توني ستيوارت

بدأ ستيوارت مسيرته في سباقات ناسكار كاب عام 1999 بدايةً قوية، حيث تأهل بسيارته بونتياك رقم 20، برعاية هوم ديبوت، في المركز الثاني في سباق دايتونا 500. وأظهر شجاعةً في أحد سباقي غاتوريد توين 125، عندما دخل في منافسةٍ شرسة مع ديل إيرنهاردت على الصدارة في اللفات الأخيرة. ورغم فوز إيرنهاردت في النهاية، إلا أن أداء ستيوارت قد أثار إعجاب الكثيرين. وفي سباق 500، كان ستيوارت قريباً من المقدمة حتى أجبرته مشاكل في السيارة على إنهاء السباق في المركز الثامن والعشرين.

أمضى ستيوارت معظم موسمه الأول في سباقات السيارات وهو يبهر الناس، حيث كانت سيارته غالباً ضمن المراكز الخمسة الأولى. فاز بمركزين أولين في حلبات قصيرة ، وحقق رقماً قياسياً في السلسلة لأكبر عدد من الانتصارات لسائق مبتدئ بثلاثة انتصارات - في ريتشموند وفينيكس وهومستيد - متجاوزاً بذلك رقم ديفي أليسون القياسي الذي سجله في عام 1987 ^{[ 16 ]} (استمر رقم ستيوارت القياسي حتى عام 2025، عندما فاز شين فان جيسبرجن خمس مرات). ^{[ 17 ]} أنهى موسمه الأول في كأس وينستون بثلاثة انتصارات، واثني عشر مركزًا ضمن المراكز الخمسة الأولى، وواحد وعشرين مركزًا ضمن المراكز العشرة الأولى، ومركزين أولين، وانسحاب واحد فقط، و1226 لفة في الصدارة، ومتوسط ​​إنهاء 10.26، والمركز الرابع في ترتيب النقاط، مما يجعله أعلى مجموع نقاط يحققه سائق مبتدئ في العصر الحديث (والذي ظل قائمًا حتى عام 2006 عندما احتل زميله المستقبلي ديني هاملين المركز الثالث) ولم يتفوق عليه سوى جيمس هيلتون ، الذي احتل المركز الثاني كسائق مبتدئ في عام 1966. ^{[ 16 ]} ليس من المستغرب أنه فاز بجائزة أفضل سائق مبتدئ في كأس وينستون.

حاول ستيوارت أيضًا خوض سباق لمسافة 1800 كيلومتر (1100 ميل) خلال عطلة نهاية أسبوع يوم الذكرى ، حيث شارك في سباق إندي 500 نهارًا وسباق كوكاكولا 600 في شارلوت، بولاية كارولاينا الشمالية، ليلًا. وقد أنهى كلا السباقين ضمن المراكز العشرة الأولى: المركز التاسع في سباق إنديانابوليس 500 عام 1999 والمركز الرابع في شارلوت. إلا أنه لم يُكمل سوى 1750 كيلومترًا (1090 ميلًا) من أصل 1100 كيلومتر مُقررة، حيث تأخر بأربع لفات في سباق إنديانابوليس.  

لم يُظهر ستيوارت أي علامات على تراجع أدائه في موسمه الثاني في سلسلة ناسكار وينستون كاب لعام 2000 ، حيث حقق رقماً قياسياً في السلسلة بفوزه في ستة سباقات ^{[ 18 ]} (مارتينسفيل، نيو هامبشاير، ميشيغان، هومستيد، وسباقي دوفر). مع ذلك، تراجع إلى المركز السادس في الترتيب العام بسبب عدد من حالات الانسحاب وزيادة عدد السائقين المنافسين، من بينهم زميله لابونتي، الذي فاز ببطولة الكأس. كما بدأ ستيوارت يتلقى بعض الانتقادات الإعلامية بسبب حوادثه على الحلبة. أشهرها حادثة واتكينز غلين عندما اصطدم بسيارة جيف غوردون . عبّر ستيوارت عن استيائه من غوردون بوابل من الشتائم. فاز ستيوارت بسباق جائزة تركيا الكبرى لسيارات الميدجت في إيروينديل، كاليفورنيا ، والذي وصفه بأنه "أحد أعظم انتصاراته على الإطلاق". ^{[ 11 ]}

بدأ ستيوارت موسم 2001 بدايةً مرعبة: فخلال سباق دايتونا 500 ، تورط في حادث تصادم ضم 18 سيارة في اللفة 173. بدأ الحادث على المسار المستقيم الخلفي، وشمل أيضاً بوبي لابونتي وشقيقه تيري ، وروستي والاس ، وستيف بارك ، وجيسون ليفلر ، وجيري نادو ، وباكشوت جونز ، وآندي هيوستن ، ووارد بيرتون ، ومارك مارتن ، وكيني والاس ، وجيف جوردون ، وإليوت سادلر ، وديل جاريت ، وجيف بيرتون ، وجون أندريتي ، وروبي جوردون . كان ستيوارت الأكثر تضرراً، إذ انقلبت سيارته للخلف بعد اصطدامها بسيارة وارد بيرتون، ثم دفعت سيارة روبي جوردون، وانقلبت مرتين في الهواء، واصطدمت بغطاء محرك سيارة بوبي لابونتي، وتوقفت في المنطقة الداخلية للحلبة. نُقل ستيوارت إلى مركز هاليفاكس الطبي بعد شكواه من ألم في كتفه. طغى حادث ديل إيرنهاردت المميت في اللفة الأخيرة على حادث ستيوارت . تعافى ستيوارت وفاز بثلاثة سباقات أخرى في ريتشموند وإنفينون وبريستول، وكما فعل سابقًا، ظلّ قريبًا من المقدمة طوال معظم الموسم. إحصائيًا، كان موسمه أسوأ من موسم 2000، لكنه حلّ ثانيًا خلف جوردون في الترتيب النهائي للنقاط.

للمرة الثانية، شارك ستيوارت في سباق " يوم الذكرى المزدوج "، على الرغم من تأخير السباق لمدة سبع عشرة دقيقة بسبب الأمطار في إنديانابوليس . أنهى سباق إنديانابوليس 500 في المركز السادس، وسباق كوكاكولا 600 في المركز الثالث ، قاطعاً مسافة السباقين كاملةً البالغة 1800 كيلومتر (1100 ميل) . ^{[ 19 ]} 

لم يخلُ موسم 2001 من الجدل. ففي سباق بريستول ، قام جيف جوردون بمناورة " الاصطدام والانسحاب " ضد ستيوارت ليحقق مركزًا أفضل في نهاية السباق، وردّ ستيوارت في حادثة ما بعد السباق بإخراج جوردون من مساره في منطقة الصيانة. تم تغريم ستيوارت ووضعه تحت المراقبة من قبل ناسكار . ووقع في مشكلة أكبر بكثير في سباق بيبسي 400 في دايتونا ، حيث واجه أحد مسؤولي كأس وينستون بعد تجاهله العلم الأسود الذي تلقاه بسبب تجاوزه غير القانوني لديف بلاني . ^{[ 20 ]} وفي السباق نفسه، دخل في مشادة مع مراسل صحيفة وينستون-سالم جورنال، حيث ركل جهاز تسجيل صوتي. ^{[ 21 ] [ 22 ]} وواجه نفس المسؤول خلال سباق تالاديجا بعد رفضه ارتداء واقي الرأس والرقبة الإلزامي. لم يُسمح لستيوارت بالتدرب حتى ارتدى الواقي، ولم يتمكن من ذلك إلا بعد تدخل رئيس فريقه جريج زيباديلي . إن الغرامات وفترات المراقبة التي خضع لها ستيوارت نتيجة لهذه الحوادث قد أكسبته سمعة بأنه سريع الغضب، وأصبح يُعرف باسم "الفتى الشرير" في ناسكار.

بدأ ستيوارت موسم 2002 بدايةً أسوأ من العام الماضي، حيث لم يكمل سوى لفتين في سباق دايتونا 500 بسبب عطل في محركه. ورغم فوزه مرتين في بداية الموسم في أتلانتا وريتشموند، إلا أنه حلّ سابعًا فقط في ترتيب النقاط عند منتصف الموسم. وفي دارلينجتون، تورط ستيوارت في حادث تصادم متعدد السيارات، حيث اصطدمت سيارة جيمي سبنسر بسيارته من الجانب. وبينما نُقل ستيوارت إلى المستشفى عقب الحادث، تمكن من المشاركة في السباق التالي في بريستول. ونظرًا للإصابات التي لحقت به في دارلينجتون، حلّ تود بودين محله خلال السباق . وشهد النصف الثاني من موسمه مشادة مع مصور بعد سباق بريك يارد 400 ، ما أدى إلى تغريمه 50 ألف دولار أمريكي من قبل ناسكار، بالإضافة إلى خصم 25 نقطة من رصيده. مع ذلك، ورغم الجدل، فاز في الأسبوع التالي مباشرةً في واتكينز غلين. والغريب أن هذا السباق انتهى أيضاً بجدل، إذ تبيّن أنه قفز قبل إعادة انطلاق السباق، ورغم المخالفة، أقرّ المسؤولون فوز ستيوارت. شكّل هذا الفوز نقطة تحوّل في موسم ستيوارت؛ إذ حقق سلسلة انتصارات متتالية بعد واتكينز غلين، ورغم عدم فوزه بأي سباقات أخرى في ذلك الموسم، إلا أن نتائجه الثابتة ضمن المراكز العشرة الأولى، بالإضافة إلى مشاكل منافسيه، مكّنته من انتزاع صدارة النقاط في تالاديغا. في نهاية الموسم، تفوّق ستيوارت على مارك مارتن ليفوز بأول بطولة له في كأس وينستون. كان هذا آخر موسم لستيوارت يقود فيه سيارة بونتياك.

بصفته حامل اللقب، تمكن ستيوارت من خوض موسم 2003 خالياً نسبياً من الحوادث. غيّر فريق جو جيبس ​​للسباقات الشركة المصنعة، فأصبح هو ولابونتي يقودان سيارات شيفروليه بدلاً من بونتياك . شهد ستيوارت أسوأ مواسمه في كأس ناسكار حتى عام 2006، لكنه مع ذلك كان كافياً لاحتلال المركز السابع في ترتيب النقاط. فاز بسباقين فقط في ذلك الموسم في بوكونو وشارلوت، لكنه تصدّر عدد لفات أكثر من العام الماضي، وكان منافساً قوياً في السباقات الأخيرة من الموسم.

في يناير 2004، تعاون ستيوارت مع آندي والاس وديل إيرنهاردت جونيور في سيارة شيفروليه تابعة لفريق بوس موتورسبورتس، ليحرزوا المركز الرابع في سباق دايتونا 24 ساعة للسيارات الرياضية. إلا أن هذه النتيجة لا تعكس أداء الثلاثي، فقد سيطروا على السباق حتى الساعتين الأخيرتين حين تعطل نظام التعليق. وقبل 15 دقيقة من نهاية السباق، وبينما كان ستيوارت يقود السيارة، انفصلت إحدى العجلات الخلفية، لتنتهي مشاركتهم. إضافةً إلى حصولهم على المركز الرابع في الترتيب العام، حقق الثلاثي المركز الثالث في فئة دايتونا بروتوتايب .

بدأ ستيوارت موسم 2004 بدايةً موفقةً بحصوله على المركز الثاني في سباق غاتوريد 125. وفي سباق دايتونا 500 ، سيطر هو وديل إيرنهاردت جونيور على مجريات السباق، حيث تصدرا 156 لفة (98 لفة لستيوارت). كان ستيوارت ينافس على الفوز، لكنه خسر الصدارة لصالح إيرنهاردت جونيور قبل 20 لفة من النهاية. وكانت هذه أفضل نتيجة لستيوارت في سباق دايتونا 500.

في حلبة إنفينون، دخل ستيوارت في مشادة مع السائق المبتدئ برايان فيكرز . في اللفة 88 من أصل 110، تسبب فيكرز في خروج ستيوارت عن مساره انتقامًا لحادث تصادم سابق خلال السباق. رد ستيوارت بمواجهة فيكرز بعد السباق وتوجيه لكمة عبر نافذة سيارته. غُرِّم ستيوارت 50 ألف دولار، وجُرِّد من 25 نقطة من رصيده كسائق ومالك، ووُضع تحت المراقبة لبقية عام 2004.

كان أبرز ما في الموسم فوز ستيوارت الأول في شيكاغولاند . لم يخلُ هذا الفوز من الجدل، ففي منتصف السباق، تسبب في اصطدام كيسي كاهن بالحائط، مما أدى في النهاية إلى مشادة بين طاقمي الصيانة. شعر ستيوارت بتوعك شديد خلال سباق واتكينز غلين الدولي، وكاد ينسحب منه بسبب التسمم الغذائي، وتقلصات المعدة، والصداع، والتهاب الجيوب الأنفية. لكنه في النهاية تراجع وأكمل السباق، متفوقًا على الكندي رون فيلوز ليحقق الفوز. تأهل ستيوارت رابعًا لأول سباق "تشيس" على الإطلاق لكأس ناسكار نيكستل . إلا أن حادثًا وقع في السباق الأول من "تشيس" في لاودون أنهى آماله في الفوز ببطولة الكأس للمرة الثانية. تورط ستيوارت في حادث تصادم متعدد السيارات، بدأ عندما رد روبي غوردون على غريغ بيفل ، فاصطدم ستيوارت بسيارة بيفل من الجانب. اضطر ستيوارت لإجراء إصلاحات وخسر ثلاث لفات. أنهى السباق متأخراً بفارق لفتين، مما أدى إلى خسارته فرصة الفوز ببطولته الثانية. لكن غوردون لم يفلت من العقاب، حيث عوقب بغرامة قدرها 15 ألف دولار أمريكي وخصم 50 نقطة من رصيده بسبب تصرفه.

بعد خسارته في محاولته للفوز بلقب البطولة، احتل ستيوارت المركز السادس في ترتيب نقاط كأس نيكستل.

في نوفمبر 2004، أصبح ستيوارت مالكًا لواحدة من أشهر حلبات السباق القصيرة في أمريكا، وهي حلبة إلدورا سبيدواي . تقع إلدورا في نيو ويستون، أوهايو ، وهي حلبة ترابية بطول نصف ميل، تُعرف لدى الكثيرين باسم "معرض سباقات السيارات منذ عام 1954". بدأ ستيوارت السباق هناك في عام 1991، ولا يزال يشارك في سباقات خاصة إلى جانب سائقي سباقات سبرينت كاب وأساطير حلبات السباق الترابية.

كان عام 2005 أحد أنجح أعوام ستيوارت في سلسلة كأس نيكستل، حيث فاز بلقبه الثاني في الكأس. فاز بخمسة سباقات في إنفينون، دايتونا، نيو هامبشاير، وواتكينز غلين (مما منحه الفوز بجميع سباقات الحلبات الطرقية لهذا العام، محققًا رقمًا قياسيًا بثلاثة انتصارات متتالية على الحلبات الطرقية)، وإنديانابوليس، حلبة مسقط رأسه (في سباق قال ستيوارت إنه مستعد للتخلي عن بطولته للفوز به، وحصل معه على المركز الأول في التصفيات المؤهلة لبطولة ناسكار تشيس فور ذا نيكستل كاب المكونة من عشرة سباقات).

بعد فوزه في سباق بيبسي 400، بدأ ستيوارت بتسلق السياج الفاصل بين الجماهير وحلبة السباق بعد كل فوز، مستعيراً حركة سائق سلسلة إندي كار، هيليو كاسترونيفيس ، الشهيرة. ^{[ 23 ]} بعد فوزه بسباق كل النجوم عام 2009، نُقل عن ستيوارت قوله: "أنا سمين جداً لدرجة لا تسمح لي بتسلق الأسوار"، واشترى مؤخراً معدات رياضية بقيمة 17,000 دولار لحل هذه المشكلة. كما دفع هذا النجاح شركة هوم ديبوت الراعية إلى استغلاله من خلال بعض العروض الترويجية التي تُذكّر بسائقي ستيوارت في حلبة إلدورا سبيدواي. بعد تسلقه الثاني الكامل للسياج في لاودون، نيو هامبشاير، قدمت الشركة خصماً على السلالم والأسوار في متاجرها ضمن حملة بعنوان "مرحباً توني، لدينا سلالم"، حيث حصل أي شخص يُظهر الإعلان في الصحف الوطنية داخل متاجرها على الخصم. بعد فوزه في إنديانابوليس، قدمت هوم ديبوت خصماً على شراء الطوب للجماهير الذين أظهروا إعلان فوزه في سباق أولستيت 400. وذكر في بيان صحفي صادر عن راعيه: "أخطط لمواصلة الفوز بالسباقات والمساعدة في خفض تكلفة تحسين المنازل لعملاء هوم ديبوت".

في 20 نوفمبر 2005، فاز ستيوارت ببطولة كأس ناسكار للمرة الثانية، لينضم إلى جيف جوردون كسائقين نشطين بدوام كامل فقط في ذلك الوقت ممن فازوا بأكثر من بطولة. ثم حقق جيمي جونسون هذا الإنجاز لاحقًا من عام 2006 إلى 2010. وفي حلبة التتويج، صرّح ستيوارت بأنه أحب فوزه ببطولة 2005 أكثر من فوزه ببطولة 2002، لأن موسم 2005 كان أكثر انضباطًا من موسم 2002. وبسن 34 عامًا، أصبح ستيوارت بذلك أحد أصغر السائقين الذين فازوا بأكثر من بطولة (وانضم جونسون إلى هذه الفئة بفوزه بخمسة ألقاب متتالية في أوائل الثلاثينيات من عمره)، وحتى الآن، لا يزال السائق الوحيد الذي فاز ببطولات في كل من نظامي "تشيس" و"غير تشيس". وخلال موسم 2005، ربح ستيوارت ما مجموعه 13,578,168 دولارًا، بما في ذلك 6,173,633 دولارًا لفوزه بالبطولة، وهو أكبر مجموع جوائز في موسم واحد في تاريخ ناسكار.

شهد موسم ستيوارت لعام 2006 تقلباتٍ كثيرة. فقد امتلك سياراتٍ تنافسية وحقق انتصاراتٍ مبكرة في دايتونا ومارتينزفيل . إلا أنه عانى أيضاً من سلسلةٍ من سوء الحظ. كما تعرض لإصابةٍ في الكتف نتيجة حادثين قويين في سباقي بوش وكأس ناسكار في شارلوت خلال سباقات عطلة نهاية أسبوع يوم الذكرى (اصطدمت سيارة ستيوارت في سباق بوش بجدار المنعطف الرابع بقوةٍ شديدة لدرجة أنها أدت إلى انفصال الجزء الخلفي منها). وخلال سباق دوفر، تم استبداله بريكي رود ، وفي الأسابيع اللاحقة، اضطر للقيادة وهو يعاني من الألم.

بالإضافة إلى ذلك، تورط ستيوارت مرة أخرى في العديد من الجدالات التي حدثت على حلبة السباق.

بعد سباق "باد شوت آوت" العنيف في 12 فبراير، أعرب ستيوارت لوسائل الإعلام عن قلقه من احتمال تسبب القيادة العدوانية في إصابة خطيرة أو وفاة أحد السائقين. جاء ذلك خلال أسبوع أحيا فيه عالم سباقات السيارات الذكرى السنوية الخامسة لوفاة ديل إيرنهاردت. وبعد أيام قليلة، خلال سباق دايتونا 500 ، تورط ستيوارت في عدة حوادث مع جيف جوردون وكايل بوش ومات كينسيث ، الذي لاحقه لمسافة نصف الحلبة حتى اضطر للخروج إلى العشب. وعلق ستيوارت على حادثة احتكاكه مع كينسيث قائلاً: "ليس لديه الحق في الشكوى. هو من بدأ، وأنا من أنهيت الأمر".

في 20 مايو، وخلال سباق ناسكار أول ستار، تعرض ستيوارت وكينسيث لحادث تصادم جديد. ادعى كل سائق أن الخطأ يقع على عاتق الآخر، وقال ستيوارت: "إذا كان كينسيث يعتقد أنني السبب في الحادث، فهو واهم". عقب الحادث، وصفت العديد من وسائل الإعلام المنافسة الجديدة بين ستيوارت وكينسيث بأنها حدث تلفزيوني لا يُفوّت. ^{[ 24 ]} لم تدم هذه المنافسة المزعومة طويلاً، حيث شارك كينسيث وستيوارت كصديقين في جولة ترويجية مشتركة لشركتي ديوالت وهوم ديبوت. ^{[ 25 ]} كما ظهر كينسيث في سبتمبر في حلبة إلدورا سبيدواي التي يملكها ستيوارت في سباق نيكستل بريلود مع سائقي ناسكار، بالإضافة إلى مشاركته في سباق سلسلة شاحنات أركا هناك.

في الأول من يوليو، هيمن ستيوارت على سباق بيبسي 400، لكن بعد توقفه في منطقة الصيانة، بدا وكأنه منافس غير محتمل للفوز. ومع ذلك، أذهل ستيوارت الجمهور عندما انطلق في اللفات العشر الأخيرة من المركز الرابع عشر إلى المركز الثاني، متجاوزًا بوريس سعيد ليحرز الصدارة ويفوز بالسباق. بعد السباق، صرّح ستيوارت بأنه لم يعد يرغب في تسلق السياج الواقي في دايتونا بسبب ازدحام الجماهير حوله، لكنه عدل عن رأيه لاحقًا.

في 23 يوليو، وجد ستيوارت نفسه مجدداً في قلب عاصفة إعلامية. ففي اللفة 31 من سباق بنسلفانيا 500 ، اصطدم ستيوارت بالجدار عن طريق الخطأ بسيارة كلينت بوير . رد ستيوارت بغضب، ولوّح بيده ثم ضرب سيارة بوير عمداً. تسبب هذا الاصطدام في انزلاق سيارة بوير على المسار الأمامي حيث اصطدم بسيارة كارل إدواردز . أوقفت ناسكار ستيوارت لفة واحدة على الفور بسبب القيادة المتهورة. ومع ذلك، تمكن من تجاوز المتصدر رايان نيومان ليعود إلى اللفة الرئيسية، وفي النهاية استعاد توازنه ليُنهي السباق في المركز السابع ويعود إلى المراكز العشرة الأولى في ترتيب النقاط. بعد أن رفض في البداية تحمل مسؤولية الحادث، اعتذر في اليوم التالي. ^{[ 26 ]}

أخفق ستيوارت في التأهل لسباق "تشيس فور ذا نيكستل كاب" لعام 2006 بفارق ست عشرة نقطة، ^{[ 27 ]} ليصبح أول بطل مدافع يغيب عن السباق في العام التالي. ^{[ 28 ]} أنهى ستيوارت سباق ريتشموند بشكل سيئ بعد تحطم سيارته الأساسية خلال التجارب، وتراجع إلى المركز العاشر لصالح كيسي كاهن . ونتيجة لذلك، أنهى موسم 2006 في المركز الحادي عشر في الترتيب العام، وهو أسوأ مركز له حتى الآن في مسيرته، حيث أنهى جميع مواسمه السبعة السابقة ضمن المراكز العشرة الأولى. وعلق ستيوارت على عدم مشاركته في سباق "تشيس" لعام 2006 قائلاً: "يمنحنا ذلك القدرة على اغتنام الفرص وتجربة أشياء كنا نرغب في تجربتها ولكن لم تسنح لنا الفرصة من قبل. لو كنا مشاركين في سباق "تشيس"، لما أتيحت لنا هذه الفرصة". ^{[ 29 ]} فاز ستيوارت بثلاثة سباقات في سباق "تشيس" لعام 2006 ( كانساس ، أتلانتا ، وتكساس ) .

لم يكن الموسم قاسياً على ستيوارت، فقد شارك في الموسم الثلاثين من بطولة IROC وفاز بسباقين من أصل أربعة (تكساس، وحلبة دايتونا) في طريقه للفوز ببطولة السلسلة. ربح مليون دولار مقابل جهوده، لكنه عرض إعادة جائزته المالية إذا أقامت IROC أحد سباقاتها على حلبة إلدورا سبيدواي الخاصة به. لم يُؤخذ هذا العرض بعين الاعتبار، حيث أُغلقت IROC في عام 2007. إضافةً إلى ذلك، رفعت انتصارات ستيوارت الثلاثة في سباقات تشيس رصيده إلى خمسة انتصارات في الموسم، ليتعادل مع جيمي جونسون وكيفن هارفيك في المركز الثاني في كأس نيكستل، خلف كيسي كاهن الذي حقق ستة انتصارات.

بدأ ستيوارت موسم 2007 بفوزه الثاني في سباق تشيلي بول ناشيونالز للسيارات الصغيرة. واستهل ستيوارت فعاليات أسبوع دايتونا للسرعة بفوزه في سباق بودوايزر شوتاوت لعام 2007 ، وهو فوزه الثالث في هذا السباق. ^{[ 30 ]} كما فاز أيضاً في سباق التصفيات المؤهلة لسباق دايتونا 500.

في اللفة 152 من سباق دايتونا 500، انزلقت مؤخرة سيارة ستيوارت على المسار، وعندما حاول اختصار الطريق، اصطدم بمقدمة سيارة كورت بوش ، مما أدى إلى خروجهما من السباق. وكان ستيوارت والأخوان بوش ( كورت وكايل ) هم المتصدرون الثلاثة لمعظم فترات السباق.

في 22 مارس 2007، أُعلن أن ستيوارت سيظهر على غلاف لعبة الفيديو الرسمية لسباقات ناسكار، ناسكار 08 ، التي نشرتها شركة إلكترونيك آرتس . وهذه هي المرة الثالثة التي يحظى فيها ستيوارت بهذا الشرف ( 2001 و 2003 ).

في أول سباق له ضمن برنامج "سيارة الغد" بسيارة إمبالا إس إس ، سيطر ستيوارت على حلبة بريستول ، متصدرًا 257 لفة من أصل 504 ( انتهى السباق بنظام العلم الأخضر والأبيض والمربعات )، قبل أن يواجه مشكلة في مضخة الوقود. وفي سباقه الثالث ضمن البرنامج نفسه في فينيكس ، تصدر ستيوارت السباق لـ132 لفة، وهو أكبر عدد من اللفات في السباق، لكن حادثًا طارئًا في اللحظات الأخيرة أدى إلى تراجعه للمركز الثاني، حيث أنهى السباق خلف جيف جوردون . وفي الأسبوع التالي، ألمح ستيوارت إلى أن الحوادث الطارئة كانت "مُفتعلة" وأن سباقات ناسكار "مُتلاعب بها مثل المصارعة الحرة ". ^{[ 31 ]}

في الرابع من يونيو/حزيران عام ٢٠٠٧، نشب خلافٌ آخر بين ستيوارت وكورت بوش في منطقة الصيانة خلال سباق " أوتيزم سبيكس ٤٠٠" في دوفر . تجاوز كورت بوش ستيوارت من الداخل ثم انزلق إلى الأمام، مما أدى إلى اصطدام سيارته بالحائط وخروج بوش من السباق، بينما استمر ستيوارت في المنافسة. في البداية، ساد الاعتقاد بأن ستيوارت تعمّد الاصطدام ببوش بسبب ضغائنٍ ناتجة عن حادثهما في دايتونا في ذلك العام. أثناء فترة التوقف، كان ستيوارت في منطقة الصيانة وكان فريقه يتفقد الأضرار الجسيمة التي لحقت بسيارته جراء الحادث؛ حينها توقف بوش الغاضب بجانبه ووجّه إشارةً بذيئة لستيوارت تعبيرًا عن استيائه من الحادث. قفز أحد أعضاء فريق ستيوارت جانبًا لتجنب الاصطدام بسيارة بوش، بينما كان بوش متوقفًا في منطقة الصيانة بعد الاصطدام. وفي وقت لاحق، فرضت ناسكار غرامة قدرها 100 ألف دولار على بوش بسبب أفعاله، بينما اكتفى ستيوارت بتحذير قبل السباق من ناسكار قبل السباق التالي في بوكونو.

في سباق كل النجوم في شارلوت ، حلّ ستيوارت خامسًا خلف كيفن هارفيك، وجيمي جونسون، ومارك مارتن، وجيف بيرتون. وفي سباق كوكاكولا 600، حلّ ستيوارت سادسًا بعد اضطراره للتوقف للتزود بالوقود. وفي 15 يوليو/تموز 2007، تصدّر ستيوارت السباق لـ108 لفات، وهو أكبر عدد من اللفات يتصدرها سائق في هذا السباق، وسجّل فوزه الثلاثين في مسيرته في سباق كأس نيكستل، وذلك في سباق يو إس جي شيتروك 400 في جوليت .

في 29 يوليو/تموز 2007، وبعد تصدره السباق لـ65 لفة من أصل 160، فاز ستيوارت بسباق بريك يارد 400 للمرة الثانية، على بُعد 45 دقيقة فقط من مسقط رأسه. كان هذا فوزه الثاني في هذا السباق على حلبته المفضلة. لكن لم يخلُ الأمر من الجدل؛ فقد تسبب ستيوارت في تجاوز هارفيك عن طريق الخطأ ، مما أدى إلى تراجعه سريعًا إلى المركز السابع عند خط النهاية. اعتذر ستيوارت عن الحادث في منطقة الفوز، وخلال المقابلة التي أجريت معه، عوقب بخصم 25 نقطة وتغريمه 25 ألف دولار لمخالفته سياسة ناسكار بشأن استخدام الألفاظ النابية خلال المقابلات أثناء السباق. يشبه هذا ما حدث عام 2004 عندما استخدم ديل إيرنهاردت جونيور ألفاظًا نابية في مقابلة بعد السباق في تالاديغا، مما أدى إلى خسارته صدارة الترتيب العام.

في 12 أغسطس 2007، فاز ستيوارت بسباق قوارب سنتوريون في واتكينز غلين بعد أن انحرفت سيارة جيف غوردون إثر قفزة في العجلات عند المنعطف الأول قبل لفتين من نهاية السباق. حاول كارل إدواردز منافسة ستيوارت لفترة وجيزة في اللفة الأخيرة، لكنه انحرف ودخل منطقة التوقف، مما حسم فوز ستيوارت. ^{[ 32 ]}

مع تحوّل شراكة فريق جو جيبس ​​للسباقات رسميًا من شيفروليه إلى تويوتا ، بدأ ستيوارت موسم 2008 بالمركز السادس في سباق دايتونا 500. وخلال هذا السباق، لم يتمكن إلا من تحقيق المركز الثالث بعد أن تجاوزه رايان نيومان وكورت بوش في اللفة الأخيرة. وكانت نهاية هذا السباق أشبه بتكرار لسباق دايتونا 500 في العام السابق ، حيث فاز صديق ستيوارت المقرب كيفن هارفيك بالسباق متجاوزًا مارك مارتن .

في اللفة 109 من سباق UAW-Dodge 400 ، انفجر إطار سيارة ستيوارت واصطدم بقوة بالجدار الواقي عند المنعطف الثالث. ورغم تمكنه من الخروج من السيارة بمفرده، نُقل ستيوارت بسيارة إسعاف إلى مركز الرعاية الطبية داخل الحلبة. وكان ستيوارت قد اشتكى من ألم في قدمه نتيجة حادث وقع في اليوم السابق لسباق سلسلة ناسكار الوطنية في لاس فيغاس . وأُعلن لاحقًا أن ستيوارت بخير، وانتقد شركة غوديير لعدم توفيرها إطارات عالية الجودة.

قبل ثلاث لفات من نهاية سباق كوكاكولا 600 عام 2008، انقطع إطار سيارة ستيوارت، مما حال دون اصطدامها بالحائط. ومع ذلك، اضطر ستيوارت للتنازل عن الصدارة لصالح الفائز المستقبلي بالسباق، كيسي كاهن، لإجراء توقفات الصيانة.

في سباق بيست باي 400 ، تورط ستيوارت في حادث تصادم آخر مع إليوت سادلر ، حيث تسبب ديفيد جيلياند في انحراف سيارة سادلر واصطدامها بسيارة ستيوارت و11 سيارة أخرى، من بينها سيارة ديل إيرنهاردت جونيور وديني هاملين . وعبّر ستيوارت، الذي شعر بالإحباط الشديد من سوء حظه، عن استيائه قائلاً: "أتحمل المسؤولية كاملةً  - أنا المخطئ لوجودي بالقرب من إليوت. إذا كنت على بُعد نصف لفة منه، كنت أتوقع حدوث ذلك. أنا المخطئ  - أنا من اصطدم به. عندما اصطدمت به، تسبب ذلك في تحطم جميع السيارات التي خلفنا، لذا فالخطأ خطئي."

في يوليو 2008، أبرم ستيوارت صفقة مع مالك فريق السيارات جين هاس لتأسيس شراكة ملكية مشتركة في منظمة سباقات تُدعى "ستيوارت-هاس ريسينغ" لعام 2009، وذلك بعد مغادرته فريق "جو جيبس ​​ريسينغ". وحضر ريان نيومان الاجتماع لتوقيع اتفاقيته مع "ستيوارت-هاس ريسينغ" رسميًا في وقت سابق من العام.

في الخامس من يوليو/تموز 2008، وخلال سباق كوك زيرو 400 في دايتونا ، شعر ستيوارت بتوعك، فسلم سيارته لزميله السابق في فريق جو جيبس ​​ريسينغ، جيه جيه ييلي ، الذي قاد السيارة إلى المركز العشرين بعد تعرضه لحادثين في اللفات الخمس الأخيرة. ^{[ 33 ]} حقق ستيوارت فوزه الأول والوحيد في ذلك الموسم في سباق إيه إم بي إنرجي 500 في تالاديغا في الخامس من أكتوبر/تشرين الأول 2008، حيث كان يقود لصالح سلسلة مطاعم سابواي كراعٍ له، وكان هذا آخر فوز له مع فريق جو جيبس ​​ريسينغ. في اللفة الأخيرة، تجاوزه ريغان سميث (السائق المبتدئ لفريق ديل إيرنهاردت) الذي سبقه إلى خط النهاية. أعلنت ناسكار أن سميث قد تجاوز بشكل غير قانوني من تحت الخط الأصفر، ومنحت الفوز لستيوارت. ^{[ 34 ]}

بعد سباق فورد 400، حضر ستيوارت اجتماع وداع مؤثر مع فريق جو جيبس ​​للسباقات، وقدم سيارته وفريقه إلى المتسابق المبتدئ جوي لوغانو ، الذي حل محله في فريق جو جيبس ​​للسباقات.

في 8 يوليو 2008، أُفيد بإنهاء عقد ستيوارت مع فريق جو جيبس ​​للسباقات ، والذي كان متبقيًا حتى نهاية العام، وذلك بسبب تحوّل الفريق من شيفروليه إلى تويوتا ، مع العلم أن ستيوارت كان يُعلن ولاءه لشيفروليه (التي ترعى فرقه في سباقات USAC Midget وSprint Car وSilver Crown). أعلن ستيوارت انتقاله إلى فريق هاس سي إن سي للسباقات ليقود سيارة شيفروليه تابعة له، برعاية من أوفيس ديبوت (التي كانت تحمل الرقم 99 في فريق روش فينواي ) وأولد سبايس . استحوذ ستيوارت على نصف ملكية الفريق الذي أُعيد تسميته إلى ستيوارت-هاس للسباقات ، ^{[ 35 ]} ليصبح بذلك السائق الأعلى أجرًا في ناسكار. تحمل سيارة ستيوارت في فريق هاس الرقم 14 تكريمًا لبطله إيه جيه فويت . ^{[ 36 ]} حتى الآن، هو ثالث أنجح سائق لفريق جو جيبس ​​للسباقات برصيد 33 فوزًا وبطولتين (2002 و2005)، خلف كايل بوش ، الذي حقق 59 فوزًا وبطولتين (2015 و2019) وديني هاملين برصيد 54 فوزًا.

في 15 أغسطس 2008، وقع ريان نيومان، وهو من سكان ولاية إنديانا ، عقدًا متعدد السنوات لقيادة السيارة الثانية لفريق ستيوارت-هاس للسباقات، والتي كان من المقرر في الأصل أن تحمل الرقم 4 ولكن تم تغييرها إلى رقمه 39 في سباقات USAC، برعاية من الجيش الأمريكي (بعد انتقاله من فريق إيرنهاردت جاناسي للسباقات ).

بصفته آخر بطل سلسلة لم يكن ضمن أفضل 35 متسابقًا في نقاط الملاك، كان ستيوارت أول من حصل على بطاقات التأهل المؤقتة للأبطال السابقين في السباقات الخمسة الأولى من عام 2009. أكمل ستيوارت تلك السباقات دون الحاجة إلى استخدام بطاقة التأهل المؤقتة، ليحتل مركزًا متقدمًا ضمن العشرة الأوائل في النقاط. فاز ستيوارت بأول سباق له كسائق/مالك في سباق ناسكار سبرينت أول-ستار الخامس والعشرين ، وهو سباق غير مصنف ضمن البطولة، وحصد أكثر من مليون دولار، محققًا فوزه الأول في هذا الحدث بعد عشر محاولات. ثم حقق فوزه الأول في سباق النقاط كسائق/مالك في بوكونو في سباق بوكونو 500 في 7 يونيو 2009، ليصبح أول سائق/مالك في سلسلة كأس ناسكار يفوز بسباق منذ ريكي رود عام 1998. ^{[ 37 ]} كما فاز ستيوارت بسباق كوك زيرو 400 في دايتونا بعد نهاية مثيرة للجدل عندما تسبب في حادث لكايل بوش . على غرار سباق الربيع في تالاديجا في ذلك العام ، تجاوز بوش ستيوارت في اللفة الأخيرة، ولكن في المنعطف الأخير انحرف ستيوارت أسفل بوش الذي حاول منعه، ولكن مع بقاء 100 قدم من خط النهاية، اصطدم الاثنان مما أدى إلى دفع ستيوارت لبوش نحو الجدار، وتحطم بوش عند خط النهاية في المركز الأخير في الصدارة بينما انحرف كيسي كاهن أسفل سيارته.

كان موسم ستيوارت الأفضل له منذ عامه الأول، محققًا فوزًا آخر في حلبة واتكينز غلين الدولية . تأهل ستيوارت لسباق تشيس فور ذا سبرينت كاب لعام 2009 بعد أن أنهى أول 26 سباقًا متصدرًا الترتيب العام. تراجع إلى المركز الثاني بعد إعادة ترتيب المتسابقين، إثر تقدم مارك مارتن ، الذي فاز بعدد أكبر من السباقات، عليه. في 5 أكتوبر 2009، فاز ستيوارت بسباق برايس تشوبر 400 ، ليتقدم إلى المركز الرابع في الترتيب العام، منهيًا الموسم في المركز السادس.

في 16 أبريل 2010، حقق ستيوارت أول مركز انطلاق له في سباق سبرينت كاب منذ خمس سنوات على حلبة تكساس موتور سبيدواي ، مسجلاً سرعة لفة بلغت 191.327  ميلاً في الساعة. كان هذا السباق هو السباق رقم 400 لستيوارت في سباقات سبرينت كاب، وأول سباق ينطلق فيه من المركز الأول منذ أكتوبر 2005 على حلبة مارتينزفيل سبيدواي . ^{[ 38 ]}

في 9 مايو 2010، أفيد أن ستيوارت سيفقد شركة أولد سبايس كراعٍ له بعد أحد عشر عامًا من التعاون معهم. ^{[ 39 ]}

فاز ستيوارت بسباقين في عام 2010: سباق إيموري هيلث كير 500 في حلبة أتلانتا موتور سبيدواي في 5 سبتمبر 2010، وسباق بيبسي ماكس 400 في حلبة أوتو كلوب سبيدواي في 10 أكتوبر 2010.

في سبتمبر/أيلول في لاودون، تصدّر ستيوارت جزءًا من المراحل الأخيرة محاولًا صدّ كلينت بوير من فريق RCR الذي سيطر على السباق؛ وعندما رُفع العلم الأبيض، لاحظ المشجعون أن ستيوارت قد استنفد طاقته؛ فتجاوزه بوير وفاز بالسباق. أنهى ستيوارت السباق في المركز الرابع والعشرين ولوّح لبوير مهنئًا إياه بينما كان يعبر خط النهاية ببطء. بعد السباق، قال ستيوارت في مقابلة: "مشاعري ليست سعيدة بالتأكيد، لكننا خضنا سباقًا قويًا؛ أشكر أوفيس ديبوت وكوكاكولا ورعاتي... أهنئ كلينت بوير وكل من ساعدني، لقد استحقوا هذا الفوز. أعتقد أنني استنفدت طاقتي؛ اعتذر فريقي وقالوا: "نأسف لاستنزاف طاقتك"، أعتقد أنني استنفدت طاقتي."

في 12 أكتوبر 2010، أعلنت موبيل 1 عن اتفاقية رعاية مع فريق ستيوارت-هاس للسباقات لرعاية سيارة ستيوارت، بدءًا من عام 2011. وستكون موبيل 1 الراعي الرئيسي لأحد عشر سباقًا، بينما ستكون أوفيس ديبوت الراعي الرئيسي لبقية الموسم. كما سترعى موبيل 1 ستيوارت في سباق بودوايزر شوتاوت وسباق النجوم.

في عام ٢٠١١، عاد ستيوارت إلى حلبة السباق بسيارة شيفروليه رقم ١٤ برعاية أوفيس ديبوت . بعد حادث تصادم متعمد تسبب فيه ستيوارت بسيارة برايان فيكرز في حلبة إنفينون في يونيو ٢٠١١، قام فيكرز بتعمد تحطيم سيارة ستيوارت انتقامًا. في مقابلة، عندما سُئل ستيوارت عن الحادثين، قال: "كان انتقامًا، لكن كما تعلمون، لقد صدمته أولًا، وصدمته لأنه كان يعيقني..." ^{[ ٤٠ ].} انطلق ستيوارت وزميله في الفريق، نيومان، في سباق لينوكس إندستريال تولز ٣٠١ من المركزين الأول والثاني، وأنهيا السباق في المركزين اللذين انطلقا منهما، حيث فاز نيومان بذلك السباق. قبل سباق هيلوفا جود! ساور كريم ديبس ٤٠٠، قال ستيوارت في مقابلة بعد السباق إن فريقه كان أداؤه سيئًا للغاية لدرجة أنه كان "يهدر أحد المراكز الاثني عشر الأولى". دخل ستيوارت منافسات سباق ناسكار سبرينت كاب دون أي فوز، لكنه فاز بالسباق الافتتاحي على حلبة شيكاغولاند سبيدواي ، ليتقدم سبعة مراكز في الترتيب العام، ويضمن المركز الثاني، ويوسع سلسلة انتصاراته المتتالية إلى ثلاثة عشر عامًا. وحقق ستيوارت فوزه الثاني على التوالي في سباقات تشيس بعد نفاد وقود كلينت بوير في اللفات الأخيرة من سباق سيلفانيا 300 على حلبة نيو هامبشاير موتور سبيدواي . وانتزع ستيوارت الفوز وتصدر الترتيب العام بعد سباق نيو هامبشاير. وفي تالاديغا، كافح ستيوارت لقيادة لفة واحدة، لكنه نجح في ذلك في النهاية؛ وبمساعدة من رايان نيومان ، وبول مينارد ، وجوي لوغانو ، قاد 29 لفة إضافية، وحصل على نقطتين إضافيتين لقيادة أكبر عدد من اللفات. في 30 أكتوبر 2011، في حلبة مارتينزفيل سبيدواي، فاز ستيوارت بسباق تومز فاست ريليف 500 ، متصدراً السباق ثلاث مرات لمدة 14 لفة، لينتقل إلى المنافسة على البطولة في المركز الثاني في ترتيب النقاط.

في الأسبوع التالي، تصدّر ستيوارت 173 لفة في طريقه للفوز بسباق AAA Texas 500 على حلبة تكساس موتور سبيدواي، ليقلّص الفارق بينه وبين كارل إدواردز، متصدر ترتيب البطولة، إلى ثلاث نقاط فقط قبل جولتين من نهاية موسم 2011. وفي 20 نوفمبر 2011، فاز ستيوارت ببطولة سلسلة ناسكار سبرينت كاب بفوزه في السباق الأخير على حلبة هومستيد-ميامي سبيدواي، بينما حلّ إدواردز ثانياً. ^{[ 41 ]} تعادل ستيوارت وإدواردز في مجموع النقاط، لكن ستيوارت حسم التعادل لصالحه بفوزه بخمسة سباقات، جميعها خلال سلسلة تشيس، مقابل فوز واحد لإدواردز. ^{[ 42 ]} وبذلك، أصبح ستيوارت أول سائق/مالك يفوز بالبطولة منذ آلان كولويكي عام 1992 .

قبل بداية الموسم، رحب ستيوارت بسائقين جدد، وهما سائقة إندي كار المتقاعدة دانيكا باتريك والسائق ديفيد ريوتيمان، ليقودا جزئياً لصالح فريق ستيوارت-هاس للسباقات كجزء من شراكة مع فريق تومي بالدوين للسباقات الذي قدم أجزاء من السيارات.

في 11 فبراير 2012، تصدّر ستيوارت المراحل الأخيرة من سباق بودوايزر شوتاوت بتجاوزه ماركوس أمبروز في اللفة الأخيرة، لكن كايل بوش تجاوزه في محاولة يائسة للوصول إلى خط النهاية ، متفوقًا عليه في ما وُصف بأنه أقرب سباق في تاريخ بودوايزر شوتاوت (كان من الممكن أن يكون عام 2011 مع كورت بوش وديني هاملين، لكن هاملين رُفعت عليه الراية السوداء لتجاوزه الخط الأصفر). فاز ستيوارت بأول سباق ثنائي من سلسلة جاتوريد في دايتونا عندما اصطدمت سائقته الجديدة دانيكا باتريك بالحائط بقوة على المسار الخلفي في اللفة الأخيرة، مما استدعى رفع العلم الأصفر. انطلق ستيوارت من المركز الثالث في سباق دايتونا 500 وقدم أداءً جيدًا طوال السباق، لكنه تورط في حادث تصادم في اللفة 196 بعد أن تسبب ريكي ستينهاوس جونيور في انحراف سيارته . في 11 مارس، فاز ستيوارت بسباق كوبالت تولز 400 على حلبة لاس فيغاس موتور سبيدواي ، متفوقًا على جيمي جونسون. كان هذا فوزه الخامس والأربعين في مسيرته، ورفع سلسلة مواسمه المتتالية في كأس الاتحاد الإنجليزي التي حقق فيها الفوز إلى 14 موسمًا.

في 25 مارس 2012، فاز ستيوارت بسباق أوتو كلوب 400 الذي تم تقليصه بسبب الأمطار على حلبة أوتو كلوب سبيدواي . وفي 3 يونيو 2012، تعرض ستيوارت لحادث تصادم بين 13 سيارة في المرحلة الأخيرة من السباق في دوفر، وأنهى السباق في المركز الخامس والعشرين.

تصدّر ستيوارت السباق لثمانية عشر لفة في سباق كويكن لونز 400 عام 2012، وحلّ ثانياً خلف ديل إيرنهاردت جونيور . إلا أن ستيوارت أثار جدلاً واسعاً وتعرض لانتقادات لاذعة من الجماهير ووسائل الإعلام لتصريحه في مؤتمر صحفي بأن فوز إيرنهاردت "ليس عيداً وطنياً"، وسخريته من جمهور إيرنهاردت لاحتفالهم بالذكرى السنوية الرابعة لآخر فوز لإيرنهاردت عام 2008.

في سونوما، تقدم ستيوارت بسرعة من المراكز العشرين الأولى إلى المركز الثالث في اللفات الأخيرة من سباق تويوتا سيف مارت 350 ، واحتل المركز الثاني خلف كلينت بوير بعد تجاوزه كورت بوش عند المنعطف الأخير في اللفة الأخيرة. وفي 7 يوليو، تمكن ستيوارت من الصمود أمام مات كينسيث ليفوز بسباق كوك زيرو 400 للمرة الرابعة ، بعد حادث تصادم خلفه. كان الفوز مفاجئًا، إذ اضطر ستيوارت إلى الانطلاق من المركز 42 بسبب فشل سيارته في الفحص الفني قبل التصفيات.

في أغسطس/آب في بريستول خلال سباق إيروين تولز الليلي لعام 2012 ، وأثناء التنافس على الصدارة في اللفة 333، اصطدم ستيوارت ومات كينسيث، مما استدعى رفع العلم الأصفر. جاء ذلك بعد وقت قصير من حادثة اصطدم فيها خوان بابلو مونتويا بسيارة رايان نيومان ، والتي شملت أيضاً سيارة جيف بيرتون . خرج ستيوارت غاضباً من سيارته المحطمة، وألقى خوذته على سيارة كينسيث التي خرجت من منطقة الصيانة، ثم لوّح بيده للجماهير مُصفقاً. ^{[ 43 ]} بعد ذلك بوقت قصير، لوّحت سائقته المتدربة دانيكا باتريك بإصبعها في وجه ريغان سميث بعد أن دفعها نحو الجدار الداخلي بعد عدة لفات.

في سبتمبر، في أتلانتا، أعلن المتحدث باسم الفريق مايك أرنينج أن شركة أوفيس ديبوت لن تكون راعية ستيوارت في عام 2013. ^{[ 44 ]}

في 2 أكتوبر 2012، أعلنت شركة Bass Pro Shops أنها ستكون راعياً رئيسياً مشاركاً لستيوارت في عدد مختار من السباقات لموسم 2013. ^{[ 45 ]}

في سباق تالاديغا الخريفي، كان ستيوارت متصدراً في اللفة الأخيرة، لكنه استهان بسرعة مايكل والتريب الذي كان يلاحقه . عند المنعطف الرابع، انطلق والتريب واصطدم بستيوارت من الخلف، مما أدى إلى انزلاق ستيوارت وانزلاق والتريب بدوره إلى داخل مجموعة السيارات، متسبباً في حادث تصادم كبير شمل 23 سيارة، وهو أكبر حادث تصادم في الموسم حتى الآن. انقلبت سيارة ستيوارت، واصطدمت بأسقف عدة سيارات أخرى، من بينها سيارات كيسي كاهن وبول مينارد وكلينت بوير ، قبل أن تستقر في وضعها الطبيعي. في 9 نوفمبر، أُعلن انضمام كيفن هارفيك إلى فريق ستيوارت بدءاً من عام 2014.

سيحتل ستيوارت المركز التاسع في النقاط، مع مركزين ضمن المراكز الخمسة الأولى وأربعة مراكز ضمن المراكز العشرة الأولى في سباق تشيس، ليصبح المجموع النهائي للموسم ثلاثة انتصارات، واثني عشر مركزًا ضمن المراكز الخمسة الأولى، وستة عشر مركزًا ضمن المراكز العشرة الأولى بشكل عام.

في أوائل عام 2013، أفادت التقارير أن روجر بنسكي عرض على ستيوارت فرصة المشاركة في سباق إنديانابوليس 500 لعام 2013 بسيارة تابعة لفريق بنسكي. رفض ستيوارت العرض قائلاً إنه لم يكن مستعداً لخوض هذا السباق الكبير بعد، نظراً لتركيزه على سباقات السيارات المعدلة. ^{[ 46 ]}

في سباق دايتونا 500 ، انتهى سباق ستيوارت في اللفة 35، عندما تورط في حادث تصادم مبكر مع كيفن هارفيك وكيسي كاهن ؛ مما سمح له بالمركز 41. ثم استعاد بعضًا من مستواه بحصوله على المركز الثامن في فينيكس والمركز الحادي عشر في لاس فيغاس. وفي بريستول، انفجر إطار سيارة ستيوارت في اللفة الثالثة وانقطع خرطوم الفرامل؛ فعاد إلى الحلبة متأخرًا بأكثر من 20 لفة، غير قادر على المنافسة على الفوز.

في فونتانا، قدم ستيوارت أداءً جيدًا طوال معظم اليوم، متصدرًا لفاتٍ عديدة، ومستخدمًا دورة توقف بديلة، وكاد أن ينافس على الفوز. إلا أنه بسبب حادثة وقعت في أواخر السباق عندما عرقل جوي لوغانو طريقه عند إعادة الانطلاق الأخيرة، انتهى المطاف بستيوارت في المركز الثاني والعشرين في مؤخرة الترتيب. بعد السباق، غضب ستيوارت وواجه لوغانو، الذي كان قد حطم سيارته للتو بعد منافسة شرسة مع ديني هاملين عند المنعطف الأخير، في منطقة الصيانة، في مشادةٍ شارك فيها طاقما الفريقين. ^{[ 47 ]}

في ريتشموند، بدا ستيوارت في وضعٍ يؤهله للفوز، حيث كان يحتل المركز الخامس عند خط النهاية، لكن على غرار مواجهته مع لوغانو في كاليفورنيا، وبعد انطلاقة سيئة، خسر بعض المراكز. في اللفة الأخيرة، اصطدم كورت بوش بمصد سيارته، مما أدى إلى خروج ستيوارت من المسار الثاني إلى مقدمة الحلبة، ليخسر بعدها حوالي خمسة مراكز ويحتل المركز الثامن عشر، بينما أنهى بوش السباق في المركز التاسع. أبدى ستيوارت استياءه من بوش بعد انتهاء السباق، واحتك به على الحلبة، مما أدى إلى مشادة كلامية بينهما عند تخفيف السرعة بعد انتهاء السباق. بالقرب من الشاحنات، وجّه الاثنان انتباههما إلى الفائز بالسباق هارفيك؛ ودارت بينهما مشادة كلامية، حيث عبّر ستيوارت مجددًا عن استيائه من حركة بوش العدوانية. كانت هذه هي المرة الأولى منذ عام 2008 التي يتنافس فيها الاثنان.

في تالاديغا، تورط ستيوارت في حادث تصادم شمل خمس عشرة سيارة في اللفة 43، وانتهى به المطاف في المركز 27، متأخراً بخمس لفات. أما زميلاه في الفريق، دانيكا باتريك وريان نيومان ، فقد تورطا في حادث تصادم لاحق في اللفة 182، حيث تحطمت سيارة نيومان عندما انقلبت سيارة كورت بوش وسقطت فوقها.

كانت بداية ستيوارت لموسم 2013 أسوأ بداية له في سباقات سبرينت كاب حتى الآن. ففي ريتشموند، لم يحقق سوى مركز واحد ضمن المراكز العشرة الأولى، وكان ذلك في فينيكس. أما بقية مراكزه فكانت في أواخر العشرينيات أو أوائل الثلاثينيات. بعد ريتشموند، احتل ستيوارت المركز الثاني والعشرين في ترتيب النقاط برصيد 207 نقاط، متأخراً بفارق 136 نقطة عن جيمي جونسون . ومع ذلك، أظهر بوادر تحسن في الأسابيع التالية، حيث حقق المركز السابع في سباق كوكاكولا 600، متجنباً عدة حوادث.

في الأسبوع التالي في دوفر، تأخر ستيوارت لفةً كاملةً في البداية، لكنه عاد إلى الصدارة بمساعدة أحد المتسابقين. في اللفات العشرين الأخيرة، وبعد معاقبة جونسون لتجاوزه خط البداية في إعادة الانطلاق الأخيرة، تجاوز ستيوارت خوان بابلو مونتويا وحافظ على تقدمه خلال اللفات الثلاث الأخيرة ليحقق فوزه الوحيد في سباق سبرينت كاب لعام 2013. دفعه هذا الفوز إلى التقدم أربعة مراكز ليحتل المركز السادس عشر، مما أهّله للمشاركة في سباقات التأهل المباشر. كما منح هذا الفوز ستيوارت سلسلة من خمسة عشر موسمًا متتاليًا حقق فيها فوزًا واحدًا على الأقل. بعد ذلك، حقق المركز الرابع في بوكونو والخامس في ميشيغان. تراجع مستواه لفترة وجيزة بسبب احتلاله المركز الثامن والعشرين في سونوما والمركز العشرين في كنتاكي، لكن ستيوارت سرعان ما استعاد توازنه ليحقق المركز الثاني في سباق كوك زيرو 400.

في نيو هامبشاير، تصدّر ستيوارت السباق لـ 84 لفة، قبل أن يتجاوزه برايان فيكرز قبل 14 لفة من النهاية. أدى التوقف المؤقت للسباق، الذي انتهى بنظام العلم الأخضر والأبيض والمربّع، إلى تبديد فرص ستيوارت في الفوز، حيث نفد وقوده بعد إعادة انطلاق السباق، بينما حسم فيكرز الفوز لصالحه. بعد ذلك، استعاد ستيوارت توازنه، محققًا المركز الرابع في إنديانابوليس والمركز التاسع في بوكونو.

قبل انطلاق الموسم، أُعلن عن حصول ستيوارت على تصريح طبي للمشاركة في السباق. وذكر ستيوارت خلال برنامج "بري-سيزون ثاندر" أن ساقه ستكون قد تعافت بنسبة 65% تقريبًا قبل سباق دايتونا. ^{[ 58 ]} شارك ستيوارت في سباق "سبرينت أنليميتد" وتعرض لحادث تصادم مع تسع سيارات، إلا أنه تمكن من الخروج من سيارته بمفرده ودون أي ألم. دخل ستيوارت سباق دايتونا 500 بسيارته الاحتياطية، وانطلق من مؤخرة الترتيب. بعد توقف السباق لمدة ست ساعات و22 دقيقة بسبب الأمطار، استؤنف السباق، ولكن قبل منتصفه بقليل، بدأ نظام سحب الوقود في سيارة ستيوارت بالتعطل. قام فريقه بإصلاح العطل في المرآب، مما سمح لستيوارت بالعودة إلى الحلبة، وأنهى السباق متأخرًا بـ27 لفة.

في الأسبوع التالي في فينيكس، كان ستيوارت ضمن المراكز العشرة الأولى معظم اليوم. تسببت سلسلة من حالات التوقف المؤقت في نهاية السباق في إعادة انطلاقه عدة مرات، واختار ستيوارت النزول إلى منطقة الصيانة لإجراء الصيانة في كل مرة تم فيها رفع العلم الأصفر، مما أدى إلى خسارته مركزًا على الحلبة. في إعادة الانطلاق الأخيرة، كان لدى ستيوارت أربع إطارات جديدة وانطلق من المركز التاسع عشر. تقدم ثلاثة مراكز، من التاسع عشر إلى السادس عشر، حيث أنهى السباق. تقدم ستيوارت 12 مركزًا في الترتيب العام، من الثاني والثلاثين إلى العشرين. ^{[ 59 ]}

في لاس فيغاس، عانى ستيوارت من صعوبة في التحكم بسيارته واحتل المركز 33، متأخراً بأربع لفات.

في بريستول، غاب ستيوارت عن الجولة الثانية من التصفيات الإقصائية وانطلق من المركز 37. ومع ذلك، وبفضل سيارته السريعة، تمكن من التقدم في الترتيب وإنهاء السباق في المركز الرابع، وهو أول مركز له ضمن المراكز الخمسة الأولى منذ سباق بريك يارد 400 في العام السابق . وكان ستيوارت أفضل سائق من شيفروليه في السباق.

تأهل ستيوارت في المركز العاشر في حلبة أوتو كلوب. بعد انزلاقه في بداية السباق، كان ستيوارت في المركز الثاني عشر عند آخر توقف مؤقت، وخرج من منطقة الصيانة ثانياً، ليحتل المركز الرابع في خط النهاية خلف بول مينارد وسائقه كورت بوش ولاندون كاسيل . عند إعادة انطلاق السباق، تنافس ستيوارت وبوش على الفوز، لكن كايل بوش وكايل لارسون تجاوزاهما . أنهى ستيوارت السباق في المركز الثالث، دون أن يتجاوزه مات كينسيث، محققاً بذلك خامس مركز له ضمن المراكز الخمسة الأولى على التوالي.

قدّم ستيوارت أداءً قويًا في بوكونو. تأهل ضمن المراكز الخمسة الأولى وظلّ ضمنها طوال السباق تقريبًا، قبل أن تُفرض عليه عقوبة السرعة الزائدة في منطقة الصيانة، مما أدى إلى احتلاله المركز الثالث عشر. وعندما سُئل ستيوارت عمّا حدث، قال: "كان خطأً مني تمامًا. في الأسبوع الماضي، بكيتُ على المركز السادس، وأضعتُ هذا المركز. خطأ مني تمامًا. أنا المخطئ."

في ميشيغان، كان ستيوارت ضمن المراكز الخمسة الأولى. وفي أواخر السباق، اصطدم ستيوارت بالمتسابق الصاعد كايل لارسون عندما حاول لارسون عرقلته، مما أدى إلى حصول ستيوارت على المركز الحادي عشر. رد ستيوارت بدفع لارسون تحت العلم الأصفر وضربه من الجانب. وفي الأسبوع التالي، قال ستيوارت: "سيتعلم ألا يعرقلني. بطريقة أو بأخرى، سيتعلم كما تعلمت أنا في مثل عمره."

بعد فاجعة كيفن وارد جونيور في منتصف أغسطس، تغيب ستيوارت عن سباقات واتكينز غلين وميشيغان وبريستول، حيث حلّ مكانه ريغان سميث وجيف بيرتون . ورغم غيابه عن ثلاثة سباقات، وبالتالي خسارته نقاطًا كثيرة يصعب تعويضها في السباقين الأخيرين، منحته ناسكار استثناءً يسمح له بالبقاء مؤهلًا للمشاركة في سباق تشيس إذا فاز في السباقين الأخيرين من الموسم العادي، وهو ما لم يفعله، مما أدى إلى غيابه عن سباق تشيس للمرة الثالثة في مسيرته. ^{[ 60 ]}

في نهاية سباق شارلوت في أكتوبر، اصطدم براد كيسيلوفسكي بسيارة ستيوارت في منطقة الصيانة ، حيث كان كيسيلوفسكي يحاول الاصطدام بسيارة مات كينسيث ، لكنه أخطأ. رد ستيوارت بالاصطدام به من الخلف، مما أدى إلى تحطيم مقدمة سيارة كيسيلوفسكي. ^{[ 61 ]} غُرِّم ستيوارت 25,000 دولار أمريكي ووُضع تحت المراقبة حتى 12 نوفمبر 2014، إلى جانب كيسيلوفسكي الذي غُرِّم 50,000 دولار أمريكي. ^{[ 62 ]}

في مارتينزفيل ، كاد ستيوارت أن يفوز. عند إعادة انطلاق السباق الأخيرة، تقدم على ديل إيرنهاردت جونيور، لكن بسبب إطاراته القديمة، تجاوزه إيرنهاردت قبل أربع لفات من النهاية. أنهى ستيوارت السباق في المركز الرابع، لكنه صرّح بأنه بعد كل ما مرّ به منذ أغسطس وحتى ذلك الحين، شعر أن المركز الرابع بمثابة فوز.

أنهى ستيوارت العام باحتلاله المركز الأخير في سباق هومستيد-ميامي، منهيًا بذلك سلسلة انتصاراته التي استمرت خمسة عشر عامًا. كان عام 2014 أسوأ أعوام ستيوارت إحصائيًا كسائق. انتهى الموسم بنتيجة إيجابية لستيوارت، حيث فاز ببطولة الملاك مع كيفن هارفيك . في مقابلة أجريت معه قبل يوم من السباق، أرجع ستيوارت أدائه المتواضع إلى القوانين الجديدة، قائلاً إنها لا تتناسب مع أسلوب قيادته. كما نفى بشدة الادعاءات العديدة التي تربط أداءه الضعيف بإصابته في ساقه عام 2013.

لم يحقق ستيوارت النتائج المرجوة في موسم 2015 ، حيث فشل في تحقيق أي فوز للعام الثاني على التوالي، وغاب عن سباق تشيس. بل إنه فشل في إنهاء الموسم في مركز أعلى من السادس لأول مرة في مسيرته، مكتفيًا بثلاثة مراكز ضمن العشرة الأوائل طوال الموسم. ^{[ 63 ]} ورغم هذه النتائج، رفض ستيوارت إلقاء اللوم على رئيس فريقه، متجاهلًا انتقادات الجماهير، قائلاً: "ما زلت أستمتع بالعمل مع تشاد جونستون، ولا أعتقد أنه هو من يعيقنا... أنا من يعيقه والفريق، وليس العكس". ^{[ 64 ]} وقد أظهر بوادر عودة قوية بعد حصوله على المركز الرابع في إنديانابوليس ، والخامس في بوكونو ، والثالث في واتكينز غلين ، والخامس في ميشيغان في التجارب التأهيلية .

في مشاركته الأخيرة في سباق دايتونا 500 الافتتاحي للموسم ، تورط ستيوارت في حادث في اللفة 41 مع مات كينسيث، مما أدى إلى اصطدامه بريان بلاني ومايكل والتريب . ^{[ 65 ]} دخل ستيوارت إلى منطقة الصيانة بعد تعرض سيارته لأضرار جسيمة في الجهة الأمامية اليمنى، وتحمل لاحقًا مسؤولية الحادث، قائلاً: "عندما ازدحمت السيارات بثلاثة متسابقين في تلك اللفة، فقدت السيطرة على السيارة". ^{[ 66 ]} وانتهى به الأمر بالانسحاب من السباق في اللفة 72. ^{[ 67 ]}

في السباق التالي، كويك تريب 500 ، لم يُسجّل ستيوارت أي زمن في التصفيات بسبب خلل فني يتعلق بزاوية ميل عجلات السيارة. ^{[ 68 ]} كان أداء ستيوارت جيدًا نسبيًا في الجزء الأول من السباق، إلا أنه في النصف الثاني منه، وقبل 21 لفة من النهاية، تورط في حادث كبير إلى جانب كلينت بوير ، وجريج بيفل ، وريكي ستينهاوس جونيور ، وريجان سميث ، وجو نيميتشيك ، مما أدى إلى رفع العلم الأحمر. ^{[ 69 ]} أنهى توني السباق في المركز الثلاثين.

بعد تأهله في المركز الثاني عشر لسباق كوبالت 400 ، لم يتحسن حظ ستيوارت حيث أنهى السباق في المركز الثالث والثلاثين، بسبب عقوبة المرور عبر منطقة الصيانة التي فُرضت عليه نتيجة خروج إطار من منطقة الصيانة. ^{[ 70 ] [ 71 ]}

في سباق CampingWorld.com 500 لعام 2015 ، تأهل ستيوارت في المركز السابع عشر. وفي اللفة 288، تعرض لحادث اصطدام، حيث احتك بحاجز المسار الأمامي، مما استدعى رفع العلم الأصفر. ^{[ 72 ]} وفاز زميله في الفريق، هارفيك، بالسباق في نهاية المطاف. ^{[ 72 ]}

في السباق التالي، سباق أوتو كلوب 400 ، خاض ستيوارت سباقًا نظيفًا حتى اللفة 36 الأخيرة. كان ينافس أريك ألميرولا بقوة، لكن مارتن تروكس جونيور انحرف أمام توني، مما أدى إلى إحداث ثقب في هيكل سيارة ستيوارت، الأمر الذي استدعى دخوله منطقة الصيانة لإجراء الإصلاحات. ^{[ 73 ]} بعد الحادث، واجه ستيوارت تروكس عقب انتهاء السباق، إلا أن ستيوارت شعر أن لديه سببًا للشعور بالسعادة بغض النظر عن الحادث، قائلاً: "كنا نقترب من المراكز العشرة الأولى طوال اليوم على أي حال"، وأن "هذا السباق يُعد مكسبًا كبيرًا لنا". ^{[ 74 ]}

في شهر أغسطس، أعار ستيوارت طائرته الخاصة لعائلة سائق إندي كار جاستن ويلسون حتى يتمكنوا من السفر إلى لونغ بوند، بنسلفانيا بعد أن أصيب ويلسون بجروح بالغة خلال حادث تحطم في نهاية السباق؛ وتوفي ويلسون بعد عدة ساعات.

في 27 سبتمبر 2015، أفاد بوب بوكراس أن ستيوارت أعلن عن نيته اعتزال سباقات السيارات بعد موسم 2016. وأعلن ستيوارت رسمياً في 30 سبتمبر 2015، مؤكداً ذلك، ومعلناً أن كلينت بوير سيحل محله في قيادة السيارة رقم 14 في عام 2017. ^{[ 75 ]}

في 31 يناير 2016، تعرض ستيوارت لإصابة في ظهره أثناء قيادته سيارة رملية خارج سان دييغو ^{[ 76 ]} برفقة زميله السائق جريج بيفل . ^{[ 77 ]} بعد أربعة أيام، أعلن فريق ستيوارت-هاس للسباقات أنه أصيب بكسر انفجاري في فقرات أسفل ظهره ، مما سيمنعه من المشاركة في سباق دايتونا 500. ^{[ 78 ]} تم استبدال ستيوارت ببرايان فيكرز ^{[ 79 ]} وتاي ديلون . ^{[ 80 ]} غاب ستيوارت عن السباقات الثمانية الأولى من الموسم. في 24 أبريل 2016، عاد ستيوارت إلى السباقات في سباق تويوتا أونرز 400 في ريتشموند، ^{[ 81 ]} حيث أنهى السباق في المركز التاسع عشر. قبل سباق ريتشموند، منحت ناسكار ستيوارت استثناءً من القاعدة التي تنص على أنه يجب على السائق المشاركة في كل سباق ليكون مؤهلاً للمشاركة في سباق تشيس. إذا فاز ستيوارت بسباق واحتل مركزاً ضمن أفضل 30 متسابقاً في الترتيب بحلول سباق ريتشموند الخريفي، فسيتأهل لسباق تشيس فور ذا سبرينت كاب لعام 2016.

في سباق جيكو 500 في تالاديغا، واجه ستيوارت صعوبة في بداية السباق، لكنه تبادل القيادة مع تاي ديلون بعد التوقف الأول، وقاد ديلون بقية السباق؛ إذ نصح الطبيب ستيوارت بعدم قيادة السباق كاملاً لتجنب المزيد من الإصابات. وحصلت السيارة رقم 14 على فرصة المشاركة بعد التوقف الأول. أنهى ديلون السباق في المركز السادس، لكن الفضل يعود لستيوارت لأنه بدأ السباق، وحقق بذلك أول مركز له ضمن العشرة الأوائل هذا العام. أنهى ستيوارت السباق في المركز الثاني عشر في كانساس في الأسبوع التالي. وفي ميشيغان، خلال سباق فايركيبرز كازينو 400، قدم ستيوارت أفضل سباق له هذا العام حتى الآن. تأهل في المركز الثالث وقدم أداءً رائعًا طوال السباق، ليُنهيه في المركز السابع.

في الأسبوع التالي مباشرةً في سونوما، استغل ستيوارت فترة التوقف الأخيرة وتمكن من قيادة السباق في اللفات العشرين الأخيرة، محققًا فوزه الأول منذ ثلاث سنوات بعد تجاوزه ديني هاملين في اللفة الأخيرة ، الذي انزلقت سيارته في المنعطف الأخير واصطدم بالحائط بعد أن انزلق ستيوارت إلى الداخل. لاقى هذا الفوز استحسانًا كبيرًا بين فرق الصيانة، وقفز ستيوارت من المركز 34 إلى المركز 31 في الترتيب العام، بفارق تسع نقاط فقط عن المراكز الثلاثين الأولى. ثم في السباق التالي في دايتونا، أنهى ستيوارت السباق في المركز 26 بسبب حادث في اللحظات الأخيرة، لكنه تقدم إلى المركز 30 في النقاط وأصبح جزءًا من سباق تشيس لأول مرة منذ عام 2012. وقدّم أداءً أفضل بكثير في كنتاكي، حيث أنهى السباق في المركز الخامس، مما دفعه أكثر إلى المركز 20 في نقاط الملاك. وفي الأسبوع التالي في نيو هامبشاير، واصل سلسلة سباقاته القوية وحصل على المركز الثاني، تلاه حصوله على المركز الخامس مرتين في بوكونو وواتكينز غلين.

في ريتشموند، تورط ستيوارت في حادثة مثيرة للجدل قبل 28 لفة من نهاية السباق. أثناء منافسة ستيوارت مع زميله السابق رايان نيومان على المركز العاشر، اصطدم بسيارة نيومان عند المنعطف الثالث، مما تسبب في حادث تصادم لخمس سيارات، وأنهى آمال نيومان في المنافسة. في مقابلة أجريت معه بعد دقائق من الحادث، عبّر نيومان بصراحة عن استيائه من ستيوارت قائلاً: "أعتقد أنه ظن نفسه يقود سيارة سباق سرعة مرة أخرى، ولم يعرف كيف يكبح غضبه. من المؤسف أن نرى سائقًا يستحق الاعتزال بهذه الطريقة في القيادة. إنه أمر سخيف". انتهت محاولة ستيوارت للفوز بلقبه الرابع بعد أن تسببت نتائجه السيئة في إقصائه من الجولة الأولى من سباق المطاردة. بعد أن حقق آخر مركز له ضمن المراكز العشرة الأولى في سباق بنك أوف أمريكا 500 لعام 2016 ، اختتم توني ستيوارت مسيرته التي استمرت ثمانية عشر عامًا في منافسات كأس ناسكار باحتلاله المركز الثاني والعشرين في سباق فورد إيكوبوست 400 لعام 2016، حيث كان متأخرًا بفارق لفتين.

قبل انطلاق النسخة الثالثة والعشرين من سباق بريك يارد 400 ، تم تكريم ستيوارت بإدخاله قاعة مشاهير نادي السيارات الأمريكي (USAC) تقديرًا لمسيرته المتميزة في هذا النادي. فقد فاز ببطولة USAC الوطنية لسباقات السيارات الصغيرة عام 1994، وفي عام 1995، أصبح ستيوارت أول سائق على الإطلاق يحرز جميع ألقاب بطولة نادي السيارات الأمريكي الوطنية الثلاثة في موسم واحد، وهو واحد من ستة سائقين فقط حازوا لقب "التاج الثلاثي" في USAC. وحتى الآن، فاز فريق ستيوارت للسباقات أيضًا بسبعة ألقاب في سلسلة USAC سيلفر كراون. ^{[ 82 ]}