهيكلية والبروستات، وكذلك بالجلوبيولين الرابط للهرمون الجنسي". الغدد الصماء . 114 (6): 2100-6. doi :10.1210/endo-114-6-2100. PMID  6539197.
  26. ^ Kicman AT (يونيو 2008). "علم الأدوية للمنشطات الابتنائية". المجلة البريطانية لعلم الأدوية . 154 (3): 502–21. doi :10.1038/bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID  18500378 . 
  27. ^ Schänzer W, Geyer H, Fusshöller G, Halatcheva N, Kohler M, Parr MK, Guddat S, Thomas A, Thevis M (2006). "التعرف على الميتاندينون في البول البشري باستخدام مطياف الكتلة وتوصيفه باستخدام مستقلب طويل الأمد جديد". Rapid Communications in Mass Spectrometry . 20 (15): 2252–8. Bibcode :2006RCMS...20.2252S. doi :10.1002/rcm.2587. PMID  16804957.
  28. ^ باسيلت ر (2008). التخلص من الأدوية والمواد الكيميائية السامة في الإنسان (الطبعة الثامنة). فوستر سيتي، كاليفورنيا: منشورات الطب الحيوي. ص 952-954.
  29. ^ Fragkaki AG, Angelis YS, Tsantili-Kakoulidou A, Koupparis M, Georgakopoulos C (مايو 2009). "مخططات الأنماط الأيضية للستيرويدات الابتنائية الأندروجينية لتقدير مستقلبات الستيرويدات المصممة في البول البشري". مجلة الكيمياء الحيوية للستيرويدات وعلم الأحياء الجزيئي . 115 (1-2): 44-61. doi :10.1016/j.jsbmb.2009.02.016. PMID  19429460. S2CID  10051396.
  30. ^ منحت الولايات المتحدة 2900398، Wettstein A، Hunger A، Meystre C، Ehmann L، "عملية تصنيع منتجات إزالة الهيدروجين من الستيرويد"، الصادرة في 18 أغسطس 1959، المخصصة لشركة Ciba Pharmaceutical Products, Inc. 
  31. ^ Chaney M (16 يونيو 2008). "Dianabol, the first wide-used steroid, turn 50". NY Daily News . تم الاسترجاع في 2017-01-14 .
  32. ^ بيترز ج. (2005-02-18). "الرجل وراء العصير". سلات . ISSN  1091-2339 . تم الاسترجاع في 2017-01-14 .
  33. ^ Quinn TJ (2009-02-01). "OTL: أول فريق منشطات لكرة القدم؟ The '63 Chargers". ESPN . تم الاسترجاع في 2017-01-14 .
  34. ^ Fourcroy J (2006). "الستيرويدات المصممة: الماضي والحاضر والمستقبل". الرأي الحالي في الغدد الصماء والسكري والسمنة . 13 (3): 306-309. doi :10.1097/01.med.0000224812.46942.c3. S2CID  87333977.
  35. ^ ab Llewellyn W (2011-01-01). المنشطات. شركة التغذية الجزيئية. رقم ISBN 978-0-9828280-1-4.
  36. ^ Roach R (2017-01-14). العضلات والدخان والمرايا. AuthorHouse. ISBN 978-1-4670-3840-9.
  37. ^ قسم مكافحة التحويل. "تنفيذ قانون مكافحة المنشطات الابتنائية لعام 2004". وزارة العدل الأمريكية. مؤرشف من الأصل في 2017-01-16 . تم الاسترجاع في 2017-01-14 .
  38. ^ Karch SB (21 ديسمبر 2006). دليل تعاطي المخدرات (الطبعة الثانية). CRC Press. ص. 30–. ISBN 978-1-4200-0346-8.
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=ميتاندينون&oldid=1214933216"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate