ألفا ميثيل سيروتونين

الموسوعة الحرة
ألفا ميثيل سيروتونين
البيانات السريرية
طرق
الإدارة		شفوي
رمز ATC
  • لا أحد
الوضع القانوني
الوضع القانوني
المعرفات
  • 3- (2- أمينوبروبيل) -1 ح -إندول-5-أول
رقم CAS
  • 304-52-9 يفحصي
معرف PubChem
  • 2107
IUPHAR/BPS
  • 152
كيم سبايدر
  • 2023 يفحصي
جامعة يوني
  • 5Y83TBC5NM
تشيبي
  • تشيبي:48295 يفحصي
المختبر الكيميائي الأوروبي
  • الكيمياء الحيوية الأوروبية 275854 يفحصي
لوحة معلومات CompTox ( EPA )
  • رقم DTXSID10657549
البيانات الكيميائية والفيزيائية
صيغةج 11 ح 14 ن 2 أ
الكتلة المولية190.246  جرام مول -1
نموذج ثلاثي الأبعاد ( JSmol )
  • صورة تفاعلية
  • c2cc(O)cc1c2[nH]cc1CC(N)C
  • إنتشي = 1S/C11H14N2O/c1-7(12)4-8-6-13-11-3-2-9(14)5-10(8)11/h2-3,5-7,13-14H, 4,12H2,1H3 يفحصي
  • المفتاح:LYPCGXKCQDYTFV-UHFFFAOYSA-N يفحصي
  (يؤكد)

α-Methylserotonin ( αMS )، والمعروف أيضًا باسم α-methyl-5-hydroxytryptamine ( α-methyl-5-HT ) أو 5-hydroxy-α-methyltryptamine ( 5-HO-αMT )، هو مشتق من التريبتامين وثيق الصلة بالناقل العصبي السيروتونين (5-HT). يعمل كمنشط لمستقبلات السيروتونين غير الانتقائية وقد تم استخدامه على نطاق واسع في البحث العلمي لدراسة وظيفة نظام السيروتونين. [1]

علم الأدوية

αMS هو ناهض غير انتقائي وكامل تقريبًا لمستقبلات السيروتونين 5-HT 2. [2] وله تقارب مماثل لمستقبلات 5-HT 2A و5- HT 2B و5- HT 2C . [2] كما أن الدواء عبارة عن ربيطة لمستقبلات السيروتونين 5-HT 1 ذات التقارب العالي، بما في ذلك مستقبلات السيروتونين 5-HT 1A و5- HT 1B و5- HT 1D (K i = 40–150 nM)، ولكن ليس لمستقبل السيروتونين 5 -HT 1E (K i > 10,000 nM). [1] بالإضافة إلى تأثيره على مستقبلات السيروتونين ، وجد أن αMS يعمل كعامل لإطلاق النورأدرينالين بشكل مشابه لـ α-methylphenylalanine وغيره من التريبتامينات المؤلكلة α . [3] [4] [5]   

على عكس السيروتونين، لا يتم استقلاب αMS بواسطة أوكسيديز أحادي الأمين بسبب وجود بديل α- methyl الذي يمنع وصول الإنزيم إلى الأمين . ونتيجة لذلك، يكون له عمر نصف أطول بكثير بالمقارنة. [6] [7] ومع ذلك، على غرار السيروتونين، فإن αMS يتخطى حاجز الدم في الدماغ بشكل سيئ بسبب مجموعة الهيدروكسيل الحرة الخاصة به ، وبالتالي يكون له تأثيرات مركزية ضعيفة أو معدومة عند تناوله محيطيًا . [6]

كيمياء

αMS، المعروف أيضًا باسم α-methyl-5-hydroxytryptamine (α-methyl-5-HT)، هو مشتق بديل للتريبتامين ونظير α-methylated للسيروتونين ( 5 - hydroxytryptamine أو 5 -HT).

إن السجل المتوقع P ( XLogP3 ) لـ αMS هو 0.6. [8]

الولايات المتحدة

لا يتم إدراج αMS على المستوى الفيدرالي في الولايات المتحدة ، [9] ولكن يمكن اعتباره نظيرًا لـ α-methyltryptamine (AMT)، وفي هذه الحالة، يمكن مقاضاة الشراء أو البيع أو الحيازة بموجب قانون النظير الفيدرالي .

فلوريدا

αMS هي مادة خاضعة للرقابة من الجدول الأول في ولاية فلوريدا مما يجعل من غير القانوني شراؤها أو بيعها أو امتلاكها في فلوريدا. [10]

أدوية أخرى

α-Methyltryptophan (αMTP) و α-methyl-5-hydroxytryptophan (α-Me-5-HTP) هما من الأدوية الأولية لـ αMS والتي تعبر حاجز الدم في الدماغ وبالتالي توصل αMS بكفاءة إلى الجهاز العصبي المركزي . [11] [12] ونتيجة لذلك، تعمل هذه المركبات كناقلات عصبية زائفة أو بديلة للسيروتونين عن طريق الفم ، وقد تم اقتراحها كعوامل علاجية محتملة في علاج الاضطرابات التي يكون فيها السيروتونين ناقصًا. [11] [12] يدخل نظير αMS الميثيلي O، 5 - MeO-αMT ، بسهولة إلى الدماغ، ويمكن استخدامه لهذه الأغراض أيضًا. [6] [13]

انظر أيضا

مراجع

  1. ^ ab Ismaiel AM, Titler M, Miller KJ, Smith TS, Glennon RA (فبراير 1990). "ملفات تعريف ارتباط 5-HT1 و5-HT2 للعوامل السيروتونينية ألفا ميثيل سيروتونين و2 ميثيل سيروتونين". مجلة الكيمياء الطبية . 33 (2): 755-8. doi :10.1021/jm00164a046. PMID  2299641.
  2. ^ ab Maroteaux L, Ayme-Dietrich E, Aubertin-Kirch G, Banas S, Quentin E, Lawson R, Monassier L (فبراير 2017). "فرص علاجية جديدة لربيطات مستقبلات 5-HT2". Pharmacol Ther . 170 : 14–36. doi :10.1016/j.pharmthera.2016.10.008. PMID  27771435. ألفا ميثيل-5-HT هو ناهض غير انتقائي شبه كامل في مستقبلات 5-HT2 مع تقارب مماثل لمستقبلات 5-HT2A و5-HT2B و5-HT2C (جيرمان وآخرون، 2001؛ نايت وآخرون، 2004؛ بورتر وآخرون، 1999).
  3. ^ Lahti RA, Platz PA, Heinzelman RV (يوليو 1969). "تأثيرات ألفا ميثيل 5 هيدروكسي تريبتوفان وألفا ميثيل 5 هيدروكسي تريبتامين على النورإبينفرين في عضلة القلب لدى الفئران". Biochem Pharmacol . 18 (7): 1601–1608. doi :10.1016/0006-2952(69)90147-6. PMID  5306701.
  4. ^ Blough BE, Landavazo A, Decker AM, Partilla JS, Baumann MH, Rothman RB (أكتوبر 2014). "تفاعل التريبتامينات ذات التأثير النفسي مع ناقلات الأمين الحيوية وأنواع فرعية لمستقبلات السيروتونين". علم الأدوية النفسية (بيرل) . 231 (21): 4135-4144. doi :10.1007/s00213-014-3557-7. PMC 4194234. PMID  24800892 . 
  5. ^ Blough BE, Landavazo A, Partilla JS, Decker AM, Page KM, Baumann MH, Rothman RB (أكتوبر 2014). "ألفا إيثيل تريبتامين كمحررات مزدوجة للدوبامين والسيروتونين". رسائل الكيمياء العضوية والطبية . 24 (19): 4754–4758. doi :10.1016/j.bmcl.2014.07.062. PMC 4211607. PMID  25193229 . 
  6. ^ abc "كتب Erowid عبر الإنترنت: "TIHKAL" - #48 a-MT".
  7. ^ Diksic M, Nagahiro S, Sourkes TL, Yamamoto YL (يناير 1990). "طريقة جديدة لقياس تخليق السيروتونين في المخ في الجسم الحي. I. النظرية والبيانات الأساسية للنموذج البيولوجي". مجلة تدفق الدم في المخ والتمثيل الغذائي . 10 (1): 1-12. doi : 10.1038/jcbfm.1990.2 . PMID  2298826.
  8. ^ "3-(2-aminopropyl)-1H-indol-5-ol". PubChem . تم الاسترجاع في 7 أكتوبر 2024 .
  9. ^ "§1308.11 الجدول الأول." مؤرشف من الأصل في 2009-08-27 . تم الاسترجاع في 2014-12-17 .
  10. ^ قوانين ولاية فلوريدا - الفصل 893 - منع تعاطي المخدرات والسيطرة عليها
  11. ^ ab Sourkes TL, Montine TJ, Missala K (1990). "Alpha-methylserotonin, a alternative transmitter for serotonergic neurons". Progress in Neuro-psychopharmacology & Biological Psychiatry . 14 (5): 829–32. doi :10.1016/0278-5846(90)90055-l. PMID  1705718. S2CID  25604266.
  12. ^ ab Sourkes TL (1991). "Alpha-methyltryptophan as a therapeutic agent". Progress in Neuro-psychopharmacology & Biological Psychiatry . 15 (6): 935–8. doi :10.1016/0278-5846(91)90020-2. PMID  1763198. S2CID  31504647.
  13. ^ "كتب Erowid على الإنترنت: "TIHKAL" - #5. a,O-DMS".
تم الاسترجاع من "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=ألفا-ميثيل سيروتونين&oldid=1253448807"
Original text
Rate this translation
Your feedback will be used to help improve Google Translate